Producten

Huis / Producten / Biochemische technologie

Erythritol

product Introductie

Erythritol Basisinformatie

Productnaam:	Erythritol
Synoniemen:	1,2,3,4-Butaantetrol, (R,S)-;2,3,4-Butaantetrol,(R,S)-1;3,{{ 10}}butaantetrol,(theta,s)-2;Antierythriet;Butaantetrol;Erythrit;Erythritol, meso-;erythritol,meso-
CAS:	149-32-6
MF:	C4H10O4
MW:	122.12
EINECS:	205-737-3
Productcategorieën:	Biochemie; Erythrose; Suikers, Koolhydraten en Glucosiden; Suikeralcoholen; Suikers; Voedings- en smaakadditieven; Voedingsadditieven en zoetstoffen; Remmers; 149-32-6
Mol-bestand:	149-32-6.mol

Erythritol Chemische eigenschappen

Smeltpunt	118-120 graad (letterlijk)
Kookpunt	329-331 graad (letterlijk)
dikte	1.451 g/cm3³
brekingsindex	1,4502 (schatting)
FEMA	4819\|?ERYTHRITOL
Fp	329-331 graad
opslagtemp.	-20 graad
oplosbaarheid	H₂O: 0,1 g/ml, helder tot bijna helder, kleurloos
formulier	Kristallijn poeder of kristallen
PKA	13,9 (bij 25 graden)
kleur	wit tot gebroken wit
Geur	tegen 100,00?%. geurloos
Oplosbaarheid in water	oplosbaar
Merck	14,3675
BRN	1719753
Stabiliteit:	Stal. Onverenigbaar met sterke oxidatiemiddelen.
InChIKey	UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N
LogP	-2.996 (geschat)
CAS DataBase-referentie	149-32-6(CAS-databasereferentie)
NIST Chemiereferentie	2(r),3(s)-1,2,3,4-Butaantetrol(149-32-6)
EPA-stoffenregistratiesysteem	Erythrol (149-32-6)

Veiligheidsinformatie

Gevarencodes	Xi
Risicoverklaringen	36/37/38
Veiligheidsverklaringen	26-36
WGK Duitsland	3
RTECS	KF2000000
F	3-10
TSCA	Ja
HS-code	29054910
Gegevens over gevaarlijke stoffen	149-32-6(Gegevens over gevaarlijke stoffen)
Toxiciteit	LD50 in male, female rats (g/kg): 6.6, 9.6 i.v.; >16, >16 sc; 13,1, 13,5 oraal (Munro)

MSDS-informatie

Aanbieder	Taal
Erythritol	Engels
Sigma Aldrich	Engels
ACROS	Engels
ALFA	Engels

Erythritolgebruik en synthese

Chemische eigenschappen	witte kristallen of poeder
Chemische eigenschappen	Erythritol (meso-erythritol, meso-1,2,3,4-Tetrahydroxybutan) is al lang bekend. Het potentiële gebruik ervan als zoetstof in bulk werd echter vrij laat onderkend. Erythritol is een natuurlijk bestanddeel van verschillende voedingsmiddelen en dranken in hoeveelheden die soms hoger zijn dan 1 g/kg. De oplosbaarheid ervan in water bedraagt ongeveer 370 g/l bij kamertemperatuur en neemt toe bij toenemende temperatuur. Erythritol smelt bij 121 C en is stabiel tot meer dan 160 C en in een pH-bereik van 2 tot 10. Afhankelijk van de gebruikte concentratie is erythritol ongeveer 60% zo zoet als sucrose. Het is niet-cariogeen en wordt niet gemetaboliseerd in het menselijk lichaam, wat betekent dat het min of meer calorievrij is. In de Europese Unie is erythritol goedgekeurd als E 968 voor een groot aantal voedseltoepassingen. Het is GRAS in de Verenigde Staten en ook goedgekeurd in veel andere landen.
Chemische eigenschappen	Erythritol is een suikeralcohol (polyol) die voorkomt als een wit of bijna wit poeder of korrelige of kristallijne substantie. Het is aangenaam van smaak met een milde zoetheid van ongeveer 60-70% van die van sucrose. Het heeft ook een hoge negatieve oplossingswarmte die voor een sterk koeleffect zorgt.
Kenmerken	De zoetheid van erythritol is laag, de zoetheid van erythritol bedraagt slechts 60%-70% van die van sucrose, de ingang heeft een koele smaak, de smaak is puur en er is geen na-bitterheid. Het kan worden gebruikt in combinatie met zoetstoffen met hoge intensiteit om de ongewenste smaken van zoetstoffen met hoge intensiteit te remmen. Erythritol heeft een hoge stabiliteit, is zeer stabiel tegen zuur en hitte en heeft een hoge zuur- en alkalibestendigheid. Het zal niet ontleden en veranderen bij temperaturen onder de 200 graden, en zal geen Maillard-reactie ondergaan om verkleuring te veroorzaken. De oploswarmte van erythritol is hoog: erythritol heeft een endotherm effect wanneer opgelost in water, en de oploswarmte is slechts 97,4 kJ/kg, wat hoger is dan de endotherme graad van glucose en sorbitol, en heeft een verkoelend gevoel tijdens het eten . De oplosbaarheid van erythritol bij 25 graden is 37% (W/W). Naarmate de temperatuur stijgt, neemt de oplosbaarheid van erythritol toe en is het gemakkelijk om kristallen te kristalliseren en af te scheiden. Erythritol is heel gemakkelijk te kristalliseren, maar neemt geen vocht op in een omgeving met een luchtvochtigheid van 90%. Het is gemakkelijk te vermalen om een poederachtig product te verkrijgen, dat op het oppervlak van voedsel kan worden gebruikt om te voorkomen dat voedsel vocht absorbeert en bederft.
Toepassingen	Erythritol is een zoetstof (polyol) die wordt vervaardigd door fermentatie van glucose, waarbij het glucoserijke substraat wordt verkregen door de enzymatische hydrolyse van zetmeel. het is 60–70% zo zoet als suiker, heeft een uitstekende hitte- en zuurstabiliteit, een hoge spijsverteringstolerantie en een calorische waarde van 0,2 kcal/g. het is de enige polyol die door fermentatie wordt geproduceerd. het kan worden gebruikt als suikervervanger in zoetwaren, dranken en desserts.
Toepassingen	niet-cariogene, caloriearme (0,4 kcal/g) zoetstof
Toepassingen	Niet-voedzame zoetstof in dranken.
Definitie	ChEBI: het meso-diastereomeer van butaan-1,2,3,4-tetrol.
Productie methodes	Erythritol is een van zetmeel afgeleid product. Het zetmeel wordt enzymatisch gehydrolyseerd tot glucose, die via een fermentatieproces met behulp van osmofiele gisten of schimmels (bijvoorbeeld Moniliella pollinis of Trichosporonoides megachiliensis) wordt omgezet in erythritol.
Biotechnologische productie	De synthese van erythritol is nogal moeilijk. Eén van de mogelijkheden is de katalytische reductie van wijnsteenzuur met Raney-nikkel, waarbij echter ook threitol ontstaat, een diastereomeer van erythritol dat scheiding van beide vereist. Threitol kan worden geïsomeriseerd, waardoor de opbrengst aan erythritol toeneemt. Een andere chemische synthese gaat uit van butaan-2-diol-1.4, dat wordt omgezet met chloor in een waterige alkali, waardoor erythritol-2-chloorhydrine ontstaat, en dat kan worden gehydrolyseerd met een natriumcarbonaatoplossing. Synthese uit dialdehydezetmeel in aanwezigheid van een nikkelkatalysator bij hoge temperaturen is ook mogelijk. Vanwege de bijzondere fysiologische eigenschappen van erythritol nam de commerciële belangstelling toe met de ontdekking van een toenemend aantal micro-organismen die deze stof konden produceren. Tegenwoordig is de commerciële productie van erythritol blijkbaar alleen gebaseerd op fermentatie. Erythrytitolfermentaties maken meestal gebruik van osmofiele gisten. Op basis van regelgevende indieningen voor commerciële productie worden T. megachiliensis, M. pollinis en Y. lipolytica gebruikt. Er wordt ook beweerd dat P. tsukubaensis en Aureobasidium sp. worden gebruikt voor commerciële productie. Erythritol-producerende micro-organismen produceren vaak andere polyolen zoals ribitol. Niettemin hadden sommige stammen een vrij hoge opbrengst aan erythritol. Een tweestapsfermentatie van C. magnoliae op 400 g/l glucose resulteerde in een conversiepercentage van 41% en een productiviteit van 2,8 g/l. M. pollinis gekweekt op glucose en verschillende stikstofbronnen leverde erythritolconcentraties op tot 175 g/l met een conversiepercentage van 43%. Zuurstofbeperking resulteerde in de vorming van ethanol, en stikstofbeperking in sterke schuimvorming. Een mutant gaf nog betere opbrengsten. Aërobe op glucose gekweekte P. tsukubaensis KN 75 produceerde 245 g/l erythritol met een bijzonder hoge opbrengst van 61%. De productiviteit was 2,86 g/lu. Opschaling van 7-L laboratoriumfermentor naar 50,000-L industriële schaal resulteerde in productiviteiten die vergelijkbaar waren met de laboratoriumwaarde.
Algemene beschrijving	Meso-Erythritol, behorend tot de klasse van suikeralcoholen, wordt aangetroffen in een verscheidenheid aan voedingsproducten, fruit, groenten, dranken en voedingssupplementen. Het staat bekend als een laag glycemisch voedingsadditief en speelt een belangrijke rol als zoetstof voor diabetespatiënten, omdat het geen glycemisch of insulinemisch effect heeft vanwege het vermogen om niet gemetaboliseerd te worden, maar geabsorbeerd te worden in de dunne darm. Het wordt naar verluidt ook gebruikt als suikervervanger in tandpasta, kauwgom, zoetwaren, enz.
Ontvlambaarheid en explosiebaarheid	Niet geclassificeerd
Farmaceutische toepassingen	Erythritol is een natuurlijk voorkomende, niet-cariogene hulpstof die wordt gebruikt in een verscheidenheid aan farmaceutische preparaten, waaronder in vaste doseringsvormen als tabletvulmiddel, en in coatings. Het is ook onderzocht voor gebruik in droogpoederinhalatoren. Het wordt ook gebruikt in suikervrije zuigtabletten en medicinale kauwgom. Erythritol kan ook worden gebruikt als verdunningsmiddel bij natte granulatie in combinatie met vochtgevoelige medicijnen. Bij buccale toepassingen, zoals medicinale kauwgom, wordt het gebruikt vanwege de hoge negatieve oplossingswarmte die een sterk koeleffect oplevert. Erythritol wordt ook gebruikt als niet-calorische zoetstof in siropen; het wordt gebruikt om sensorische profielmodificerende eigenschappen te bieden met intense zoetstoffen; en het wordt ook gebruikt om ongewenste nasmaken te maskeren. Erythritol wordt ook gebruikt als niet-cariogene zoetstof in tandpasta's en mondwateroplossingen.
Biochemische/fysiolacties	Allelische variatie van het Tas1r3-gen beïnvloedt de gedragsmatige smaakreacties op deze suikeralcohol, wat suggereert dat het een T1R3-receptorligand is.
Veiligheid	Erythritol wordt gebruikt in orale farmaceutische formuleringen, zoetwaren en voedingsproducten. Het wordt algemeen beschouwd als een niet-toxisch, niet-allergeen en niet-irriterend materiaal. Er zijn echter gevallen gerapporteerd van urticaria veroorzaakt door erythritol. Door het lage molecuulgewicht van erythritol kan meer dan 90% van de ingenomen moleculen snel uit de dunne darm worden geabsorbeerd; het wordt niet gemetaboliseerd en wordt onveranderd in de urine uitgescheiden. Erythritol heeft een lage calorische waarde (0,8 kJ/g). De WHO heeft voor erythritol een aanvaardbare dagelijkse inname van 'niet gespecificeerd' vastgesteld. Erythritol is niet-cariogeen; Voorlopige studies suggereren dat het de vorming van tandplak kan remmen. Over het algemeen wordt erythritol goed verdragen; bovendien veroorzaakt overmatige consumptie geen laxerende effecten. Er is geen significante stijging van de bloedsuikerspiegel na orale inname en de glykemische respons is zeer laag, waardoor erythritol geschikt is voor diabetici. LD50 (muis, IP): 8–9 g/kg LD50 (rat, IV): 6,6 g/kg LD50 (rat, oral): >13 g/kg
opslag	Erythritol heeft een zeer goede thermische en chemische stabiliteit. Het is niet-hygroscopisch en absorbeert bij 25 graden niet significant extra water tot een relatieve vochtigheid (RH) van meer dan 80%. Erythritol is bestand tegen ontleding in zowel zure als alkalische media en blijft gedurende langere perioden stabiel bij een pH van 2–10.(10) Bij opslag gedurende maximaal 4 jaar onder omgevingsomstandigheden (20 graden, 50% RH) is aangetoond dat erythritol stabiel is.
Zuiveringsmethoden	meso-erythritol kristalliseert uit gedestilleerd water of absolute EtOH en wordt bij 60°C in een vacuümoven gedroogd. Het sublimeert bij 110o in een hoog vacuüm. Het is optisch inactief. [Jeans & Hudson J Org Chem 20 1565 1955, IR: Kuhn Anal Chem 22 276 1950, Beilstein 1 IV 2807.]
Onverenigbaarheden	Erythritol is onverenigbaar met sterke oxidatiemiddelen en sterke basen.
Regelgevende status	GRAS vermeld. Geaccepteerd voor gebruik als voedingsadditief in Europa.