| Beschrijving |
Diisopropylamine is een secundair amine en is bij kamertemperatuur een kleurloze vloeistof met een visachtige, ammoniakachtige geur. Het wordt gebruikt als chemisch tussenproduct en katalysator voor de synthese van pesticiden en farmaceutische producten. Diisopropylamine wordt in verband gebracht met tabak als natuurlijk bestanddeel van tabak, als pyrolyseproduct (in tabaksrook) of als additief voor een of meer soorten tabaksproducten. Synoniemen voor diisopropylamine zijn DIPA en N-(1-methylethyl)-2- propaanamine. |
| Chemische eigenschappen |
Diisopropylamine is een brandbare, sterk alkalische kleurloze vloeistof. Diisopropylamine is oplosbaar in water en alcohol. De geurdrempel varieert van 0.017 tot 4,2 ppm; de visachtige geur wordt irriterend bij 100 mg/m3. |
| Fysieke eigenschappen |
Kleurloze vloeistof met een ammoniakachtige geur. Experimenteel bepaalde detectie- en herkenningsgeurdrempelconcentraties waren 50 ug/m3(130 ppbv) en 190 ug/m23(380 ppbv), respectievelijk (Hellman en Small, 1974). |
| Toepassingen |
Diisopropylamine wordt gebruikt als voorloper voor de bereiding van lithiumdiisopropylamide en sulfenamiden, die worden gebruikt bij het vulkaniseren van rubber. Het is ook betrokken bij de synthese van N,N-diisopropylethylamine (de base van Hünig), verkregen door alkylering met diethylsulfaat. Diisopropylammoniumbromide is een bromidezout van DIPA dat wordt gebruikt als een inert alternatief voor bariumtitanaat. Het wordt veel gebruikt als oplosmiddel en als tussenproduct bij de synthese van farmaceutische producten, kleurstoffen, minerale flotatiemiddelen en emulgatoren. |
| Sollicitatie |
Diisopropylamine wordt gebruikt als oplosmiddel en bij de chemische synthese van kleurstoffen, farmaceutische producten en andere organische syntheses. Vroeger synthetiseerde het diisopropylaminemethylureum (DMU), N,N-diisopropylchinoline-2-carboxamide, 3-N-sulfonylamidinecoumarines en N-chlooramine, een tussenproduct om amiden te genereren. |
| Voorbereiding |
Diisopropylamine wordt geproduceerd door de reactie van diisopropylalcohol met ammoniak. Diisopropylamine kan ook worden bereid door de reductieve aminering van aceton met ammoniak met behulp van een gemodificeerd koperoxide, meestal koperchromiet, als katalysator:
NH3+2(CH3)2CO+2H2 → C6H15N+2H2O |
| Algemene beschrijving |
Diisopropylamine verschijnt als een heldere, kleurloze vloeistof met een ammoniakachtige geur. Vlampunt 30 graden F. Minder dicht dan water. Dampen zwaarder dan lucht. Giftige stikstofoxiden geproduceerd tijdens verbranding. Wordt gebruikt om andere chemicaliën te maken. |
| Lucht- en waterreacties |
Licht ontvlambaar. Oplosbaar in water. Gevoelig voor hitte en lucht. |
| Reactiviteitsprofiel |
Diisopropylamine kan heftig reageren met oxidatiemiddelen en sterke zuren. Euthraliseert zuren gemakkelijk in exotherme reacties om zouten plus water te vormen. Kan onverenigbaar zijn met isocyanaten, gehalogeneerde organische stoffen, peroxiden, fenolen (zuur), epoxiden, anhydriden en zuurhalogeniden. In combinatie met sterke reductiemiddelen, zoals hydriden, kan brandbaar gasvormig waterstof ontstaan. |
| Gezondheidsrisico |
Toegestane niveaus van diisopropylamine mogen geen nadelige gevolgen voor de gezondheid en het welzijn veroorzaken. Acute blootstelling door inademing aan diisopropylamine kan keelpijn, hoesten, een branderig gevoel en kortademigheid veroorzaken. Bijwerkingen treden vooral op in de bovenste luchtwegen, zij het na chronische blootstelling. Er is geen definitief bewijs dat diisopropylamine kanker veroorzaakt, dus er is geen chronische kankerwaarde ontwikkeld. Diisopropylamine is niet geclassificeerd als kankerverwekkend door het International Agency for Research on Cancer, de United States Environmental Protection Agency, de American Conference of Industrial Hygienists of het National Toxicology Program. |
| Gezondheidsrisico |
Bij mensen is diisopropylamine irriterend voor de ogen. Bij blootstelling aan concentraties tussen 25 en 50 ppm klaagden werknemers over gezichtsstoornissen. Ook waren er klachten van misselijkheid en hoofdpijn. Bij langdurige blootstelling aan de huid kan dermatitis worden verwacht (Beard en Noe, 1981). |
| Chemische reactiviteit |
Reactiviteit met water Geen reactie; Reactiviteit met gewone materialen: Kan sommige vormen van plastic aantasten; Stabiliteit tijdens transport: Stabiel; Neutralisatiemiddelen voor zuren en bijtende stoffen: niet relevant; Polymerisatie: niet relevant; Polymerisatieremmer: Niet relevant. |
| Industrieel gebruik |
Diisopropylamine wordt gebruikt als katalysator en als stabilisator voor mesityloxide (HSDB 1989). Het wordt ook gebruikt als tussenproduct bij de synthese van kleurstoffen, farmaceutische producten en pesticiden (bijvoorbeeld Diallate, Fenamiphos en Triallate). |
| Veiligheidsprofiel |
Matig giftig bij inslikken en subcutane routes. Licht giftig bij inademing. Mutatiegegevens gerapporteerd. Irriterend voor de huid en de ogen. Het inademen van dampen kan longoedeem veroorzaken. Een zeer gevaarlijk brandgevaar bij blootstelling aan hitte of vlammen; kan krachtig reageren met oxiderende materialen. Gebruik alcoholschuim, schuim, CO2, droog chemisch product om brand te bestrijden. Bij verhitting tot ontbinding stoot het giftige NOx-dampen uit. Zie ook AMINEN. |
| Potentiële blootstelling |
Mutageen. Dit materiaal wordt gebruikt bij de bereiding van dampfaseremmers en rubberversnellers; als chemisch tussenproduct bij de synthese van farmaceutische producten en pesticiden (bijvoorbeeld diallaat, fenamifos en triallaat). |
| E.H.B.O. |
Als deze chemische stof in de ogen terechtkomt, verwijder dan onmiddellijk alle contactlenzen en spoel onmiddellijk gedurende minimaal 15 minuten, waarbij u af en toe de bovenste en onderste oogleden optilt. Zoek onmiddellijk medische hulp. Als deze chemische stof in contact komt met de huid, verwijder dan verontreinigde kleding en was onmiddellijk met water en zeep. Zoek onmiddellijk medische hulp. Als deze chemische stof is ingeademd, verwijder hem dan van de blootstelling, begin met reddingsbeademing (met behulp van universele voorzorgsmaatregelen, inclusief reanimatiemasker) als de ademhaling is gestopt en reanimatie als de hartactie is gestopt. Onmiddellijk overbrengen naar een medische instelling. Roep medische hulp in als deze chemische stof is ingeslikt. Grote hoeveelheden water geven en braken opwekken. Laat een bewusteloze persoon niet braken. Medische observatie wordt aanbevolen gedurende 24-48 uur na blootstelling aan overmatige ademhaling, omdat longoedeem kan worden uitgesteld. Als eerste hulp bij longoedeem kan een arts of een bevoegd paramedicus overwegen om een corticosteroïdenspray toe te dienen. |
| Lot van het milieu |
Fotolytisch.Laag et al. (1991) rapporteerden dat de foto-oxidatie van waterige secundaire amineoplossingen door UV-licht in aanwezigheid van titaniumdioxide resulteerde in de vorming van ammonium- en nitraationen.
Chemisch/fysisch.Reageert met zuren en vormt in water oplosbare zouten. |
| Metabolisme |
Er is weinig of geen onderzoek naar het metabolisme van alifatische aminen met een korte keten gerapporteerd en het beste dat gedaan kan worden is het voorstellen van enkele mogelijke metabolische routes. Het flavinemono-oxygenasesysteem zou bijvoorbeeld het hydroxylamine kunnen produceren via N-hydroxylatie, gekatalyseerd door het flavinemono-oxygenasesysteem (Ziegler 1988). N-hydroxylering kan ook worden geïnduceerd met het cytochroom P-450-systeem, evenals N-dealkyleringsreacties (Lindeke en Cho 1982). Meer definitieve analyses moeten wachten op experimentele studies. |
| opslag |
Kleurcode rood: Ontvlambaarheidsgevaar: Opslaan in een opslagruimte voor ontvlambare vloeistoffen of in een goedgekeurde kast, uit de buurt van ontstekingsbronnen en bijtende en reactieve materialen. Voordat u met DIPA gaat werken, moet u getraind zijn in de juiste hantering en opslag ervan. Voordat u een besloten ruimte betreedt waar deze chemische stof aanwezig kan zijn, moet u controleren of er geen explosieve concentratie bestaat. Diisopropylamine moet worden bewaard om contact met sterke zuren (zoals zoutzuur, zwavelzuur en salpeterzuur) of oxidatiemiddelen (zoals perchloraten, peroxiden, permanganaten, enz.) chloraten en nitraten) omdat er hevige reacties optreden. Bewaren in goed gesloten containers op een koele, goed geventileerde plaats, uit de buurt van hitte. Ontstekingsbronnen, zoals roken en open vuur, zijn verboden wanneer diisopropylamine wordt gebruikt, gehanteerd of opgeslagen op een manier die mogelijk brand- of explosiegevaar kan veroorzaken. Metalen containers waarbij =gallons of meer diisopropylamine worden overgebracht, moeten worden geaard en verlijmd. Vaten moeten zijn uitgerust met zelfsluitende kleppen, drukvacuümpluggen en vlamdovers. Gebruik alleen vonkvrije gereedschappen en apparatuur, vooral bij het openen en sluiten van containers met diisopropylamine. |
| Verzenden |
Deze verbinding vereist een verzendlabel met de tekst "ONTVLAMBARE VLOEISTOF, CORROSIEF." Het valt in gevarenklasse 3 en verpakkingsgroep II. |
| Zuiveringsmethoden |
Destilleer het amine uit NaOH, of reflux het gedurende drie minuten boven Na-draad of NaH, en destilleer het in een droge opvangbak onder N2. [Beilstein 4 H 154, 4 I 369, 4 II 630, 4 III 274, 4 IV 510.] |
| Onverenigbaarheden |
Vormt een explosief mengsel met lucht. Deze chemische stof is een sterke base; reageert heftig met sterke oxidatiemiddelen, sterke zuren. Tast koper, zink en hun legeringen, aluminium en gegalvaniseerd staal aan. Tast sommige vormen van kunststoffen en coatings aan. |
