| Beschrijving |
o-Tolidine, ook wel orthotolidine of 2-tolidine genoemd, is een chemische verbinding met de moleculaire formule (C6H4(CH3)NH2)2. Het is een wit tot roodachtig gekleurde, brandbare, aromatische amine die giftige dampen van stikstofoxiden afgeeft wanneer het verhit wordt tot ontleding. Er zijn verschillende isomeren bekend; het 3-tolidinederivaat is ook commercieel belangrijk. Het is een kleurloze verbinding, hoewel commerciële monsters vaak gekleurd zijn. Het is licht oplosbaar in water. Het vormt zouten met zuren, zoals hydrochloride, dat commercieel verkrijgbaar is. 2-Tolidine kan worden geproduceerd door een benzidine-omlegging van een hydrazinederivaat afgeleid van 2-nitrotolueen. |
| Chemische eigenschappen |
o-Tolidine is een wit tot roodachtig kristal of poeder en heeft een aniline-achtige geur. Het is oplosbaar in alcohol, ether en verdund zuur, maar slechts licht oplosbaar in water. Het heeft de neiging om donkerder te worden bij blootstelling aan lucht en wordt vaak gebruikt in pasta- of natte cakevorm. Deze verbinding dient als een fundamenteel onderdeel voor de productie van talrijke kleurstoffen. |
| Gebruik |
o-Tolidine wordt uitgebreid gebruikt bij de productie van kleurstoffen, met name bij de productie van oplosbare azokleurstoffen en onoplosbare pigmenten voor de textiel-, leer- en papiersector. Daarnaast wordt het ook gebruikt als een gevoelig colorimetrisch reagens voor de analyse van goud en vrij chloor in water. |
| Gebruik |
3,3'-Dimethylbenzidine kan worden gebruikt voor de bereiding van polyimide- en epoxyharsmateriaal. |
| Voorbereiding |
Er zijn twee veelgebruikte methoden voor het produceren van o-Tolidine. De eerste methode omvat het reduceren van ortho-nitrotolueen tot 1,2-diorthotolylhydrazine, dat vervolgens wordt herschikt met zuur. De tweede methode omvat het reduceren van o-nitrotolueen met behulp van zinkstof en natronloog, waarna het resulterende hydrazotolueen wordt omgezet in o-Tolidine door het te koken met zoutzuur. Zodra een van deze methoden is voltooid, kan o-Tolidine worden geëxtraheerd en gezuiverd door technieken zoals oplosmiddelextractie en herkristallisatie. |
| Definitie |
ChEBI: 3,3'-Dimethylbenzidine is een lid van de bifenylen. |
| Algemene beschrijving |
3,3'-dimethylbenzidine verschijnt als witte tot roodachtige kristallen of kristallijn poeder of een lichtbruin poeder. (NTP, 1992) |
| Lucht- en waterreacties |
Onoplosbaar in water. |
| Reactiviteitsprofiel |
CI 37230 is gevoelig voor blootstelling aan licht. Kan gevoelig zijn voor langdurige blootstelling aan lucht. Een zwakke base die zouten vormt met zoutzuur of zwavelzuur. CI 37230 kan geacetyleerd worden. Onverenigbaar met sterke middelen. |
| Gevaar |
Oog-, blaas- en nierirritatie, blaaskanker en methemoglobinemie. Mogelijk carcinogeen. |
| Gezondheidsrisico |
De informatie over toxiciteit en carcinogeniciteit van o-tolidine is erg beperkt. o-Tolidine bevat vaak andere bifenylamineverontreinigingen. De structuur en chemische eigenschappen ervan zijn vergelijkbaar met die van benzidine. De toxische eigenschappen zullen naar verwachting daarom vergelijkbaar zijn met die van benzidine.
o-Tolidine wordt in het lichaam opgenomen via de huid, de luchtwegen en het maag-darmkanaal. De acute orale en dermale toxiciteit was matig bij proefdieren. Een orale LD50-waarde bij ratten ligt binnen het bereik van 400 mg/kg.
o-Tolidine veroorzaakte blaaskanker bij testsoorten. Ook werden bij sommige dieren kankers in andere weefsels opgemerkt. ACGIH noemt deze stof een vermoedelijk carcinogeen voor mensen. |
| Brandgevaar |
Er zijn geen vlampuntgegevens beschikbaar voor CI 37230. CI 37230 is echter waarschijnlijk brandbaar. |
| Veiligheidsprofiel |
Bevestigd carcinogeen met experimentele carcinogene en tumorigene gegevens. Vergiftiging via intraperitoneale route. Matig toxisch bij inname. Gegevens over menselijke mutatie gerapporteerd. Bij verhitting tot ontbinding geeft het giftige dampen van NOx af. |
| Potentiële blootstelling |
Meer dan 75% van o-tolidine wordt gebruikt als kleurstof en als tussenproduct bij de productie van rubberproducten, kleurstoffen, pigmenten en pesticiden. Ongeveer 20% van o-tolidine wordt gebruikt bij de productie van polyurethaangebaseerde, zeer sterke elastomeren, coatings en stijve kunststoffen. o-Tolidine is ook in kleine hoeveelheden gebruikt in chloortestkits door waterbedrijven en zwembadeigenaren. Gebruikt als laboratoriummiddel om bloed te detecteren. |
| Kankerverwekkendheid |
Er wordt redelijkerwijs aangenomen dat 3,3′-Dimethylbenzidine kankerverwekkend is voor de mens, op basis van voldoende bewijs van carcinogeniciteit uit onderzoeken met proefdieren. |
| Verzending |
UN2811 Giftige vaste stoffen, organisch, neg, Gevarenklasse: 6.1; Etiketten: 6.1-Giftige materialen, Technische naam vereist. UN3077 Milieugevaarlijke stoffen, vast, neg, Gevarenklasse: 9; Etiketten: 9-Diverse gevaarlijke stoffen, Technische naam vereist. |
| Zuiveringsmethoden |
Los de tolidine op in *benzeen door percolatie door een kolom van geactiveerde aluminiumoxide en kristalliseer het uit *benzeen/petroleumether. [Beilstein 13 IV 410.] |
| Incompatibiliteiten |
Niet compatibel met oxidatiemiddelen (chloraten, nitraten, peroxiden, permanganaten, perchloraten, chloor, broom, fluor, etc.); contact kan brand of explosies veroorzaken. Uit de buurt houden van alkalische materialen, sterke basen, sterke zuren, oxozuren, epoxiden, sterke reductiemiddelen. |
| Afvalverwerking |
Oplossen in ontvlambaar oplosmiddel en in de vuurkist van een verbrandingsoven met naverbrander en scrubber spuiten. Raadpleeg milieuregelgevende instanties voor richtlijnen over acceptabele verwijderingspraktijken. Producenten van afval dat deze verontreiniging bevat (groter dan of gelijk aan 100 kg/maand) moeten voldoen aan de EPA-regelgeving met betrekking tot opslag, transport, behandeling en afvalverwerking. |
