| Chemische eigenschappen |
2-aminofenol verschijnt als kleurloze naalden of als een witte kristallijne substantie die bruin tot bruin wordt bij blootstelling aan lucht. Het vormt witte orthorhombische bipiramidale naalden wanneer het wordt gekristalliseerd uit water of benzeen. De kristallen hebben acht moleculen voor de elementaire cel. Onoplosbaar in benzeen, oplosbaar in ethanol en water. o-aminofenol zit in haarkleurmiddelen en kan contactdermatitis veroorzaken bij kappers. |
| Toepassingen |
2-Aminofenol is een isomeer van 4-Aminofenol en wordt gebruikt als reagens voor de synthese van heterocyclische verbindingen en kleurstoffen. Het wordt ook gebruikt om kleurstoffen en farmaceutische producten te maken. |
| Definitie |
ChEBI: 2-aminofenol is het aminofenol waarvan de enkele aminosubstituent ortho ten opzichte van de fenolische -OH-groep is gelokaliseerd. Het speelt een rol als bacteriële metaboliet. |
| Voorbereiding |
2-Aminofenol wordt verkregen door reductie van o-nitrofenol met natriumsulfide of waterstofgas. |
| Synthesereferentie(s) |
Synthetische communicatie, 13, p. 495, 1983DOI: 10.1080/00397918308081828 |
| Antimicrobiale activiteit |
Verdere observaties van deze groep verbindingen zijn nodig, maar de lage toxiciteit en de bacteriostatische activiteit ervan tegen de Gram-negatieve bacillen suggereren dat 2-aminofenol van waarde kan zijn als lokaal antisepticum. |
| Algemene beschrijving |
2-Aminofenol, ook wel o-aminofenol genoemd, is een aromatische amfotere verbinding met de formule C6H4(OH)NH2. Het is een wit naaldvormig kristal dat donkerder wordt bij blootstelling aan licht en lucht. Het is een isomeer van aminofenol en dient als een essentieel chemisch tussenproduct voor kleurstoffen, medicijnen, drukwerk en biologische toepassingen. |
| Lucht- en waterreacties |
Beschermen tegen lucht en licht. Onoplosbaar in water. |
| Reactiviteitsprofiel |
2-Aminofenol kan reageren met oxidatiemiddelen. THF vormt explosieve producten met 2-aminofenol [Lewis 3227]. |
| Brandgevaar |
Brandbaar materiaal: kan branden, maar ontbrandt niet gemakkelijk. Containers kunnen ontploffen bij verhitting. Afvloeiing kan waterwegen vervuilen. De stof kan in gesmolten vorm worden getransporteerd. |
| Contactallergenen |
Het zit in haarkleurmiddelen en kan contactdermatitis veroorzaken bij kappers en consumenten |
| Bijwerkingen |
(1) Methemoglobinemie - een toename van methemoglobine in het bloed; de verbinding is geclassificeerd als secundaire toxische effecten.
(2) Huidsensibilisator - een stof die een allergische huidreactie kan veroorzaken.
(3) Astma - omkeerbare bronchoconstrictie (vernauwing van de fijne luchtwegen) veroorzaakt door het inademen van irriterende of allergene stoffen. |
| Toxicologie |
2-Aminofenol kan huidsensibiliserend werken en contactdermatitis veroorzaken. Bovendien kan het inademen van grote hoeveelheden methemoglobinemie en bronchiale astma veroorzaken. Methemoglobinemie is de vorming van methemoglobine wanneer 2-aminofenol interageert met hemoglobine bij volwassenen en foetussen. Vergeleken met de isomeren 3-aminofenol en 4-aminofenol is 2-aminofenol het krachtigst bij het vormen van methemoglobinemie. Omdat methemoglobine niet zo goed zuurstof kan binden als hemoglobine, kan dit leiden tot weefselhypoxie. |
| Veiligheidsprofiel |
Vergif via intraperitoneale en subcutane routes. Matig giftig bij inslikken. Een experimenteel teratogeen. Andere experimentele reproductieve effecten. Irriterend voor de ogen. Mutatiegegevens gerapporteerd. Bij verhitting tot ontbinding stoot het giftige NO uit. Zie ook AROMATISCHE AMINEN. |
| Synthese |
2-Aminofenol wordt industrieel gesynthetiseerd door het overeenkomstige nitrofenol te reduceren met waterstof in aanwezigheid van verschillende katalysatoren. De nitrofenolen kunnen ook met ijzer worden gereduceerd. |
| Potentiële blootstelling |
Werknemers kunnen worden blootgesteld aan oAminofenol tijdens het gebruik ervan als chemisch tussenproduct; bij de vervaardiging van azo- en zwavelkleurstoffen; en in de fotografische industrie. Er is potentieel voor blootstelling van consumenten aan o-aminofenol vanwege het gebruik ervan bij het verven van haar, bont en leer. De verbinding is een bestanddeel van 75 geregistreerde cosmetische producten, wat wijst op een potentieel voor wijdverbreide blootstelling van de consument. p-aminofenol wordt voornamelijk gebruikt als kleurstof, kleurstoftussenproduct en als fotografische ontwikkelaar; en in kleine hoeveelheden bij de bereiding van analgetica. Blootstelling van consumenten aan p-aminofenol kan optreden bij gebruik als haarkleurstof of als bestanddeel in cosmetische preparaten. mAminofenol wordt voornamelijk gebruikt als kleurstoftussenproduct |
| Verzenden |
UN2512 Aminofenolen (o-; m-; p-), Gevarenklasse: 6.1; Etiketten: 6.1-Giftige materialen |
| Zuiveringsmethoden |
Zuiver het door het op te lossen in heet water, te ontkleuren met actieve kool, te filteren en af te koelen om kristallisatie teweeg te brengen. Handhaaf een atmosfeer van N2 boven de hete fenoloplossing om oxidatie ervan te voorkomen [Charles & Freiser J Am Chem Soc 74 1385 1952]. Het kan ook uit EtOH worden gekristalliseerd met dezelfde voorzorgsmaatregelen. [Beilstein 13 IV 805.] |
| Onverenigbaarheden |
Deze fenol/cresolmaterialen kunnen reageren met oxidatiemiddelen; reactie kan gewelddadig zijn. Onverenigbaar met sterk reducerende stoffen zoals alkalimetalen, hydriden, nitriden en sulfiden. Er kan brandbaar gas (H2) ontstaan, en de hitte van de reactie kan ervoor zorgen dat het gas ontbrandt en explodeert. Er kan warmte worden gegenereerd door de zuurbasereactie met basen; een dergelijke verwarming kan de polymerisatie van de organische verbinding initiëren. Reageert met boranen, alkaliën, alifatische aminen, amiden, salpeterzuur, zwavelzuur. Fenolen worden zeer gemakkelijk gesulfoneerd (bijvoorbeeld door geconcentreerd zwavelzuur bij kamertemperatuur). Deze reacties genereren warmte. Fenolen worden ook zeer snel genitreerd, zelfs door verdund salpeterzuur, en kunnen bij verhitting exploderen. Veel fenolen vormen metaalzouten die bij lichte schokken tot ontploffing kunnen komen. |
| Afvalverwerking |
Het materiaal oplossen of mengen met een brandbaar oplosmiddel en verbranden in een chemische verbrandingsoven voorzien van naverbrander en gaswasser. Alle federale, provinciale en lokale milieuvoorschriften moeten worden nageleefd. |
