| Beschrijving |
Trichloorbenzenen (TCB's) zijn synthetische chemicaliën die in drie verschillende isomere vormen voorkomen. De drie gechloreerde cyclische aromatische isomeren zijn 1,2,3-trichloorbenzeen (1,2,3-TCB), 1,2,4-trichloorbenzeen (1,2,4- TCB) en 1,3,5-trichloorbenzeen (1,3,5-TCB). 1,2,4-TCB is een van de 188 chemicaliën die zijn aangewezen als gevaarlijke luchtverontreinigende stof onder de Clean Air Act. |
| Chemische eigenschappen |
1,2,3-Trichloorbenzeen en 1,3,5-trichloorbenzeen zijn kleurloze vaste stoffen, terwijl 1,2,4-trichloorbenzeen een kleurloze vloeistof is. Hoewel de drie isomeren van trichloorbenzenen hetzelfde molecuulgewicht en dezelfde formule hebben, kunnen ze elk verschillende chemische en toxicologische eigenschappen hebben. Een van de isomeren (1,2,4-trichloorbenzeen) wordt in grote hoeveelheden geproduceerd en wordt gebruikt als oplosmiddel om speciale materialen op te lossen, zoals oliën, wassen, harsen, vetten en rubber. Het wordt ook vaak gebruikt voor de productie van kleurstoffen en textiel. De andere twee isomeren, 1,2,3-trichloorbenzeen en 1,3,5-trichloorbenzeen, worden in kleinere hoeveelheden geproduceerd en worden minder vaak gebruikt. |
| Toepassingen |
Trichloorbenzenen worden voornamelijk gebruikt als oplosmiddel in de chemische industrie. 1,2,4-Trichloorbenzeen is economisch gezien het belangrijkste isomeer. 1,2,4-Trichloorbenzeen wordt gebruikt als oplosmiddel bij chemische reacties om oliën, was en harsen op te lossen. Verder wordt het ook gebruikt als kleurstofdrager. 1,2,3- Trichloorbenzeen wordt gebruikt als tussenproduct voor de productie van pesticiden, pigmenten en kleurstoffen. 1,3,5-Trichloorbenzeen wordt niet commercieel op de markt gebracht en wordt zeer beperkt gebruikt als chemisch tussenproduct. Daarnaast kunnen trichloorbenzenen ook worden gebruikt als ontvettingsmiddel, als septic tank- en afvoerreiniger, en als ingrediënt in houtconserveringsmiddelen en schuurmiddelen. Andere kleine toepassingen zijn onder meer metaalbewerking, corrosiewerende verf en corrosieremmer in sprays. In het verleden werden gemengde isomeren van trichloorbenzenen gebruikt om termieten te bestrijden; het gebruik ervan is echter stopgezet. |
| Toepassingen |
Ontgifting door katalytische hydrobehandeling van 1,2,3-Trichloorbenzeen wordt gebruikt voor de verwijdering van gevaarlijke organische afvalvloeistoffen. Als bestanddeel van trichloorbenzeenmengsel gebruikt voor termietbestrijding. Als transformatorvloeistof, kleurstofdrager en oplosmiddel. Oplosmiddel voor hoogsmeltende producten, koelvloeistof in elektrische installaties en glastemperering. In polyesterverven, smeermiddelen, warmteoverdrachtsmedium. Als chemisch tussenproduct voor 2,3-dichloorfenol. |
| Definitie |
ChEBI: 1,2,3-trichloorbenzeen is een trichloorbenzeen met chloorsubstituenten op posities 1, 2 en 3. |
| Algemene beschrijving |
Een witte vaste stof met een scherpe geur van chloorbenzeen. Onoplosbaar in water en dichter dan water. Zakt dus in water. Smeltpunt 63-64 graad (145-147 graad F). |
| Lucht- en waterreacties |
Onoplosbaar in water. |
| Reactiviteitsprofiel |
1,2,3-Trichloorbenzeen kan reageren met oxidatiemiddelen. . Bij brand kunnen giftige waterstofchloride- en fosgeengassen vrijkomen. |
| Gezondheidsrisico |
Inademing kan irritatie van de luchtwegen veroorzaken. Irriterend voor de ogen. Kan bij contact een rode huid veroorzaken. Inslikken kan leverschade veroorzaken. |
| Lot van het milieu |
Biologisch.Onder aerobe omstandigheden zijn bodemmicroben in staat 1,2,3- trichloorbenzeen af te breken tot 1,2- en 1,3-dichloorbenzeen en koolstofdioxide (Kobayashi en Rittman, 1982). Een gemengde cultuur van bodembacteriën of een Pseudomonas sp. transformeerde 1,2,3-trichloorbenzeen in 2,3,4-, 3,4,5- en 2,3,6-trichloorfenol (Ballschiter en Scholz, 1980) .
In een verrijkingscultuur afgeleid van een verontreinigde locatie in Bayou d'Inde, LA, onderging 1,2,3- trichloorbenzeen reductieve dechlorering tot 1,2- en 1,3-dichloorbenzeen op relatieve molaire rendementen van respectievelijk 1 en 99%. De maximale dechloreringssnelheid, gebaseerd op het aanbevolen Michaelis-Menten-model, was 60 nM/d (Pavlostathis en Prytula, 2000).
Fotolytisch.De bestraling met zonlicht van 1,23-trichloorbenzeen (20 g) in een erlenmeyerkolf met borosilicaatglas van 100-ml gedurende 56 dagen leverde 32 ppm pentachloorbifenyl op (Uyeta et al., 1976).
Chemisch/fysisch.Bij 70.0 graden en pH-waarden van 3,07, 7,13 en 9,80 werden de hydrolysehalfwaardetijden berekend op respectievelijk 19,2, 15,0 en 34,4 dagen (Ellington et al., 1986 ). Geeft giftige chloridedampen af bij verhitting tot ontbinding. |
| Zuiveringsmethoden |
Kristalliseer het uit EtOH. [Beilstein 5 IV 664.] |
| Evaluatie van de toxiciteit |
De lever is het belangrijkste doelwit van trichloorbenzenen, ongeacht de blootstellingsroute. De mechanismen van levertoxiciteit veroorzaakt door deze chemicaliën zijn niet geïllustreerd. Het kan gaan om tussenliggende areenoxiden die worden gevormd tijdens de initiële transformatie naar trichloorfenolen. Bovendien induceerde blootstelling aan 1,24-TCB porfyrie bij ratten door δ-aminolevulinezuur (ALA)-synthetase te induceren, een snelheidsbeperkend enzym in de biosynthese van heem, en ook heem-oxygenase, een snelheidsbeperkend enzym in de afbraak van heemsynthetase, en daardoor de toename van de heemproductie. |
![2-methyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octaan](/uploads/41226/small/2-methyl-1-4-diazabicyclo-2-2-2-octane102ce.gif?size=336x0)
