| Chemische eigenschappen |
kleurloze vloeistof |
| Toepassingen |
2-Hydroxyethylmethacrylaat wordt gebruikt voor de bereiding van hydrofiele polymeren voor biomedische apparaten. |
| Toepassingen |
2-Hydroxyethylmethacrylaat is het methacrylmonomeer voor gebruik in UV-inkten, lijmen, lakken, tandheelkundige materialen, kunstnagels, enz. |
| Toepassingen |
2-Hydroxyethylmethacrylaat wordt gebruikt in UV-uithardbare inkten en coatings. Het wordt ook gebruikt in lijmen, kunstnagels, tandheelkundige materialen en lakken. In de tandheelkunde is het samen met methylmethacrylaat een van de belangrijkste vluchtige acrylaten. Verder wordt het gebruikt als monomeer bij de synthese van polymeren voor tandprothesen en voor geotechnische voegen in bouwwerkzaamheden. |
| Definitie |
2-Hydroxyethylmethacrylaat is een enoaatester, het monomethacryloylderivaat van ethyleenglycol. |
| Algemene beschrijving |
2-Hydroxyethylmethacrylaat (HEMA) is biocompatibel van aard. Polymere hydrogelsteigers kunnen worden geproduceerd door HEMA in water te polymeriseren. |
| Gevaar |
30% kwaliteit (met xyleen): Ontvlambaar, matig brandrisico. |
| Lot van het milieu |
{{0}}De productie en het gebruik van hydroxyethylmethacrylaat in acrylharsen, email en als bindmiddel voor niet-geweven stoffen kan ertoe leiden dat het via verschillende afvalstromen in het milieu terechtkomt. Als het in de lucht terechtkomt, geeft een dampdruk van 0,126 mm Hg bij 25 graden aan dat 2-hydroxyethylmethacrylaat uitsluitend als damp in de omgevingsatmosfeer zal voorkomen. Dampfase-2-hydroxyethylmethacrylaat zal in de atmosfeer worden afgebroken door reactie met fotochemisch geproduceerde hydroxylradicalen; de halfwaardetijd van deze reactie in lucht wordt geschat op 16 uur. Als het in de bodem terechtkomt, zal 2-hydroxyethylmethacrylaat naar verwachting een zeer hoge mobiliteit hebben, gebaseerd op een geschatte Koc van 43. Vervluchtiging door vochtige bodemoppervlakken zal naar verwachting geen belangrijk lotproces zijn, gebaseerd op een geschatte constante van de wet van Henry van 4,6. X10-9 atm-cu m/mol. 2-Op basis van de dampdruk wordt niet verwacht dat hydroxyethylmethacrylaat zal verdampen uit droge bodemoppervlakken. Op basis van de geschatte Koc zal 2-hydroxyethylmethacrylaat naar verwachting niet adsorberen aan zwevende vaste stoffen en sediment in de waterkolom als het in water terechtkomt. 2-Hydroxyethylmethacrylaat bereikte 92-100% van zijn theoretische BZV in twee weken met behulp van een actiefslib-inoculum. Vervluchtiging van wateroppervlakken zal naar verwachting geen noodzakelijk lotproces zijn op basis van de geschatte constante van de wet van Henry van deze verbinding. Een geschatte BCF van 1,3 suggereert dat het potentieel voor bioconcentratie in waterorganismen laag is. Hydrolyse van 2-hydroxyethylmethacrylaat kan een belangrijk proces zijn onder basische omstandigheden, gebaseerd op een hydrolytische halfwaardetijd van 4 uur bij pH 11 voor het structureel vergelijkbare butylacrylaat; de halfwaardetijden voor butylacrylaat bij pH 7, 8 en 9 waren respectievelijk 4 jaar, 150 dagen en 15 dagen. Beroepsmatige blootstelling aan 2-hydroxyethylmethacrylaat kan plaatsvinden door inademing en huidcontact met deze verbinding op werkplekken waar 2-hydroxyethylmethacrylaat wordt geproduceerd of gebruikt. De algemene bevolking kan worden blootgesteld aan 2-hydroxyethylmethacrylaat via inademing of huidcontact met acrylharsen of email die deze verbinding bevatten. |
| Metabolisme |
2-Hydroxyethylmethacrylaat (HEMA) is een monomeer op basis van methacrylzuur (MAA) dat wordt gebruikt voor de productie van biomaterialen zoals tandkleefstoffen en composietharsen. Het polymerisatieproces, dat in situ wordt uitgevoerd, is altijd onvolledig, wat resulteert in de aanwezigheid van vrije monomeren in de mondholte. Bovendien kunnen monomeren vrijkomen uit op polymeer gebaseerde tandrestauraties door mechanische afschuiving en enzymatische afbraak van polymeren. Ze kunnen de pulpa binnendringen via microkanalen in de dentinestructuur. HEMA is, net als veel van de op MAA gebaseerde monomeren, een ester, zodat het in het organisme het doelwit kan zijn van esterasen en afbraak kan ondergaan. Het belangrijkste product van HEMA-hydrolyse is MAA, dat verdere afbraak kan ondergaan en verschillende tussenproducten met potentiële biologische activiteit kan opleveren[1]. |
| Zuiveringsmethoden |
Los de ester op in water en extraheer met n-heptaan om ethyleenglycoldimethacrylaat te verwijderen (gecontroleerd door gas-vloeistofchromatografie en door NMR) en destilleer het tweemaal onder verminderde druk [Strop et al. JPhys Chem 80 694 1976]. [Beilstein 2 IV 1530.] |
![2-Propeenzuur, 2-[2-(ethenyloxy)ethoxy]ethylester](/uploads/41226/small/2-propenoic-acid-2-2-ethenyloxy-ethoxy-ethyl3d579.jpg?size=336x0)
