| Chemische eigenschappen |
heldere kleurloze tot lichtgele vloeistof |
| Toepassingen |
Diallylftalaat wordt gebruikt als reagens bij ringsluitende rutheniumgebaseerde reacties. |
| Voorbereiding |
Diallylftalaat (DAP) wordt bereid door reactie van ftaalzuuranhydride en allylalcohol: 
|
| Sollicitatie |
Diallylftalaat is een belangrijk monomeer voor de productie van thermohardende vormmassa's, die een goede maatvastheid en elektrische eigenschappen moeten hebben, en bestand moeten zijn tegen hitte en oplosmiddelen. Diallylftalaat kan worden gepolymeriseerd of gecopolymeriseerd. Dit wordt gewoonlijk gedaan door het diallylftalaatmonomeer op te lossen in 2- propanol, 50% waterstofperoxide toe te voegen bij ongeveer 105 graden Celsius, en het prepolymeer uit de gekoelde, stroperige oplossing te precipiteren met een overmaat 2- propanol. Copolymeren die diallylftalaat bevatten, zijn geschikt voor speciale coatings en voor inbedding, vooral bij de productie van elektronische apparaten. De vochtgevoelige epoxyverbindingen die nu worden gebruikt in LED-displays (Light Emitting Diode) kunnen bijvoorbeeld worden vervangen door stabiele diallylftalaat-epoxy-inkapselende harsen. Door anorganische materialen toe te voegen aan diallylftalaatprepolymeersamenstellingen kunnen versterkte thermohardende vormverbindingen worden verkregen. Glasdoek of papier kan worden geïmpregneerd met een oplossing van prepolymeer, monomeer en peroxide-initiator. Na verwijdering van het oplosmiddel wordt het glasdoek of papier uitgehard om het gewenste filmbeschermde materiaal te verkrijgen, dat wordt gebruikt voor decoratie, vlekbestendige overlays voor huishoudelijke artikelen en meubels. |
| Algemene beschrijving |
Heldere lichtgele vloeistof. Geurloos. |
| Lucht- en waterreacties |
Onverenigbaar met water en zuurstof. Moet luchtdicht worden bewaard, met remmer, om polymerisatiereactie te voorkomen. |
| Reactiviteitsprofiel |
Diallylftalaat kan reageren met oxidatiemiddelen. Diallylftalaat kan ook reageren met zuren en alkaliën. Diallylftalaat is onverenigbaar met water en zuurstof. |
| Brandgevaar |
Diallylftalaat is brandbaar. |
| Ontvlambaarheid en explosiebaarheid |
Niet geclassificeerd |
| Veiligheidsprofiel |
Vermoedelijk carcinogeen met experimentele carcinogene gegevens. Matig giftig bij inslikken, huidcontact, intraperitoneale en subcutane routes. Irriterend voor de ogen. Mutatiegegevens gerapporteerd. Brandbaar bij blootstelling aan hitte of vlammen; kan reageren met oxiderende materialen. Gebruik CO2 of droge chemicaliën om brand te bestrijden. Bij verhitting tot ontbinding stoot het scherpe rook en irriterende dampen uit. Zie ook ALLYLVERBINDINGEN en ESTERS. |
| Kankerverwekkendheid |
In het eerder genoemde onderzoek van 103-weken werd een lichte toename van MNCL waargenomen bij vrouwelijke ratten die werden behandeld met 50 of 100 mg/kg/dag DAP. MNCL komt met een hoge incidentie voor bij F344-controleratten; de incidentie van 51% bij vrouwelijke ratten bij het hoge dosisniveau lag echter boven de historische controlegegevens voor het laboratorium (29%). Er werd geen significante toename van de tumorincidentie waargenomen bij mannelijke ratten. Op basis van deze studie werd aangenomen dat DAP twijfelachtig bewijs heeft geleverd voor carcinogeniteit bij vrouwelijke F344-ratten volgens de NTP. Bij mannelijke en vrouwelijke B6C3F1-muizen die gedurende 103 weken (5 dagen/week) 300 mg/kg DAP via sondevoeding kregen, was de incidentie van papillomen in de voormaag significant groter dan die bij controles. Vanwege de zeldzaamheid van papilloma's in de voormaag bij B6C3F1-controlemuizen en de gelijktijdige waarneming van dosisgerelateerde hyperplasie van de voormaag, werd aangenomen dat de ontwikkeling van deze tumoren verband hield met de teststof. Vergeleken met controles werd een lichte toename in de incidentie van lymfomen waargenomen bij mannen die 300 mg/kg/dag DAP kregen. Omdat de toename niet statistisch significant was in vergelijking met historische controlegegevens, werd aangenomen dat dit effect niet verband hield met de teststof. |