| Beschrijving |
Trifluormethaansulfonzuur, ook bekend als triflinezuur, TFMS, TFSA, HOTf of TfOH, is een sulfonzuur met de chemische formule CF3SO3H. Het wordt vaak beschouwd als een van de sterkste zuren en is een van een aantal zogenaamde "superzuren". het wordt gebruikt bij de vervaardiging van farmaceutische producten, landbouwchemicaliën en polymeren. De watervrije vorm wordt veel gebruikt bij de fijne chemische synthese. Het is niet-oxiderend, heeft een hoge thermische stabiliteit en is bestand tegen zowel oxidatie als reductie, waardoor het een van de nuttigste verbindingen in de klasse van superzuren is. In de farmaceutische industrie wordt het gebruikt om een aantal klassen geneesmiddelen te maken, waaronder nucleosiden, antibiotica, steroïden, eiwitten en glycosiden. Triflinezuuranhydride reageert gemakkelijk met water en heeft een ongunstig toxiciteitsprofiel. |
| Chemische eigenschappen |
Trifluormethaansulfonzuur is een hygroscopische, kleurloze vloeistof bij kamertemperatuur. Het is oplosbaar in polaire oplosmiddelen zoals dimethylformamide (DMF), dimethylsulfoxide (DMSO), acetonitril en dimethylsulfon. Toevoeging van triflinezuur aan polaire oplosmiddelen kan gevaarlijk exotherm zijn.
Trifluormethaansulfonzuur wordt veel gebruikt, vooral als katalysator en voorloper in de organische chemie. Met een Ka=8. 0 1014 (pKa ~ -15) mol/kg, HOTf kwalificeert als een superzuur. Triflinezuur dankt veel van zijn nuttige eigenschappen aan zijn grote thermische en chemische stabiliteit. Zowel het zuur als zijn geconjugeerde base CF3SO3-, bekend als triflaat, zijn bestand tegen oxidatie-/reductiereacties, terwijl veel sterke zuren oxideren, bijvoorbeeld HClO4 en HNO3. Het triflaatanion is immuun voor aanvallen door zelfs sterke nucleofielen. Vanwege zijn weerstand tegen oxidatie en reductie is triflinezuur een zeer nuttig en veelzijdig reagens. Verder wordt het gebruik ervan aanbevolen: triflinezuur sulfoneert geen substraten, wat een probleem kan zijn met zwavelzuur, fluorzwavelzuur en chloorsulfonzuur. Hieronder ziet u een prototypische sulfonering, die HOTf niet ondergaat: C6H6 + H2SO4 → C6H5(SO3H) + H2O. |
| Voorbereiding |
Geelbruine vloeistof. Het kookpunt is 167 ~ 170 graden. De brekingsindex is 1,331. De relatieve dichtheid is 1,708. Het zijn de sterkste organische zuren, gemakkelijk oplosbaar in water. Gebruik koolstofdisulfide als grondstof, met de reactie van jodiumpentafluoride om trifluormethyldisulfide te produceren (CF3S) 2Hg werd verkregen bij reactie met kwik; Vervolgens wordt door oxidatie van waterstofoxide trifluormethaansulfonzuur verkregen. |
| Toepassingen |
Het wordt gebruikt voor organische synthese, veel gebruikt in de farmaceutische en chemische industrie, zoals nucleosiden, antibiotica, steroïden, eiwitten, suiker, vitaminesynthese, modificatie van siliconenrubber.
Isomerisatie en alkylering van de katalysator, de bereiding van 2, 3-dihydro-2-indanon, tetralon, glycosiden bij de verwijdering van glycoproteïnen.
|
| Reacties |
Trifluormethaansulfonzuur werkt als katalysator voor veresteringsreacties en als zure titrant bij niet-waterige zuur-base-titratie. Het is nuttig bij protonaties vanwege de aanwezigheid van geconjugeerde basetriflaat en is niet nucleofiel. Het dient als deglycosyleringsmiddel voor glycoproteïnen. Bovendien is het een voorloper en een katalysator in de organische chemie. Het reageert met acylhalogeniden om gemengde triflaatanhydriden te bereiden, dit zijn sterke acyleringsmiddelen die worden gebruikt in Friedel-Crafts-reacties. Het fungeert als een belangrijk uitgangsmateriaal voor de bereiding van ethers en olefinen door te reageren met alcoholen en om trifluormethaansulfonzuuranhydride te bereiden door middel van een dehydratatiereactie.
Katalysator gebruikt bij de productie van cacaobotervervanger uit palmolie. Dit is een reactie die sterk lijkt op wat er zou gebeuren als je polymeren zou willen maken met behulp van triflinezuur bij de synthese. Andere reacties van het Friedel-Crafts-type waarbij triflinezuur wordt gebruikt, zijn onder meer het kraken van alkanen en de alkylering van alkenen, die erg belangrijk zijn voor de aardolie-industrie. Deze triflinezuurderivaatkatalysatoren zijn zeer effectief bij het isomeriseren van rechte of licht vertakte koolwaterstoffen die het octaangetal van een bepaalde op aardolie gebaseerde brandstof kunnen verhogen. |
| Chemische eigenschappen |
Heldere, zeer lichtgele vloeistof. Rook in de lucht, gemakkelijk om water te absorberen om een hydraat te vormen. Het is gemakkelijk oplosbaar in water, geeft veel warmte af en hydrolyseert om trifluormethaan (CHF3) en zwavelzuur te genereren. |
| Toepassingen |
Als katalysator bij acylerings-, alkylerings- en polymerisatiereacties van het Friedel-Crafts-type; als oplosmiddel voor ESR; als een niet-waterige, sterk zure titrant; met trifluorazijnzuur, zie foto, bij peptidesynthese in de vaste fase. Eén van de sterkste beschikbare monoprotische zuren. |
| Toepassingen |
Trifluormethaansulfonzuur werkt als katalysator voor veresteringsreacties en als zure titrant bij niet-waterige zuur-base-titratie. Het is nuttig bij protonaties vanwege de aanwezigheid van geconjugeerde basetriflaat en is niet nucleofiel. Het dient als deglycosyleringsmiddel voor glycoproteïnen. Bovendien is het een voorloper en een katalysator in de organische chemie. Het reageert met acylhalogeniden om gemengde triflaatanhydriden te bereiden, dit zijn sterke acyleringsmiddelen die worden gebruikt in Friedel-Crafts-reacties. Het fungeert als een belangrijk uitgangsmateriaal voor de bereiding van ethers en olefinen door te reageren met alcoholen en om trifluormethaansulfonzuuranhydride te bereiden door middel van een dehydratatiereactie. |
| Definitie |
ChEBI: Trifluormethaansulfonzuur is een verbinding met één koolstof, namelijk methaansulfonzuur, waarbij de waterstoffen die aan de methylkoolstof zijn gebonden, zijn vervangen door fluorverbindingen. Het is een verbinding met één koolstof en een perfluoralkaansulfonzuur. Het is een geconjugeerd zuur van een triflaat. |
| Algemene beschrijving |
Trifluormethaansulfonzuur is een sterk organisch zuur. Het kan worden bereid door bis(trifluormethylthio)kwik te laten reageren met H2O2. Over het mixen met HNO3, levert het een nitrerend reagens op (een nitroniumzout). Dit reagens is nuttig voor de nitrering van aromatische verbindingen. De dissociatie ervan in verschillende organische oplosmiddelen is bestudeerd. |
| Veiligheidsprofiel |
Een bijtend irriterend middel voor de huid, ogen en slijmvliezen. Een sterk zuur. Bij een heftige reactie met acylchloriden of aromatische koolwaterstoffen komt giftig waterstofchloridegas vrij. Bij verhitting tot ontbinding stoot het giftige dampen uit, Fand SOx. Zie ook FLUORIDEN. |
