| Beschrijving |
4-Bromomethyl-2-cyanobifenyl is een belangrijk farmaceutisch tussenproduct en organisch synthetisch materiaal dat wordt gebruikt bij de bereiding van geneesmiddelen uit de sartanklasse, zoals azilsartanester en temisartan. Het wordt ook gebruikt bij de synthese van andere pyrazolinen en verwante derivaten. Daarnaast zijn onlangs gerapporteerde onderzoeken naar de rol van 4-Bromomethyl-2-cyanobifenyl bij de bepaling van potentiële genotoxische onzuiverheden in temesartan met behulp van de ESI-MS/MS-techniek en thermodynamische onderzoeken in verschillende oplosmiddelen[1-2]. |
| Chemische eigenschappen |
4-Bromomethyl-2-cyanobifenyl is crèmepoeder |
| Toepassingen |
4-Bromomethyl-2-cyanobifenyl gebruikt in eiwitbindingsstudies van chinoxaline-angiotensine II-receptorantagonisten. |
| Synthese |
4-Bromomethyl-2-cyaanbifenyl wordt door middel van een chemische reactie gesynthetiseerd met behulp van 2-cyaan-4-methylbifenyl als grondstof. De specifieke synthesestappen zijn als volgt:
Een werkwijze voor het bereiden van op dibromohydantoïne gebaseerde broomsartanbifenyl bij normale temperatuur. Los 10 g 2-cyaan-4-methylbifenyl op in 30 ml dichloormethaan en doe dit in spuit A-buis; voeg 9 g dibromo toe. Hydantoïne werd opgelost in 30 ml dichloormethaan en in de B-buis van de spuit gedaan. Installeer de twee spuiten A en B op de stroomspuitpomp en monteer ze. Stel het debiet van de twee buizen A en B in op 1,5 ml/min. Schakel het waterbadapparaat met constante temperatuur in, verwarm tot 50 graden, houd de temperatuur aan, schakel 4000K LED-licht met 475 nm licht in gedurende 30 minuten en schakel tegelijkertijd de stroomreactor in. Nadat de reactie is voltooid, voegt u 15 g natriumbisulfiet toe aan het ontvangende product om te blussen, scheidt u de vloeistoffen, verwijdert u het oplosmiddel door roterende verdamping van de organische fase, voegt u isopropylether toe om te herkristalliseren, filtreert u onder afzuigen en plaatst u de filterkoek in een oven om een puur product te verkrijgen. Het product 4-Bromomethyl-2-cyanobifenyl heeft een zuiverheid van 90% en een opbrengst van 94%.
 |
| Referenties |
[1] MANIKANTH REDDY YARALA; Sowjanya G. Bepaling van potentiële genotoxische onzuiverheden (orthofenyleendiaminedihydrochloride), 4'-broommethyl-2-cyanobifenyl, 4'(dibroommethyl)[1,1'-bifenyl]-2-Carbonitril in telmisartan door ESI-MS /MS.[J]. Journal of chromatographic science, 2023. DOI:10.1093/chromsci/bmab139.
[2] JINGXIANG-YANG. Thermodynamica van 4'-broommethyl-2-cyaanbifenyl in verschillende oplosmiddelen[J]. Journal of Chemical Thermodynamics, 2015. DOI: 10.1016/j.jct.2014.12.002. |
