product Introductie
| Barbituurzuur Basisinformatie |
| Productnaam: | Barbituurzuur |
| Synoniemen: | Babituurzuurdihydraat;Fluorouracil Gerelateerde CoMpound A;LABOTEST-BB LT00891695;BARBITURIC ACID;MALONYLUREA;Balonylureumzuur;BARBITURIC ACID REAGENTPLUS(TM) 99%;BARBITURIC ACID CRYSTALLINE |
| CAS: | 67-52-7 |
| MF: | C4H4N2O3 |
| MW: | 128.09 |
| EINECS: | 200-658-0 |
| Productcategorieën: | Basen en gerelateerde reagentia; Tussenproducten en fijnchemicaliën; Diverse biochemicaliën; Pyrimidine-serie; Nucleotiden; Farmaceutische producten; PYRIMIDINE; Farmaceutische tussenproducten; Heterocycle-Pyrimidine-serie; Indolines, indolen, indazolen; 67-52-7 |
| Mol-bestand: | 67-52-7.mol |
 |
|
| Barbituurzuur Chemische eigenschappen |
| Smeltpunt | 248-252 graad (dec.) (lit.) |
| Kookpunt | 260 graden (ontleding) |
| dikte | 1,6006 (ruwe schatting) |
| brekingsindex | 1,4610 (schatting) |
| Fp | 150 graden |
| opslagtemp. | Bewaren onder +30 graad . |
| oplosbaarheid | 11.45g/l |
| formulier | Poeder/vast |
| PKA | 4.01 (bij 25 graden) |
| kleur | Lichte crème |
| PH | 2-3 (50 g/l, H2O, 60 graden) |
| Geur | Geurloos |
| Oplosbaarheid in water | 142 g/L (20 ºC) |
| Merck | 14,963 |
| BRN | 120502 |
| InChIKey | HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N |
| CAS DataBase-referentie | 67-52-7(CAS-databasereferentie) |
| NIST Chemiereferentie | Barbituurzuur(67-52-7) |
| EPA-stoffenregistratiesysteem | Barbituurzuur (67-52-7) |
| Veiligheidsinformatie |
| Risicoverklaringen | 36/37/38 |
| Veiligheidsverklaringen | 24/25 |
| WGK Duitsland | 1 |
| RTECS | CP8000000 |
| TSCA | Ja |
| HS-code | 29335200 |
| Toxiciteit | LD50 oraal bij konijnen: > 5000 mg/kg |
| MSDS-informatie |
| Aanbieder | Taal |
|---|---|
| Malonylureum | Engels |
| Sigma Aldrich | Engels |
| ACROS | Engels |
| ALFA | Engels |
| Gebruik en synthese van barbituurzuur |
| Beschrijving | Barbituraten zijn derivaten van barbituurzuur. Barbituurzuur wordt gevormd door de condensatie van malonzuur en ureum, heeft zelf geen verdovend effect, maar als de C2- en C5-atomen worden vervangen door verschillende genen, kan het bijvoorbeeld vele soorten barbituraatmiddelen genereren. wordt zuurstof van C2 vervangen door zwavel, waardoor zwavelbarbituraten ontstaan, zoals thiopental. Het mechanisme van barbituraten is in wezen hetzelfde: ze werken op verschillende niveaus van het centrale zenuwstelsel en hebben een niet-specifieke remming. De sedatieve en hypnotische effecten kunnen verband houden met de selectieve remming van het stroomopwaartse activeringssysteem van de thalamus-reticulaire, waardoor de excitatietransductie naar de hersenschors wordt geblokkeerd. Het anticonvulsieve effect wordt bereikt door het remmen van de synaptische transmissie in het centrale zenuwstelsel, om de drempel voor elektrische stimulatie in de motorische cortex te verbeteren. barbituraten met een therapeutisch effect spelen een remmende rol in het centrale zenuwstelsel, zoals fenobarbital (fenobarbital), amobarbital (amylobarbital), thiopental, methohexital (methohexi-tone). Remmende barbituraten hebben sedatieve, hypnotische, anticonvulsieve en anesthetische effecten, maar het kalmerende en hypnotische middel is geëlimineerd, omdat het daarbij gemakkelijk is om ernstige tolerantie, drugsverslaving en inductie van leverenzymen te veroorzaken. Vanwege enkele verschillen in hun chemische structuur zijn de lichaamseliminatie- en vetoplosbare manieren van elk medicijn verschillend, waardoor de snelheid waarmee het effect optreedt en de duur van het voortzetten ook variëren. Langwerkende barbituraten zoals fenobarbital (fenobarbi-tonus) worden nog steeds gebruikt bij de behandeling van anticonvulsiva tegen epilepsie. Ultrakortwerkende barbituraten (thiopental en methohexital) worden vaak toegepast als intraveneus verdovingsmiddel. Er zijn nu ongeveer tien soorten barbituraat-intraveneuze anesthetica die klinisch worden gebruikt, maar er worden gewoonlijk drie tot vijf soorten gebruikt. Volgens de visie van de anesthesiologie kunnen barbituraten worden onderverdeeld in twee categorieën, namelijk hypnotische barbituraten en barbituratenanesthesie. De eerste zijn aanzienlijk langzamere medicijnen zoals fenobarbital, die een kalmerend effect hebben. Vóór de anesthesie kan de toediening ervan de patiënt stil maken. Na intraveneuze injectie van de laatste verdwijnt het bewustzijn snel,het wordt voornamelijk gebruikt voor algemene anesthesie, waarbij het meest gebruikte medicijn thiopental is, dus dit medicijn is representatief. Fenobarbital is een derivaat van barbituurzuur, met een zwak zuur, het is de centrale remmer, die voornamelijk het reticulaire activeringssysteem van de hersenen remt. De ondiepe tot diepe mate van remming van het medicijn is te wijten aan de hoeveelheid klein tot groot, het heeft verschillende niveaus van sedatieve, hypnotische en anticonvulsieve, anesthetische effecten. Bovendien heeft het medicijn ook een anti-epileptisch effect. De bovenstaande informatie is geredigeerd door het chemicaliënboek van Tian Ye. |
| Chemische eigenschappen | crèmekleurig fijn kristallijn poeder. Geurloos. Oplosbaar in water en ether, onoplosbaar in water en alcohol. |
| Toepassingen | Barbituurzuur wordt veel gebruikt bij de productie van kunststoffen, textiel, polymeren en farmaceutische producten. Het is een actief ingrediënt bij de productie van vitamine B2. Het is een sterk zuur in een waterig medium met een actieve methyleengroep die betrokken is bij Knoevenegal-condensatie. Het wordt gebruikt als voorloper voor de bereiding van 5-arylideenbarbituurzuur door te reageren met aromatisch aldehyde. Het wordt ook gebruikt bij de elektrochemische oxidatie van jodium met behulp van cyclische voltammetrie en gecontroleerde potentiële coulometrie. |
| Definitie | ChEBI: Barbituurzuur is een barbituraat, waarvan de structuur die is van perhydropyrimidine, gesubstitueerd op C-2, -4 en -6 door oxogroepen. Barbituurzuur is de moederstof van barbituraatgeneesmiddelen, hoewel het zelf niet farmacologisch actief is. Het speelt een rol als allergeen en als xenobioticum. Het is een geconjugeerd zuur van een barbituraat, een barbituraat (2-) en een barbituraat (1-). |
| Voorbereiding | Barbituurzuur wordt verkregen door de reactie van diethylmalonaat en ureum. Doe eerst het ureum in een reactietank met methanol, verwarm het, reflux, los het op en voeg dan het gedroogde diethylmalonaat en natriummethoxide toe. De reactie wordt na destillatie 4-5 uur gerefluxt bij 66-68 graad, na destillatie om methanol terug te winnen , afkoelen tot 40-50 graad , voeg verdund zoutzuur toe om de pH aan te passen 1-2. Koel af tot kamertemperatuur, gooi om ruwe olie te verkrijgen, was één keer met gedestilleerd water, droog om ruwe olie te verkrijgen en zuiver vervolgens met water en actieve kool, droog om producten te verkrijgen. Industrieel barbituurzuur is wit of roze kristallijn poeder, sterk zuur, meer dan 98% inhoud, smeltpunt groter dan of gelijk aan 245 graden. Vast materiaalverbruik: diethylmalonaat 1098 kg/t, ureum 476 kg/t, zoutzuur (reagens klasse III) 681 kg/t, natriummethanol (28%) 369 kg/t, methanol 1025 kg/t. |
| Sollicitatie | Barbituurzuur is een moederverbinding van barbituraten. Ongesubstitueerd barbituurzuur heeft geen hypnotische eigenschappen. Barbituurzuur (BA) kan worden gebruikt bij de bereiding van de overeenkomstige hemiaminalen, via chemoselectieve reductie in de aanwezigheid van SmI2/H2O-reagens. Het kan worden gebruikt bij de bereiding van BA-gemodificeerde geconjugeerde koolstofnitride-nanosheets. Het kan worden gebruikt voor het synthetiseren van: 5-ylideenbarbituurzuurderivaten via Knoevenagel-condensatie met aromatische en -geconjugeerde aromatische aldehyden 5-diaminomethyleenbarbituraten door te reageren met gesubstitueerde carbodiimiden |
| Reacties | Barbituurzuur met aromatische aldehyden werd gebruikt in een experimenteel onderzoek, bedoeld om de verhoogde efficiëntie van de Knoevenagel-condensatiereactie voor barbituurzuur en verschillende aromatische aldehyden op basisch aluminiumoxide aan te tonen, in afwezigheid van organische oplosmiddelen onder microgolfbestraling. Het kan ook worden gebruikt bij de elektrochemische oxidatie van jodium, met behulp van cyclische voltammetrie en coulometrie met gecontroleerde potentiaal. |
| Algemene beschrijving | Barbituurzuur is een nuttig zuur voor organische en medicijnsyntheses. De dihydraatvorm kan worden gesynthetiseerd uit barbituurzuur via kristallisatie uit een waterige oplossing. De kristalstructuur van barbituurzuur (in tautomere vorm) is onderzocht met een driedimensionale Fourier-transformatiemethode. Er is gerapporteerd dat de enolkristalvorm ervan thermodynamisch stabiel is. |
| Zuiveringsmethoden | Herkristalliseer het tweemaal uit H2O en droog het vervolgens gedurende 2 dagen bij 100o. [Beilstein 24 III/IV 1873.] |
| Barbituurzuur Bereidingsproducten en grondstoffen |
| Grondstoffen | Sodium Methoxide-->Malonic acid-->5-FLUORODIHYDRO-6-HYDROXY-2,4-(1H,3H)-PYRIMIDINEDIONE |
| Bereidingsproducten | N-(2-Amino-4,6-dichloro-5-pyrimidinyl)formamide-->2,4,6-TRICHLOROPYRIMIDIN-5-AMINE-->Riboflavin-->2-cyano-2-[2,3-dihydro-3-(tetrahydro-2,4,6-trioxo-5(2H)-pyrimidinylidene)-1H-isoindol-1-ylidene]-N-methylacetamide-->6-BROMO-2,4-DIMETHOXYPYRIMIDINE-->2,4,6-TRICHLORO-5-NITROPYRIMIDINE-->5-BROMO-6-HYDROXY-1H-PYRIMIDINE-2,4-DIONE-->Pigment Yellow 139-->Vitamin B2-->5-NITROBARBITURIC ACID-->ALLOXAN MONOHYDRATE-->2,4,6-TRIBROMOPYRIMIDINE-->2,4,6-Triaminopyrimidine-->5,5-DIETHYLBARBITURIC ACID SODIUM SALT-->URAMIL-->Riboflavin, 2',3',4',5'-tetraacetate-->6-Chlorouracil-->2,4,6-TRIMETHOXYPYRIMIDINE-->DIRECT GEEL 147 |
Populaire tags: barbituurzuur, Chinese barbituurzuurfabrikanten, leveranciers, fabriek
Een paar: Trimethoxymethaan
Volgende: Natriumijzer EDDHA
Misschien vind je dit ook leuk
Aanvraag sturen
