| Beschrijving |
Benzeensulfonylchloride is een kleurloze olieachtige vloeistof met een scherpe geur. Molecuulgewicht= 176.6; Soortelijk gewicht= 1.3842 bij 15 graden; Kookpunt=251- 252 graad (ontleedt); Vries-/smeltpunt= 15 graad ; Dampspanning= 1 mmHg bij 20 graden; Relatieve dampdichtheid (lucht=1)=6.12; Vlampunt =130 graad ;Zelfontbrandingspunt=460 graad . Gevarenidentificatie (gebaseerd op NFPA-704 M-beoordelingssysteem): Gezondheid 3, Ontvlambaarheid 1, Reactiviteit 1. Matig oplosbaar in water. |
| Chemische eigenschappen |
Benzeensulfonylchloride is een kleurloze olieachtige vloeistof met een scherpe geur. Onoplosbaar in water, oplosbaar in ethanol en ether. Kan reageren met ammoniak, amine en alcohol om respectievelijk benzeensulfonamide en benzeensulfonaat te produceren. Het is giftig, irriteert de huid, ogen en slijmvliezen, is bijtend en kan brandwonden veroorzaken. Orale LD50 1960mg/kg bij ratten. |
| Toepassingen |
Tussenproducten van vloeibare kristallen |
| Toepassingen |
Benzeensulfonylchloride reageert met Grignard-reagentia om oxindolen te vormen uit N-ongesubstitueerde indolen. Het wordt veel gebruikt om de bepaling van thiamine in verschillende voedingsproducten te controleren. Het is betrokken bij de synthese van alfa-disulfonen, sulfonamiden en sulfoantesters als precursor. Het is een derivatiseringsreagens voor de bepaling van diverse aminen in afvalwater en oppervlaktewater op sub-ppb-niveau door middel van gaschromatografie-massaspectrometrie. Het is een gebruikelijk reagens dat in de Hinsberg-test wordt gebruikt voor het detecteren en onderscheiden van het type aminen als primaire, secundaire en tertiaire aminen. |
| Toepassingen |
Benzeensulfonylchloride kan worden gebruikt in de thiaminetest voor de bepaling van thiamine in verschillende voedingsproducten. |
| Productie methodes |
De handigste methode voor de productie van benzeensulfonylchloriden is de chloorsulfoneringsreactie van benzeen of gesubstitueerd benzeen met chloorzwavelzuur. Sulfonering en vorming van het sulfonylchloride vinden plaats in één reactiesequentie:
Ar-H+Cl-SO3H → ArSO3H+HCl
ArSO3H+Cl-ZO3H=ArSO2Cl+H2DUS4
Sulfon wordt gevormd in een nevenreactie van de chloorsulfonering. De hoeveelheid sulfonvorming kan worden verminderd door te verdunnen met een oplosmiddel, door een grote overmaat chloorzwavelzuur te gebruiken of door sulfonremmende stoffen toe te voegen, bijvoorbeeld alkalimetaal- en ammoniumzouten, azijnzuur, fosforzuur, dimethylformamide of amidozwavelzuur. .
Voor industriële chloorsulfonering wordt het chloorzwavelzuur in een gegoten stalen of geëmailleerde stalen vat gebracht en wordt 10 – 25 mol% van de aromatische verbinding bij 25 – 30 graden ingeroerd, waarna sulfonering van de aromatische verbinding en HCl-vorming plaatsvindt. De vorming van sulfonylchloride wordt geïnitieerd door de reactanten tot 50 – 80 graden te verwarmen. De reactie is exotherm. Het sulfonylchloride wordt geïsoleerd door de reactiemassa op water af te tappen en tegelijkertijd af te koelen. Overmaat chloorzwavelzuur wordt ontleed en het sulfonylchloride slaat neer of scheidt zich af als een organische vloeibare fase. De kwaliteit van het chloorzwavelzuur beïnvloedt de opbrengst.
In plaats van chloorzwavelzuur kunnen andere chloreringsmiddelen worden gebruikt, zoals fosgeen, thionylchloride, zwavelchloride of fosforpentachloride. Wanneer thionylchloride wordt gebruikt, wordt het sulfonylchloride met hoge opbrengst en zonder vorming van zwavelzuur uit het sulfonzuur verkregen. |
| Algemene beschrijving |
Een kleurloze tot lichtgele vaste stof die smelt bij ongeveer 40 graden F. Zeer irriterend voor de huid, ogen en slijmvliezen. Kan giftige dampen afgeven bij verhitting tot hoge temperaturen. Wordt gebruikt om kleurstoffen en andere chemicaliën te maken. |
| Lucht- en waterreacties |
Onoplosbaar en stabiel in koud water [Merck]. Ontleedt in heet water en produceert bijtend en giftig zoutzuur en benzeensulfonzuur. De reactiesnelheid neemt af naarmate de temperatuur daalt. |
| Reactiviteitsprofiel |
Benzeensulfonylchloride is onverenigbaar met sterke oxidatiemiddelen en basen, inclusief aminen. Corrodeert metalen in de aanwezigheid van water als gevolg van de langzame vorming van zoutzuur en benzeensulfonzuur [USCG, 1999]. Kan krachtig of explosief reageren indien gemengd met diisopropylether of andere ethers in aanwezigheid van sporenhoeveelheden metaalzouten [J. Haz. Mat., 1981, 4, 291]. |
| Gezondheidsrisico |
Kan dodelijk zijn bij inademing, inslikken of opname via de huid. Contact kan brandwonden aan de huid en ogen veroorzaken. Irriterend voor de ogen, huid en slijmvliezen. INSLIKKEN: Kan buikkrampen en braken veroorzaken. |
| Veiligheidsprofiel |
Vergif via intraperitoneale route. Gevaarlijk opslaggevaar. In een afgesloten fles kan het ontploffen. Explosieve reactie met dimethylsulfoxide. Reageert heftig met methylformamide. Bij verhitting tot ontleding stoot het giftige dampen van Cl uit-en dus |
| Potentiële blootstelling |
Het wordt gebruikt als chemisch tussenproduct voor benzeensulfonamiden, thiofenol, glybuzol (hypoglycemisch middel), N-2- chloorehtylamiden, benzonitril; vanwege zijn esters - nuttig als insecticiden en miticiden. |
| E.H.B.O. |
Als deze chemische stof in de ogen terechtkomt, verwijder dan onmiddellijk alle contactlenzen en spoel onmiddellijk gedurende minimaal 15 minuten, waarbij u af en toe de bovenste en onderste oogleden optilt. Zoek onmiddellijk medische hulp. Als deze chemische stof in contact komt met de huid, verwijder dan de verontreinigde kleding en was deze onmiddellijk met water en zeep. Zoek onmiddellijk medische hulp. Als deze chemische stof is ingeademd, verwijder hem dan van de blootstelling, begin met beademen (gebruik universele voorzorgsmaatregelen, inclusief een reanimatiemasker) als de ademhaling is gestopt en reanimatie als de hartactie is gestopt. Onmiddellijk overbrengen naar een medische instelling. Wanneer deze chemische stof is ingeslikt, dient u medische hulp in te roepen. Geen braken opwekken. Medische observatie wordt aanbevolen gedurende 24- 48 uur na blootstelling aan overmatige ademhaling, omdat longoedeem vertraagd kan optreden. Als eerste hulp bij longoedeem kan een arts of bevoegd paramedicus overwegen om een corticosteroïdenspray toe te dienen. |
| opslag |
Kleurcode Blauw: Gezondheidsgevaar/Gif: Opslaan op een veilige giflocatie. Bewaren in goed gesloten containers in een koele, goed geventileerde ruimte. Metalen containers waarin deze chemische stof wordt overgebracht, moeten worden geaard en vastgemaakt. Vaten moeten zijn uitgerust met zelfsluitende kleppen, drukvacuümstoppen en vlamdovers. Gebruik alleen vonkvrije gereedschappen en apparatuur, vooral bij het openen en sluiten van containers met deze chemische stof. Ontstekingsbronnen, zoals roken en open vuur, zijn verboden wanneer deze chemische stof wordt gebruikt, gehanteerd of opgeslagen op een manier die een potentieel brand- of explosiegevaar kan veroorzaken. |
| Verzenden |
UN2225 Benzeensulfonylchloride, Gevarenklasse: 8; Etiketten: 8-Bijtend materiaal. |
| Zuiveringsmethoden |
Destilleer het sulfonylchloride, behandel het vervolgens met telkens 3 mol% tolueen en AlCl3 en laat het een nacht staan. Het sulfonylchloride wordt bij een druk van 1 mm afgedestilleerd en vervolgens zorgvuldig gefractioneerd bij 10 mm in een geheel glazen kolom gedestilleerd. [Adams & Marvel Org Synth Coll Vol I 84 1941, Jensen & Brown J Am Chem Soc 80 4042 1958, Beilstein 11 IV 49.] Het is GIFTIG. |
| Onverenigbaarheden |
Heftige reactie met sterke oxidatiemiddelen, dimethylsulfoxide en methylformamide. Het is zeer reactief met basen en veel organische verbindingen. Onverenigbaar met ammoniak, alifatische aminen. Watercontact vormt zoutzuur en chloorsulfonzuren. Waterige oplossingen van deze chemische stof zijn sterke zuren die heftig reageren met basen. Tast metalen aan in aanwezigheid van vocht. |
