| Chemische eigenschappen |
WITTE TOT LICHTGELE KRISTALLIJNE MASSA |
| Gebruik |
Organische synthese, afsnijding van citrusvruchten tijdens de oogst. |
| Gebruik |
Broomazijnzuur wordt gebruikt in organische synthese en als alkyleringsmiddel. Het wordt ook gebruikt als biochemische stof voor proteomics-onderzoek. Het is een belangrijke grondstof en tussenproduct dat wordt gebruikt in organische synthese, farmaceutica, kleurstoffen en agrochemicaliën. |
| Gebruik |
Broomazijnzuur wordt voornamelijk gebruikt voor deN-terminale bromoacylering van harsgebonden peptiden.
Het kan ook gebruikt worden:Om te synthetiseren (Z)-2-(cyclooct-4-en-1-yloxy)azijnzuur.
Om -broom-fenylacetamide te synthetiseren.
Om aromatische thiosemicarbazonen om te zetten in thiazolylhydrazonen.
|
| Algemene beschrijving |
Waterige oplossing. |
| Lucht- en waterreacties |
Oplosbaar in water. |
| Reactiviteitsprofiel |
Carbonzuren, zoals BROMOAzijnzuur, doneren waterstofionen als er een base aanwezig is die ze accepteert. Ze reageren op deze manier met alle basen, zowel organische (bijvoorbeeld de aminen) als anorganische. Hun reacties met basen, "neutralisaties" genoemd, gaan gepaard met de ontwikkeling van aanzienlijke hoeveelheden warmte. Neutralisatie tussen een zuur en een base produceert water plus een zout. Carbonzuren met zes of minder koolstofatomen zijn vrij of matig oplosbaar in water; die met meer dan zes koolstofatomen zijn licht oplosbaar in water. Oplosbare carbonzuren dissociëren in zekere mate in water om waterstofionen te produceren. De pH van oplossingen van carbonzuren is daarom minder dan 7.0. Veel onoplosbare carbonzuren reageren snel met waterige oplossingen die een chemische base bevatten en lossen op terwijl de neutralisatie een oplosbaar zout genereert. Carbonzuren in waterige oplossing en vloeibare of gesmolten carbonzuren kunnen reageren met actieve metalen om gasvormige waterstof en een metaalzout te vormen. Dergelijke reacties vinden in principe ook plaats voor vaste carbonzuren, maar zijn traag als het vaste zuur droog blijft. Zelfs "onoplosbare" carbonzuren kunnen voldoende water uit de lucht opnemen en voldoende oplossen in broomazijnzuur om ijzer-, staal- en aluminiumonderdelen en -containers te corroderen of op te lossen. Carbonzuren reageren, net als andere zuren, met cyanidezouten om gasvormig waterstofcyanide te genereren. De reactie is langzamer voor droge, vaste carbonzuren. Onoplosbare carbonzuren reageren met oplossingen van cyaniden om de afgifte van gasvormig waterstofcyanide te veroorzaken. Ontvlambare en/of giftige gassen en hitte worden gegenereerd door de reactie van carbonzuren met diazoverbindingen, dithiocarbamaten, isocyanaten, mercaptanen, nitriden en sulfiden. Carbonzuren, vooral in waterige oplossing, reageren ook met sulfieten, nitrieten, thiosulfaten (om H2S en SO3 te geven), dithionieten (SO2), om ontvlambare en/of giftige gassen en hitte te genereren. Hun reactie met carbonaten en bicarbonaten genereert een onschadelijk gas (koolstofdioxide) maar nog steeds hitte. Net als andere organische verbindingen kunnen carbonzuren worden geoxideerd door sterke oxidatiemiddelen en gereduceerd door sterke reductiemiddelen. Deze reacties genereren hitte. Een grote verscheidenheid aan producten is mogelijk. Net als andere zuren kunnen carbonzuren polymerisatiereacties initiëren; net als andere zuren katalyseren ze vaak (verhogen ze de snelheid van) chemische reacties. |
| Gevaar |
Sterk irriterend voor huid en weefsel. |
| Gezondheidsrisico |
GIFTIG; inademing, inname of contact (huid, ogen) met dampen, stof of stoffen kan ernstig letsel, brandwonden of de dood veroorzaken. Contact met gesmolten stoffen kan ernstige brandwonden aan de huid en ogen veroorzaken. Reactie met water of vochtige lucht zal giftige, corrosieve of ontvlambare gassen vrijgeven. Reactie met water kan veel hitte genereren die de concentratie van dampen in de lucht zal verhogen. Brand zal irriterende, corrosieve en/of giftige gassen produceren. Afvloeiing van brandbestrijdings- of verdunningswater kan corrosief en/of giftig zijn en vervuiling veroorzaken. |
| Brandgevaar |
Brandbaar materiaal: kan branden, maar ontbrandt niet snel. De stof reageert met water (sommige heftig) en laat ontvlambare, giftige of corrosieve gassen en afvloeiing vrij. Bij verhitting kunnen dampen explosieve mengsels vormen met lucht: binnen, buiten en in riolen explosiegevaar. De meeste dampen zijn zwaarder dan lucht. Ze verspreiden zich over de grond en verzamelen zich in lage of besloten ruimtes (riolen, kelders, tanks). Dampen kunnen naar de ontstekingsbron reizen en terugflitsen. Bij contact met metalen kan ontvlambaar waterstofgas ontstaan. Containers kunnen exploderen bij verhitting of als ze verontreinigd zijn met water. |
| Ontvlambaarheid en explosiviteit |
Niet ontvlambaar |
| Veiligheidsprofiel |
Vergiftiging door inname, intraperitoneale en intraveneuze routes. Irriterend en corrosief voor de huid en slijmvliezen. Mutatiegegevens gerapporteerd. Bij verhitting tot ontbinding geeft het giftige dampen van Br- af. Zie ook BROMIDES. |
| Zuiveringsmethoden |
Kristalliseer broomazijnzuur uit pet-ether (b 40-60o). Een di-ethyletheroplossing ervan wordt door een aluminakolom geleid en de ether wordt bij kamertemperatuur onder vacuüm verdampt. Het wordt het beste verkregen door destillatie uit een Claisen (kolf ondergedompeld in een oliebad) uitgerust met een geïsoleerde Vigreuxkolom (p 11) en de fractie b 108-110o/30mm wordt verzameld. Het is licht- en vochtgevoelig. [Natelson & Gottfried Org Synth Coll Vol III 381 1955, Beilstein 2 IV 526.] LACHRYMATORY en is een huidIRRITANT. |
