| Chemische eigenschappen |
Laurylalcohol heeft een karakteristieke vettige geur; onaangenaam bij hoge concentraties, maar delicaat en bloemig bij verdunning. 1-Dodecanol is een verzadigde 12-koolstof vetalcohol verkregen uit kokosolie vetzuren. Het heeft een vette, wasachtige smaak en wordt gebruikt in detergenten, smeeroliën en farmaceutica. |
| Fysische eigenschappen |
1-Dodecanol is een witte, laagsmeltende kristallijne vaste stof met een smeltpunt van 24 graden. De geurdrempel voor dodecylalcohol (isomeer niet gespecificeerd) bedraagt naar verluidt 7,1 ppb. |
| Voorkomen |
Gerapporteerd gevonden in de olie van Mexicaanse limoen en in de olie van bloemen van Furcraea gigantean. Ook gerapporteerd gevonden in appel, banaan, zure kers, citrusschil oliën, meloen, ananas, aardappel, thymus, kaas, boter, melkpoeder, kip- en rundervet, gekookt varkensvlees, bier, whisky's, witte wijn, pinda's, bonen, champignons, mango, korianderzaad en -blad, rijst, Bourbon vanille, andijvie, krab, mossel, Kaapse kruisbes, papaja en maté. |
| Gebruik |
1-Dodecanol wordt gebruikt als cosmetica, textielhulpstoffen, synthetische olie, emulgatoren en flotatiemiddel van grondstoffen, een reinigingsgrondstof, een schuimmiddel van tandpasta. |
| Gebruik |
1-Dodecanol wordt in chemische formules voor verschillende doeleinden gebruikt, waaronder als emulsiestabilisator, huidverzorgend verzachtend middel en viscositeitsverhogend middel. |
| Definitie |
ChEBI: 1-Dodecanol is een vetalcohol die dodecaan is waarin een waterstof van een van de methylgroepen is vervangen door een hydroxygroep. Het is geregistreerd voor gebruik in appel- en perenboomgaarden als een Lepidoptera-feromoon/sekslokmiddel, gebruikt om het paringsgedrag van bepaalde motten te verstoren waarvan de larven gewassen vernietigen. |
| Voorbereiding |
Commercieel 1-Dodecanol kan worden bereid door hydrogenering van laurinezuur; normaal gesproken wordt het gebruikt als vervanging voor het overeenkomstige aldehyde. |
| Productiemethoden |
1-Dodecanol wordt commercieel geproduceerd door het oxo-proces en uit ethyleen door het Ziegler-proces, dat oxidatie van trialkylaluminiumverbindingen omvat. Het kan ook worden geproduceerd door natriumreductie of hogedrukhydrogenering van esters van natuurlijk voorkomend laurinezuur. |
| Aroma drempelwaarden |
Detectie: 73 tot 820 ppb |
| Synthese Referentie(s) |
Tijdschrift van de American Chemical Society, 108, p. 6036, 1986DOI-document:10.1021/ja00279a061
Tetrahedron Letters, 37, blz. 3623, 1996DOI-document: 10.1016/0040-4039(96)00652-1 |
| Algemene beschrijving |
Kleurloze dikke vloeistof met een zoete geur. Drijft op water. Vriespunt is 75 graden F. |
| Reactiviteitsprofiel |
Dodecylalcohol is een alcohol. Ontvlambare en/of giftige gassen worden gegenereerd door de combinatie van alcoholen met alkalimetalen, nitriden en sterke reductiemiddelen. Ze reageren met oxozuren en carbonzuren om esters plus water te vormen. Oxidatiemiddelen zetten ze om in aldehyden of ketonen. Alcoholen vertonen zowel zwak zuur als zwak basegedrag. Ze kunnen de polymerisatie van isocyanaten en epoxiden initiëren. |
| Gezondheidsrisico |
De vloeistof kan brandende ogen veroorzaken en de huid irriteren. |
| Ontvlambaarheid en explosiviteit |
Niet ontvlambaar |
| Veiligheidsprofiel |
Matig giftig via intraperitoneale route. Licht giftig bij inname. Een ernstige irriterende stof voor de menselijke huid. Twijfelachtig carcinogeen met experimentele tumorverwekkende gegevens. Brandbaar bij blootstelling aan hitte of vlammen; kan reageren met oxiderende materialen. Gebruik droog chemisch product, CO2, om brand te bestrijden. Bij verhitting tot ontleding geeft het scherpe rook en irriterende dampen af |
| Kankerverwekkendheid |
1-Dodecanol vertoonde een zwakke tumorbevorderende activiteit toen het drie keer per week gedurende 60 weken werd aangebracht op de huid van muizen die eerder een startdosis dimethylbenz[a]anthraceen hadden gekregen. Papillomen ontwikkelden zich bij 2 van de 30 muizen na 39 en 49 weken behandeling. |
| Zuiveringsmethoden |
Kristalliseer dodecanol uit waterige EtOH en destilleer het door een spinbandkolom onder vacuüm. [Ford & Marvel Org Synth 10 62 1930, Beilstein 1 IV 1844.] |
