| Beschrijving |
Glycidol is een chiraal molecuul met functionele epoxide- en primaire alcoholgroepen. Het is een racemisch mengsel en bestaat in de rechtsdraaiende en linksdraaiende enantiomere vormen. Er zijn verschillende synthetische methoden beschikbaar voor de bereiding van glycidol. Het wordt echter commercieel bereid uit de epoxidatie van allylalcohol met waterstofperoxide en een katalysator (wolfraam of vanadium), of uit de reactie van epichloorhydrine met bijtende stof. Glycidol wordt sinds de jaren zeventig gebruikt bij de industriële synthese van farmaceutische producten. Het gebruik ervan voor onderzoeksdoeleinden wordt echter al sinds 1956 gerapporteerd. Uit de beschikbare informatie blijkt dat glycidol wordt vervaardigd door verschillende bedrijven in Japan, Duitsland en de Verenigde Staten. |
| Chemische eigenschappen |
kleurloze vloeistof |
| Chemische eigenschappen |
Glycidol is een kleurloze vloeistof. |
| Toepassingen |
Glycidol wordt gebruikt als stabilisator voor natuurlijke oliën en vinylpolymeren, als demulgator en als egalisatiemiddel voor kleurstoffen. |
| Toepassingen |
Stabilisator bij de productie van vinylpolymeren; tussenproduct bij de synthese van glycerol, glycidylethers en aminen; additief voor olie en synthetische hydraulische vloeistoffen; epoxyhars verdunningsmiddel. |
| Toepassingen |
Glycidol is een stabilisator bij de vervaardiging van vinylpolymeren; chemisch tussenproduct bij de bereiding van glycerol, glycidylethers, esters en aminen; in farmaceutische producten; in sanitaire chemicaliën.
|
| Definitie |
een epoxide |
| Algemene beschrijving |
Geurloze heldere kleurloze vloeistof. |
| Lucht- en waterreacties |
Gevoelig voor vocht. |
| Reactiviteitsprofiel |
Glycidol is gevoelig voor vocht. Glycidol is ook gevoelig voor licht. Glycidol kan polymeriseren als het boven kamertemperatuur wordt verwarmd. Glycidol kan bij opslag donkerder worden. Stabiliteitsstudies van Glycidol, bewaard gedurende twee weken beschermd tegen licht, duidden op definitieve ontbinding bij 140 graden F, en duidden sterk op instabiliteit bij 77 graden F. Een oplossing van Glycidol in water bleek onstabiel te zijn bij opslag bij kamertemperatuur, zelfs na één dag in het donker. Glycidol is onverenigbaar met sterke oxidatiemiddelen. Glycidol zal explosief ontleden in de aanwezigheid van sterke zuren of basen, zouten (zoals aluminiumchloride, ijzer(III)chloride of tin(IV)chloride) of metalen (zoals koper en zink). Glycidol is ook onverenigbaar met nitraten. Glycidol tast sommige vormen van kunststoffen, rubber en coatings aan. |
| Gevaar |
Giftig materiaal. Waarschijnlijk kankerverwekkend. |
| Gezondheidsrisico |
Glycidol is irriterend voor ogen, longen en huid. De zuivere verbinding veroorzaakte ernstige maar reversibele beschadiging van het hoornvlies bij konijnenogen (ACGIH 1986). Blootstelling aan de damp ervan veroorzaakte irritatie van de longen bij muizen, resulterend in longontsteking. Er zijn geen aanwijzingen voor enige cumulatieve toxiciteit. Uit de beperkte toxiciteitsgegevens blijkt dat het gezondheidsrisico voor de mens als gevolg van blootstelling voornamelijk bestaat uit irritatie van de luchtwegen, stimulatie van het centrale zenuwstelsel en depressie.
Glycidol is mutageen en test positief in de histidine-reversie-Ames-test. Er is geen melding gemaakt van de kankerverwekkende werking ervan. Ora- en intraperitoneale toediening van gly-cidol aan ratten vertoonden schadelijke effecten op de vruchtbaarheid. |
| Brandgevaar |
Glycidol is brandbaar. |
| Ontvlambaarheid en explosiebaarheid |
Niet vlambaar |
| Veiligheidsprofiel |
Bevestigd carcinogeen met gerapporteerde carcinogene gegevens. Vergif via intraperitoneale route. Matig giftig bij inslikken, inademen en sh-contact. Experimentele teratogene en reproductieve effecten. Irriterend voor de huid. Gegevens over menselijke mutaties gerapporteerd. Dierproeven suggereren een iets lagere toxiciteit dan voor verwante epoxyverbindingen. Klaar om door de huid te worden opgenomen. Veroorzaakt nerveuze opwinding gevolgd door depressie. Ontploft bij verhitting of in de aanwezigheid van sterke zuren, basen, metalen (bijv. koper, zink) en metaalzouten (bijv. aluminiumchloride, ijzer(II1)chloride, tin(Iy-chloride). Bij verhitting tot ontbinding stoot het bijtende stoffen uit. rook en dampen. Zie ook DIGLYCIDYLETHER. |
| Potentiële blootstelling |
Glycidol wordt gebruikt als tussenproduct bij de synthese van glycerol, glycidylethers, esters en aminen. |
| Kankerverwekkendheid |
Er wordt redelijkerwijs verwacht dat glycidol carcinogeen voor de mens is, op basis van voldoende bewijs van carcinogeniteit uit onderzoeken bij proefdieren. |
| Lot van het milieu |
Chemisch/fysisch.Kan in water hydrolyseren en glycerine vormen (Lyman et al., 1982). |
| Verzenden |
UN2810 Giftige vloeistoffen, organisch, neg, Gevarenklasse: 6.1; Etiketten: 6.1-Giftige materialen, technische naam vereist. |
| Zuiveringsmethoden |
[S(-)-isomeer, § ook verkrijgbaar op polymeerdrager, heeft b 49-50o/7mm, 66-67o/19mm, [ ] D -1 5o(puur)], [ R(+)-isomeer heeft b 56 -5 6 . 5o/11 mm, d 4 1.117, n D 1.429, [ ] D +15o (puur)]. Zuiver glycidol door gefractioneerde destillatie. |
| Evaluatie van de toxiciteit |
Glycidol is een klein molecuul dat een chemisch reactieve epoxidegroep bezit. Daarom werkt het als een direct alkyleringsmiddel. Nucleofiele bioactieve verbindingen zoals glutathion reageren gemakkelijk met glycidol. Glycidol verlaagt het glutathiongehalte in de lever van ratten door directe binding aan het glutathion. In vitro-experimenten onthulden dat glycidol reageert met gezuiverd DNA om de DNA-adducten te vormen. Dit is waarschijnlijk verantwoordelijk voor de genotoxische activiteit van de verbinding zonder dat er metabolische activering nodig is. |
| Onverenigbaarheden |
Kan een explosief mengsel vormen met lucht. Heftige reactie met sterke oxidatiemiddelen, nitraten. Ontleedt bij contact (vooral in aanwezigheid van hitte) met sterke zuren, sterke basen, water, metaalzouten (bijv. aluminiumchloride, ijzerchloride en tinchloride) of metalen (koper en zink), waardoor brand- en ontploffingsgevaar ontstaat . Contact met barium, lithium, natrium, magnesium en titanium kan polymerisatie veroorzaken. Tast sommige kunststoffen, rubber en coatings aan. |
| Afvalverwerking |
Geconcentreerd afval dat geen peroxiden bevat: vloeistof met gecontroleerde snelheid afvoeren nabij een waakvlam. Geconcentreerd afval dat peroxiden bevat: perforatie van een container met het afval vanaf een veilige afstand, gevolgd door open verbranding. |
