| 3-Pentanon Basisinformatie |
| Geur |
| Productnaam: |
3-Pentanon |
| Synoniemen: |
3-Pentanon;DEK;Diathylketon;Diethylceton;diethylceton (Frans);Diethylketon;Ethylpropionyl;Diethylketon Propion |
| CAS: |
96-22-0 |
| MF: |
C5H10O |
| MW: |
86.13 |
| EINECS: |
202-490-3 |
| Productcategorieën: |
Industriële/Fijnchemicaliën; Organische stoffen; Keton; Amberkleurige glazen flessen; Reagens; Oplosmiddelflessen; Verpakkingsopties voor oplosmiddelen; Oplosmiddelen; bc0001 |
| Mol-bestand: |
96-22-0.mol |
 |
| |
| 3-Chemische eigenschappen van pentanon |
| Smeltpunt |
-42 graad (letterlijk) |
| Kookpunt |
101,5 graden (letterlijk) |
| dikte |
0.813 g/ml bij 25 graden (lit.) |
| dampdichtheid |
3 (vs lucht) |
| dampdruk |
20 mm Hg (28 graden) |
| brekingsindex |
n20/D 1.392(lit.) |
| Fp |
55 graden F |
| opslagtemp. |
Bewaren onder +30 graad . |
| oplosbaarheid |
water: enigszins oplosbaar |
| formulier |
Vloeistof |
| kleur |
Helder kleurloos |
| Geur |
bij 0.10% in propyleenglycol. etherische aceton |
| Relatieve polariteit |
0.265 |
| PH |
6,2 (50 g/l, H2O, 20 graden) |
| explosieve limiet |
1.6-7.7%(V) |
| Geurtype |
etherisch |
| Oplosbaarheid in water |
50 g/L (20 ºC) |
| Merck |
14,3121 |
| BRN |
635749 |
| Blootstellingslimieten |
TLV-TWA 705 mg/m23(200 ppm) (ACGIH). |
| Diëlektrische constante |
17,3 (14 graden) |
| Stabiliteit: |
Stal. Licht ontvlambaar. Vormt gemakkelijk explosieve mengsels met lucht. Onverenigbaar met sterke basen, reductiemiddelen, sterke oxidatiemiddelen. |
| InChIKey |
FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N |
| LogP |
0.85 bij 25 graden |
| CAS DataBase-referentie |
96-22-0(CAS-databasereferentie) |
| NIST Chemiereferentie |
3-Pentanon(96-22-0) |
| EPA-stoffenregistratiesysteem |
3-Pentanon (96-22-0) |
| Gevarencodes |
F, Xi |
| Risicoverklaringen |
11-37-66-67 |
| Veiligheidsverklaringen |
9-16-25-33 |
| RIDADR |
VN 1156 3/PG 2 |
| OEB |
A |
| OEL |
TWA: 200 ppm (705 mg/m3) |
| WGK Duitsland |
1 |
| RTECS |
SA8050000 |
| Zelfontbranding temperatuur |
845 graden F |
| TSCA |
Ja |
| HS-code |
2914 19 90 |
| Gevarenklasse |
3 |
| Verpakkingsgroep |
II |
| Gegevens over gevaarlijke stoffen |
96-22-0(Gegevens over gevaarlijke stoffen) |
| Toxiciteit |
LD50 oraal bij ratten: 2,1 g/kg, Smyth et al., Arch. Ind. Hyg. Bezetten. Med.10, 61 (1954) |
| Aanbieder |
Taal |
| Sigma Aldrich |
Engels |
| ACROS |
Engels |
| ALFA |
Engels |
| |
| 3-Gebruik en synthese van pentanon |
| Geur |
Aangename, etherisch-warme, diffuse geur, milder dan die van aceton, maar vergelijkbaar van karakter. |
| Beschrijving |
Diethylketon is een kleurloze vloeistof met een anacetonachtige geur (ruikt naar nagellakremover). Geurdrempelwaarde 2,8 ppm. Molecuulgewicht=86.15; Soortelijk gewicht (H2O:1)=0,81 bij 25 graden; Kookpunt=101.6 graad; Vries-/smeltpunt=242 graad; Dampspanning 535 mmHg bij 25 graden; Vlampunt=12.8 graden (oc); Zelfontbrandingstemperatuur=452 graad . Explosiegrenzen: LEL=1.6%; UEL=6.4%. Gevarenidentificatie (gebaseerd op NFPA-704 MRating-systeem): Gezondheid 1, Ontvlambaarheid 3, Reactiviteit 0. Matig oplosbaar in water. |
| Chemische eigenschappen |
3-Pentanon (ook bekend als diethylketon) behoort tot de klasse verbindingen die ketonen worden genoemd. Het is een kleurloze vloeibare keton met een geur die lijkt op die van aceton. Het is oplosbaar in ongeveer 25 delen water, maar mengbaar met organische oplosmiddelen.3-pentanon is een aceton en etherisch smakende verbinding en kan worden aangetroffen in een aantal voedingsmiddelen zoals aardbeiguave, ceylonkaneel, beukennoot en paksoi, waardoor 3-pentanon een potentiële biomarker wordt voor de consumptie van deze voedingsproducten. |
| Toepassingen |
Diethylketon wordt gebruikt als oplosmiddel, in medicijnen en bij organische synthese. |
| Toepassingen |
3-Pentanon wordt voornamelijk gebruikt als oplosmiddel in verf en als voorloper van vitamine E. Het wordt gebruikt als reagens voor de synthetisering van ethyl-2-cyaan-3 en3-diethylacrylaat van Knoevenagel condensatie. Het vertoont ook een anticonvulsief effect in verschillende soorten modellen voor muizenaanvallen. Het dient als tussenproduct bij de vervaardiging van farmaceutische producten. |
| Toepassingen |
3-Pentanon kan worden gebruikt om overtollige molaire volumes van zijn binaire mengsels met 1-chlooralkanen bij 298,15 K en atmosferische druk te evalueren. |
| Definitie |
ChEBI: Pentan-3-one is een pentanon dat pentaan is en een oxogroep draagt op positie 3. Het is geïsoleerd uit Triatoma brasiliensis en Triatoma infestans. Het speelt een rol als dierlijke metaboliet. |
| Algemene beschrijving |
Een heldere kleurloze vloeistof met een acetonachtige geur. Vlampunt 55 graden F. Minder dicht dan water. Dampen zwaarder dan lucht. |
| Lucht- en waterreacties |
Licht ontvlambaar. Enigszins oplosbaar in water |
| Reactiviteitsprofiel |
3-Pentanon is onverenigbaar met het volgende: Sterke oxidatiemiddelen, alkaliën, minerale zuren (waterstofperoxide + salpeterzuur). |
| Gezondheidsrisico |
Vloeistof veroorzaakt oogverbranding. Damp irriteert ogen, neus en keel; kan hoofdpijn, duizeligheid, misselijkheid, zwakte en bewustzijnsverlies veroorzaken. |
| Gezondheidsrisico |
Diethylketon is een milde narcotische verbinding en ook irriterend. De acute toxiciteit ervan is minder dan die van methylpropylketon. Blootstelling aan 80,000 ppm gedurende 4 uur was fataal voor ratten.
LD50-waarde, oraal (ratten): 2140 mg/kg. |
| Brandgevaar |
ZEER ONTVLAMBAAR: Kan gemakkelijk ontbranden door hitte, vonken of vlammen. Dampen kunnen met lucht explosieve mengsels vormen. Dampen kunnen naar een ontstekingsbron reizen en terugslaan. De meeste dampen zijn zwaarder dan lucht. Ze verspreiden zich over de grond en verzamelen zich in lage of besloten ruimtes (riolen, kelders, tanks). Gevaar voor dampexplosie binnen, buiten of in riolen. Afvloeiing naar het riool kan brand- of explosiegevaar opleveren. Containers kunnen ontploffen bij verhitting. Veel vloeistoffen zijn lichter dan water. |
| Ontvlambaarheid en explosiebaarheid |
Licht ontvlambaar |
| Veiligheidsprofiel |
Via de route matig giftig. Irriterend voor huid en ogen. Mutatiegegevens gerapporteerd. Gevaarlijk gevaar bij blootstelling aan hitte of vlammen; kan krachtig reageren met oxiderende materialen. Gebruik alcoholschuim, schuim, CO2, droog chemisch product om brand te bestrijden. Reageert met waterstofperoxide + salpeterzuur en vormt een schok- en warmtegevoelig explosief peroxide. Bij verhitting tot ontbinding komt er scherpe rook en irriterende dampen vrij. Zie ook KETONEN. |
| Synthese |
3-De twee synthesemethoden van pentanon: 1) uit propylalcohol. 2) uit Propionzuur. |
| Synthese |
Ketonische decarboxyleringsroute
3-Pentanon wordt geproduceerd door ketonische decarboxylering van propaanzuur met behulp van metaaloxidekatalysatoren:
2 CH3CH2CO2H → (CH3CH2)2CO + CO2 + H2O
in het laboratorium kan de reactie worden uitgevoerd in een buisoven.
Other way to make 3-pentanone: Acetone + very strong base and then + methylating agent -> butanone. Butanone + very strong base, then + methylating agent ->mengsel van 3-methylbutanon en 3-pentanon.
Synthese van 3-pentanon uit 1-propanol via CeO2–Fe2O3-katalysatoren
Vogel's leerboek voor praktische organische chemie |
| Potentiële blootstelling |
Geneesmiddel, mutageen, primair irriterend. Deze verbinding wordt gebruikt als oplosmiddel; in organische synthese en het maken van medicijnen. |
| E.H.B.O. |
Als deze chemische stof in de ogen terechtkomt, verwijder dan onmiddellijk alle contactlenzen en spoel onmiddellijk gedurende minimaal 15 minuten, waarbij u af en toe de bovenste en onderste oogleden optilt. Zoek onmiddellijk medische hulp. Als deze chemische stof in contact komt met de huid, verwijder dan verontreinigde kleding en was onmiddellijk met water en zeep. Zoek onmiddellijk medische hulp. Als deze chemische stof is ingeademd, verwijder hem dan van de blootstelling, begin met beademen (gebruik universele voorzorgsmaatregelen, inclusief een reanimatiemasker) als de ademhaling is gestopt en reanimatie als de hartactie is gestopt. Onmiddellijk overbrengen naar een medische instelling. Wanneer deze chemische stof is ingeslikt, dient u medische hulp in te roepen. Grote hoeveelheden water geven en braken opwekken. Laat een bewusteloze persoon niet braken. |
| opslag |
Kleurcode rood: Ontvlambaarheidsgevaar: Opslaan in een opslagruimte voor ontvlambare vloeistoffen of in een goedgekeurde kast, uit de buurt van ontstekingsbronnen en bijtende en reactieve materialen. Voordat u met DEK gaat werken, moet u getraind zijn in de juiste hantering en opslag ervan. Voordat u een besloten ruimte betreedt waar deze chemische stof aanwezig kan zijn, moet u controleren of er geen explosieve concentratie bestaat. Diethylketon moet worden bewaard om contact met oxiderende materialen (zoals peroxiden, perchloraten, chloraten, permanganaten en nitraten) te vermijden, aangezien er hevige reacties optreden. Bewaar goed gesloten containers in een koele, goed geventileerde ruimte, verwijderd van warmtebronnen. Ontstekingsbronnen, zoals roken en open vuur, zijn verboden wanneer diethylketon wordt gebruikt, gehanteerd of opgeslagen op een manier die een potentieel brand- of explosiegevaar kan veroorzaken. Metalen containers waarin =gallons of meer diethylketon worden overgebracht, moeten geaard en verbonden zijn. Vaten moeten zijn uitgerust met zelfsluitende kleppen, drukvacuümpluggen en vlamdovers. Gebruik alleen vonkvrije gereedschappen en apparatuur, vooral bij het openen en sluiten van containers met diethylketon. Overal waar diethylketon wordt gebruikt, gehanteerd, vervaardigd of opgeslagen, dient u explosieveilige elektrische apparatuur en fittingen te gebruiken. |
| Verzenden |
Voor deze verbinding is een verzendlabel met de tekst "BRANDBARE VLOEISTOF" vereist. Het valt in gevarenklasse 3 en verpakkingsgroep II. |
| Zuiveringsmethoden |
Droog het met watervrij CaSO4 of CuSO4 en destilleer uit P2O5 onder N2 of onder verminderde druk. Verdere zuivering vindt plaats door omzetting in het semicarbazon (herkristalliseren tot constante m 139o, uit EtOH) dat, na drogen in vacuo boven CaCl2 en paraffinewas, gedurende 30 minuten wordt gerefluxt met overmaat oxaalzuur, vervolgens met stoom wordt gedestilleerd en wordt uitgezouten met K2CO3. Droog met Na2SO4 en destilleer [Cowan et al. J Chem Soc 171 1940]. [Beilstein 1 IV 3279.] |
| Onverenigbaarheden |
Heftige reactie met oxidatiemiddelen, waardoor brand- en ontploffingsgevaar ontstaat. Vormt een explosief mengsel met lucht. Onverenigbaar met sterke zuren, alifatische aminen. Tast veel kunststoffen, rubber en coatings aan. Kan statische elektrische ladingen accumuleren en kan ontsteking van de dampen veroorzaken. |
| Afvalverwerking |
Verbranding; gesmolten zout behandeling. |
| |
| 3-Pentanonbereidingsproducten en grondstoffen |
| Grondstoffen |
Sodium dichromate dihydrate-->3-Pentanol |
| Bereidingsproducten |
2-(3-BROMO-PROPYL)-1H-BENZOIMIDAZOLE-->3-Ethyl-3-pentanol-->5-Ethyl-6-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one ,97%-->2-AMINO-4-ETHYL-5-METHYL-THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER-->2-AMINO-4-ETHYL-5-METHYL-THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER-->2-Chloropentan-3-one-->DIPHENYLKETENE-->2,3,6-Trimethylphenol-->2,4-Dimethyl-2,4-heptadienal-->3-AMINOPENTANE-3-CARBOXYLIC ACID-->BICYCLO[2.2.2]OCTANE-->1-METHYLBUTYL ACETATE-->3-ETHYL-2-PENTENE-->2-6-DIMETHYL-4-NITROANILINE-->2,6-DIMETHYL-4-NITROPHENOL-->3,5-DIMETHYL-4-HEPTANONE-->1-Dimethylamino-2-methylpentaan-3-één |
|
