| Beschrijving |
Natriumtrifluormethaansulfonaat is algemeen bekend als trifluormethaansulfonzuur of TFMS. TFMS bezit unieke eigenschappen, is in water oplosbaar, anionisch en beschikt over een reeks waardevolle eigenschappen. Als kleurloze, geurloze en niet-giftige stof wordt TFMS op grote schaal gebruikt als reagens bij organische synthese, als katalysator bij industriële toepassingen en als buffer bij verschillende biochemische experimenten. In wetenschappelijk onderzoek onderscheidt TFMS zich door zijn robuuste zuurgraad, waardoor het kan fungeren als een krachtige katalysator bij de organische synthese. Bovendien dient het effectief als een betrouwbare buffer bij pH-niveaus, waardoor een nauwkeurig pH-behoud bij biochemische experimenten wordt gegarandeerd. Als anionische verbinding functioneert TFMS als een sterk zuur in oplossing, waardoor de donatie van protonen aan andere moleculen wordt vergemakkelijkt, waardoor de pH wordt verlaagd. |
| Chemische eigenschappen |
Wit tot gebroken wit poeder |
| Toepassingen |
Natriumtrifluormethaansulfonaat wordt gebruikt bij de bereiding van N-fluor-2-methylpyridiniumtriflaat door reactie met distikstofdifluoride als reagens. Het wordt ook gebruikt als chaotropisch additief voor de mobiele fase in omgekeerde fase vloeistofchromatografie (RP-LC). |
| Toepassingen |
Natriumtrifluormethaansulfonaat kan worden gebruikt als reagens voor de bereiding van: Arylfluoriden via zilvergekatalyseerde fluorering van arylstannanen.
Ionische vloeistoffen zoalsN, N-dialkylpyrrolidiniumtriflaat,N,N-dialkylimidazoliumtriflaat, enN-alkylpyridiniumtriflaat.
Het kan ook worden gebruikt als ondersteunende elektrolyt in de elektrochemieO-glycosylering van primaire alcoholen metO-beschermde thioglycosiden. |
| Voorbereiding |
Natriumtrifluormethaansulfonaat wordt bereid door een kleine overmaat natriumsulfaat toe te voegen aan een waterige oplossing van bariumtrifluormethaansulfonaat. Het reactiemengsel wordt enkele minuten geroerd en één dag met rust gelaten, en het witte neerslag van bariumsulfaat wordt door filtratie verwijderd. Het heldere filtraat wordt drooggedampt en het vaste product wordt herkristalliseerd uit droge aceton. Het zout wordt onder vacuüm gedroogd bij 110°C. graad .1 Bariumtrifluormethaansulfonaat kan gemakkelijk worden bereid uit waterig trifluormethaansulfonzuur en bariumcarbonaat. Andere methoden omvatten de bereiding van natriumtrifluormethaansulfonaat uit natriumdithioniet en broomtrifluormethaan en de oxidatie ervan tot natriumtrifluormethaansulfonaat met behulp van waterstofperoxide. |
| Algemene beschrijving |
Natriumtrifluormethaansulfonaat (natriumtriflaat of NaOTf) is een efficiënte katalysator en een reagens in veel organische reacties. De prominente toepassing omvat katalytische asymmetrische reacties van het Mannich-type, reacties van het Mannich-type in water en Diels-Alder-reacties. |
| Oplosbaarheid in organische stoffen |
oplosbaar in water, alcohol, acetonitril, N,N-dimethylformamide en de meeste sterk polaire organische oplosmiddelen. |
