| Chemische eigenschappen |
wit tot gebroken wit korrelig kristallijn poeder. onoplosbaar in water, oplosbaar in ethanol en ether. oplosbaar in alkali. |
| Toepassingen |
Biospecifieke adsorptie van koolzuuranhydrase aan zelf-geassembleerde monolagen van alkaanthiolaten die benzeensulfonamidegroepen op goud presenteren. Biospecifieke binding van koolzuuranhydrase aan gemengde sams die benzeensulfonamideliganden presenteren, leidde tot een modelsysteem voor het bestuderen van laterale sterische effecten. Benzeensulfonamide-modificaties op c-7 van ciprofloxacine veranderen het primaire doelwit instreptococcus pneumoniae van topoisomerase iv naar gyrase. Polaire substituties in de benzeensulfonamidering van celecoxib leveren een krachtige 1,5-diarylpyrazolklasse van COX-2-remmers op. |
| Toepassingen |
Benzeensulfonamide werd gebruikt om een analytische methode te ontwikkelen voor de gelijktijdige bepaling van benzotriazool-, benzothiazool- en benzeensulfonamideverontreinigingen in milieuwater. |
| Voorbereiding |
Benzeensulfonamide wordt verkregen door aminering van benzeensulfonylchloride. |
| Definitie |
ChEBI: Benzeensulfonamide is een sulfonamide. |
| Sollicitatie |
Benzeensulfonamiden dienen als tussenproduct bij de productie van polysulfonamiden, die worden gebruikt als looimiddelen en kunststoffen. Als weekmakers kunnen N-alkylamiden van de benzeensulfonzuren en tolueensulfonzuren worden gebruikt. Aminobenzeensulfonamiden en dagboekldisulfonylaminen met aminogroepen dienen als tussenproducten bij de productie van azokleurstoffen. |
| Synthesereferentie(s) |
Tetraëderbrieven, 35, p. 7201, 1994DOI: 10.1016/0040-4039(94)85360-6
Synthese, blz. 1031, 1986DOI: 10.1055/s-1986-31862 |
| Biologische activiteiten |
benzeensulfonamide, het amide van benzeensulfonzuur, is gebruikt om verschillende derivaten te produceren, vooral die welke worden gebruikt als tussenproducten bij de synthese van fotochemicaliën, kleurstoffen, ontsmettingsmiddelen en farmaceutische producten. |
| Biochemische/fysiolacties |
Benzeensulfonamide is een remmer van menselijk koolzuuranhydrase B. Benzeensulfonamidederivaten zijn effectief bij de behandeling van proliferatieve ziekten zoals kanker. Het wordt gebruikt bij de synthese van kleurstoffen, fotochemicaliën en ontsmettingsmiddelen. |
| Veiligheidsprofiel |
Matig giftig bij inslikken en intraperitoneale routes. Bij verhitting tot ontbinding ontstaan zeer giftige dampen van SOx en NOx. |
| in vitro |
in een eerdere studie werd een reeks n-aryl- -alanine- en diazo-derivaten van benzeensulfonamide ontworpen, gesynthetiseerd en hun bindingsaffiniteiten voor koolzuuranhydrasen (ca) i, ii, vi, vii, xii, en xiii werd onderzocht met behulp van isotherme titratiecalorimetrie en fluorescente thermische verschuivingstest. de resultaten gaven aan dat 4-gesubstitueerde diazobenzeensulfonamiden de krachtigste ca-binders bleken te zijn onder de gesynthetiseerde derivaten. bovendien had het merendeel van de n-aryl- -alaninederivaten een betere affiniteit voor ca ii, terwijl diazobenzeensulfonamiden nanomolaire affiniteiten vertoonden voor ca i-isozym. bovendien toonden de röntgenkristallografische gegevens de bindingsmodi van beide afgeleide groepen [1]. |
| in vivo |
in het cpe-model bij ratten vertoonde het krachtigste benzeensulfonamide-indolderivaat bij 10 mg/kg in de mc/tw-formulering orale werkzaamheid. bovendien vertoonde deze verbinding, wanneer toegediend in een andere, minimale formulering die de voorkeur heeft in hetzelfde in vivo model, een superieure orale werkzaamheid ten opzichte van de leidende manier van fenylmethaansulfonamide-196025 oraal toegediend in een op lipiden gebaseerde formulering. Bovendien was dit benzeensulfonamide-indolderivaat ook oraal werkzaam bij 1 mg/kg door zowel lar als de daarmee samenhangende ahr te verzwakken tot aërosolcarbachol bij natuurlijk gesensibiliseerde schapen, die via de luchtwegen waren blootgesteld aan a. suum-antigeen [2]. |
| Eigenschappen en toepassingen |
Benzeensulfonamiden zijn gemakkelijk kristalliserende, kleurloze verbindingen met gedefinieerde smeltpunten en slechte oplosbaarheid in water. Ze zijn daarom geschikt voor de karakterisering van sulfonzuren (via de sulfonylchloriden) en van primaire en secundaire aminen en voor de scheiding van aminemengsels (Hinsberg-methode). Benzeensulfonamiden zijn zwakke zuren en vormen zouten met basen. Ze zijn thermisch stabiel en zeer moeilijk te hydrolyseren met alkali; ze worden echter gemakkelijker gehydrolyseerd met minerale zuren. In geconcentreerd zwavelzuur splitst natriumnitriet ze in sulfonzuren en stikstof. De aan de stikstof gebonden waterstofatomen kunnen gesubstitueerd zijn. |
| referenties |
[1] rutkauskas k et al. 4-amino-gesubstitueerde benzeensulfonamiden als remmers van menselijke koolzuuranhydrasen. moleculen. 28 okt 2014;19(11):17356-80.
[2] Lee kl et al. benzeensulfonamide-indolremmers van cytosolische fosfolipase a2: optimalisatie van in vitro potentie en farmacokinetiek bij ratten voor orale werkzaamheid. bioorganische en medicinale chemie. 2008 16(3), 1345-1358. |
