| Dicyclopentadieen Basis informatie |
| Productnaam: |
Dicyclopentadieen |
| Synoniemen: |
3,4,7,7-Tetrahydro-4,7-methano-1H-indeen;3a,4,7,7a-tetrahydro-7-methano-1h-indeen;3a,4,7,7a-tetrahydro-7-methanoindeen;4,7-methano-1H-indeen,3a,4,7,7a-tetrahydro-;4,7-methano-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-indeen;4,7-Methanoindeen, 3a,4,7,7a-tetrahydro-;DCPD90%;ALPHA-DICYCLOPENTADIEEN |
| CAS-nummer: |
77-73-6 |
| MF: |
C10H12 |
| MW: |
132.2 |
| EINECS-certificaat: |
201-052-9 |
| Productcategorieën: |
Pyridines;Chemische synthese;Farmaceutische tussenproducten;Alkenen;Cyclisch;Organische bouwstenen;Bouwstenen;77-73-6 |
| Mol-bestand: |
77-73-6.mol |
 |
| |
| Chemische eigenschappen van dicyclopentadieen |
| Smeltpunt |
33 graden (letterlijk) |
| Kookpunt |
170 graden (letterlijk) |
| dikte |
0.986 g/ml bij 25 graden (lit.) |
| dampspanning |
3 hPa (20 graden) |
| brekingsindex |
n20/D 1.511 |
| FP |
46 graden Celsius |
| opslagtemp. |
Bewaren onder +30 graden. |
| oplosbaarheid |
Chloroform (licht), methanol (licht) |
| formulier |
Vloeistof |
| kleur |
Duidelijk |
| Soortelijk gewicht |
0.968 |
| Geur |
Kamferachtig. |
| explosiegrens |
0.8-6.3%(V) |
| Wateroplosbaarheid |
Niet mengbaar met water. |
| Vriespunt |
31,5 graden |
| Hydrolytische gevoeligheid |
4: geen reactie met water onder neutrale omstandigheden |
| Merck |
14,2739 |
| BRN |
1904092 |
| Blootstellingslimieten |
ACGIH: TWA 0,5 ppm; STEL 1 ppm
NIOSH: TWA 5 ppm (30 mg/m3) |
| Diëlektrische constante |
2.4900000000000002 |
| Stabiliteit: |
Stabiel bij kamertemperatuur, maar kan explosieve peroxiden vormen indien opgeslagen in contact met lucht. Niet compatibel met oxidatiemiddelen. Ontleedt bij verhitting. Ontvlambaar. Mengsels van de damp met lucht zijn explosief. |
| InChIKey |
HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N |
| LogboekP |
3.300 (geschat) |
| CAS-databankreferentie |
77-73-6(CAS-databankreferentie) |
| NIST Chemie Referentie |
4,7-Methano-1H-indeen, 3a,4,7,7a-tetrahydro-(77-73-6) |
| EPA-stoffenregistratiesysteem |
Dicyclopentadieen (77-73-6) |
| Gevarencodes |
V,Xn,N,T |
| Risicoverklaringen |
11-20/22-36/37/38-51/53-23-22-10 |
| Veiligheidsverklaringen |
36/37-61-45-26 |
| RIDADR |
VN 2048 3/PG 3 |
| OEB |
A |
| OEL |
TWA: 5 ppm (30 mg/m3) |
| WGK Duitsland |
3 |
| RTECS |
PC1050000 |
| Zelfontbrandingstemperatuur |
503 graden |
| TSCA |
Ja |
| Gevarenklasse |
3 |
| Verpakkingsgroep |
derde |
| HS-code |
29021990 |
| Gegevens over gevaarlijke stoffen |
77-73-6(Gegevens over gevaarlijke stoffen) |
| Toxiciteit |
LD50 oraal bij konijn: 353 mg/kg LD50 dermaal konijn 4940 mg/kg |
| Leverancier |
Taal |
| DCPD |
Engels |
| SigmaAldrich |
Engels |
| ACROS |
Engels |
| ALFA |
Engels |
| |
| Dicyclopentadiene gebruik en synthese |
| Beschrijving |
Cyclopentadieen is een kristallijne vaste stof of een vloeistof (boven 32 graden) met een onaangename, kamferachtige geur. De geurdrempel is 0.011 (detecteerbaar); 0,020 ppm (herken_x005fnizeerbaar). Moleculair gewicht=132.22; Kookpunt=ontleedt bij 172,2 graden; Vries-/smeltpunt 532 graden; Dampspanning=1.4 mmHg bij 20 graden; Vlampunt =32 graden; Zelfontbrandingstemperatuur=503 graden. Gevarenidentificatie (gebaseerd op NFPA-704 M-beoordelingssysteem): Gezondheid 1, Ontvlambaarheid 3, Reactiviteit 1. Explosiegrenzen: LEL=0.8; UEL=6.3. Vrijwel onoplosbaar in water; oplosbaarheid=0.02%. |
| Chemische eigenschappen |
Dicyclopentadieen (DCPC) is een dimeer van cyclopentadieen. Eerst wordt verhit om cyclopentadieen te copolymeriseren tot dicyclopentadieen, dicyclopentadieen wordt gescheiden van andere lichte componenten (kookpunt<45°C) by distillation, and then other required dienes, monocyclopentadiene are separated by solvent extraction. Alkene and saturated hydrocarbon components. High-purity dicyclopentadiene is a colorless crystal at room temperature. When it contains impurities, it is a light yellow oily liquid with a pungent camphor smell. It is insoluble in water and soluble in organic solvents such as alcohol and ether.
cyclopentadieen, hoewel een stabiel molecuul, heeft een sterke neiging om het stabielere dimeer dicyclopentadieen te vormen. Deze dimerisatie vindt al plaats bij kamertemperatuur en de snelheid ervan neemt snel toe bij verhoogde temperaturen. Deze reactie is echter ook omkeerbaar; dicyclopentadieen "kraakt" bij temperaturen boven de 140 graden om twee cyclopentadieenmoleculen te vormen. |
| Gebruik |
Dicyclopentadieen wordt gebruikt in harsen, met name onverzadigde polyesterharsen. Het speelt een belangrijke rol in inkten, lijmen en verven. Het wordt ook gebruikt als monomeer in polymerisatiereacties. Het is een voorloper voor de bereiding van endo-tetrahydrodicyclopentadieen, dat reageert met aluminiumchloride bij hogere temperatuur om adamantine te geven. Het ondergaat een retro-Diels-Alder-reactie om cyclopentadieen te geven, dat fungeert als ligand in de anorganische chemie. |
| Gebruik |
Dicyclopentadieen heeft de aandacht getrokken als bouwsteen voor de productie van gemodificeerde koolwaterstofharsen, die een verhoogde reactiviteit vertonen bij copolymerisaties met drogende oliën en verfharsen opleveren met een verbeterde droogsnelheid, glans en hardheid. Dicyclopentadieen wordt gebruikt bij de modificatie van tungolie, lijnolie, sojaolie, visolie, enz., wat het drogen kan versnellen en de waterbestendigheid en alkalibestendigheid kan verbeteren. |
| Definitie |
ChEBI: Dicyclopentadieen is een cyclisch olefine. |
| Voorbereiding |
Dicyclopentadieen wordt gevormd door spontane dimerisatie van cyclopentadieen door de Diels-Alder-reactie in oplossing. |
| Sollicitatie |
Dicyclopentadiene wordt voornamelijk gebruikt in farmaceutica, pesticiden, synthetische harsen, specerijen, synthetisch rubber en andere velden. Het kan worden gebruikt om adamantaan, 2-Chloor-5-chloormethylpyridine, metalloceen, glutaraldehyde, carbamaat, epoxyharsuithardingsmiddel, vlamvertrager, dicyclopentadienechloride (insecticide), enz. te produceren. |
| Productiemethoden |
Dicyclopentadieen wordt geproduceerd door winning uit koolwaterstofstromen van hoge temperatuur gekraakte petroleumfracties. Het is ook een bijproduct van de cokesovenindustrie. Cyclopentadieen polymeriseert tot dicyclopentadieen bij stilstand. |
| Algemene beschrijving |
Dicyclopentadiene verschijnt als een vloeistof met een scherpe geur. Vlampunt 90 graden F. De dampen zijn irriterend voor de ogen en het ademhalingssysteem. Onderhevig aan polymerisatie indien blootgesteld aan hitte gedurende langere perioden of indien verontreinigd. Indien de polymerisatie plaatsvindt in een container, kan de container heftig scheuren. Onoplosbaar in water. Dichtheid 8,2 lb / gal. Gebruikt in verf, lakken, als tussenproduct in insecticiden, als vlamvertrager in kunststoffen. |
| Lucht- en waterreacties |
Zeer ontvlambaar. Onoplosbaar in water. |
| Reactiviteitsprofiel |
Dicyclopentadiene kan heftig reageren met oxidatiemiddelen. Kan exotherm reageren met reductiemiddelen om waterstofgas vrij te maken. Kan exotherme polymerisatiereacties ondergaan in aanwezigheid van verschillende katalysatoren (zoals zuren) of initiatoren, indien blootgesteld aan hitte gedurende langere perioden, of indien verontreinigd. Velen ondergaan autoxidatie bij blootstelling aan de lucht om explosieve peroxiden te vormen. |
| Gezondheidsrisico |
VLOEIBAAR OF VASTE STOF: Irriterend voor de huid en de ogen. |
| Brandgevaar |
BRANDBAAR. Terugslag langs dampspoor kan optreden. Damp kan exploderen als deze in een afgesloten ruimte wordt ontstoken. |
| Chemische reactiviteit |
Reactiviteit met water: Geen reactie; Reactiviteit met gangbare stoffen: Geen reactie; Stabiliteit tijdens transport: Stabiel; Neutraliserende middelen voor zuren en bijtende stoffen: Niet relevant; Polymerisatie: Kan optreden in aanwezigheid van zuren, maar is niet gevaarlijk; Remmer van polymerisatie: Niet relevant. |
| Veiligheidsprofiel |
Vergiftiging door inname en intraperitoneale routes. Matig giftig bij inademing. Licht giftig bij huidcontact. Een ernstige huid- en matige oogirritatie. Gevaarlijk brandgevaar bij blootstelling aan hitte of vlammen; kan reageren met oxiderende materialen. Gebruik alcoholschuim om brand te bestrijden. Bij verhitting tot ontleding geeft het scherpe rook en dampen af. |
| Potentiële blootstelling |
Deze verbinding wordt gebruikt bij de productie van cyclopentadieen als tussenproduct in pesticiden, bij de productie van ferroceenverbindingen, bij de productie van verf, vernis en hars en bij de productie van elastomeren, harssystemen en polymeren. |
| E.H.B.O. |
Als deze chemische stof in de ogen komt, verwijder dan onmiddellijk alle contactlenzen en spoel onmiddellijk gedurende ten minste 15 minuten, waarbij u af en toe de boven- en onderoogleden optilt. Zoek onmiddellijk medische hulp. Als deze chemische stof in contact komt met de huid, verwijder dan verontreinigde kleding en was onmiddellijk met water en zeep. Zoek onmiddellijk medische hulp. Als deze chemische stof is ingeademd, verwijder dan de blootstelling, begin met beademen (gebruik universele voorzorgsmaatregelen, waaronder een reanimatiemasker) als de ademhaling is gestopt en reanimatie als de hartactie is gestopt. Breng onmiddellijk naar een medische instelling. Zoek medische hulp als deze chemische stof is ingeslikt. Geef grote hoeveelheden water en wek braken op. Laat een bewusteloos persoon niet braken. |
| Kankerverwekkendheid |
Onverdund dicyclopentadieen veroorzaakte lichte irritatie bij het aanbrengen op de huid van konijnen, en er ontstond slechts een lichte verwonding bij toediening in het oog.
Dicyclopentadiene heeft een kamferachtige geur met een herkenningsdrempel van 100% van 0,02 ppm; er kan echter geen merkbare irritatie optreden onder de 10 ppm.
De ACGIH-drempelwaarde (tijdgewogen gemiddelde) van 2003 voor dicyclopentadieen bedraagt 5 ppm (27 mg/m3). |
| opslag |
Kleurcode-Rood: Ontvlambaarheidsgevaar: Bewaar in een opslagruimte voor ontvlambare vloeistoffen of een goedgekeurde kast, uit de buurt van ontstekingsbronnen en corrosieve en reactieve materialen. Kan peroxiden vormen tijdens opslag. Voordat u met deze chemische stof gaat werken, moet u worden getraind in de juiste behandeling en opslag ervan. Controleer voordat u een besloten ruimte betreedt waar deze chemische stof aanwezig kan zijn, of er geen explosieve concentratie aanwezig is. Bewaar in goed gesloten containers in een koele, goed geventileerde ruimte, uit de buurt van oxiderende materialen, sterke zuren en sterke basen. Ontstekingsbronnen, zoals roken en open vuur, zijn verboden wanneer deze chemische stof wordt gebruikt, behandeld of opgeslagen op een manier die een potentieel brand- of explosiegevaar kan opleveren. Metalen containers waarbij=gallons of meer van deze chemicaliën worden overgebracht, moeten worden geaard en verbonden. Vaten moeten worden uitgerust met zelfsluitende kleppen, drukvacuümdoppen en vlamdovers. Gebruik alleen vonkvrije gereedschappen en apparatuur, met name bij het openen en sluiten van containers met deze chemische stof. |
| Verzending |
UN2048 Dicyclopentadiene moet een "BRANDBARE VLOEISTOF"-label dragen. Het valt in gevarenklasse 3 |
| Incompatibiliteiten |
Vormt explosief mengsel met lucht boven vlampunt. Depolymeriseert bij kookpunt en vormt twee moleculen cyclopentadieen; tenzij geremd en onder inerte atmosfeer gehouden om polymerisatie te voorkomen. Heftige reactie met sterke oxidatiemiddelen; sterke zuren; sterke basen. Kan statische elektrische ladingen verzamelen en kan ontsteking van de dampen veroorzaken |
| Afvalverwerking |
Los het materiaal op of meng het met een brandbaar oplosmiddel en verbrand het in een chemische verbrandingsoven die is uitgerust met een naverbrander en scrubber. Alle federale, staats- en lokale milieuvoorschriften moeten worden nageleefd. |
| |
| Dicyclopentadiene bereidingsproducten en grondstoffen |
| Grondstoffen |
1,3-Cyclopentadiene-->COAL TAR-->licht benzol |
| Voorbereidingsproducten |
1,3-Cyclopentadiene-->Cyclopentene-->1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene-->3-CYCLOPENTENE-1-OL-->1-Adamantanamine hydrochloride-->Methyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride-->2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one-->Adamantane-->Regenerated rubber-->SODIUM CYCLOPENTADIENIDE-->5-ETHYLIDENE-2-NORBORNENE-->Chromocene-->2,2'-DIPYRIDYLAMINE-->5-NORBORNEN-2-YL-ACETAAT |
|
|
