| Chemische eigenschappen |
Wit tot lichtrood kristallijn poeder. Oplosbaar in ethanol, ether, benzeen, chloroform en petroleumether, 1 deel van dit product is ongeveer 200 delen water. |
| Toepassingen |
Een ijzerchelator met hoge affiniteit. Een reagens dat wordt gebruikt voor de bepaling van ijzer. |
| Toepassingen |
2,2'-bipyridine werkt als een bidentaat chelaatvormend ligand dat complexen vormt met overgangsmetaalionen en antischimmel-, antibacteriële en antivirale activiteit vertoont. Het wordt gebruikt voor de colorimetrische bepaling van ijzer en voor indicatoren voor oxidatiereductie om de aanwezigheid van ferro-ionen in de bodem te bevestigen. Het vormt complexen met ruthenium en platina en vertoont een intense luminescentie, wat praktische toepassingen kan hebben. Koper(I)bipyridinecomplexen die betrokken zijn bij de oxidatie van alcoholen onder aerobe omstandigheden. |
| Definitie |
ChEBI: 2,2'-bipyridine is een bipyridine waarin de twee pyridinegroepen zijn verbonden door een binding tussen posities C-2 en C-2'. Het speelt een rol als ferroptosisremmer en als chelator. |
| Voorbereiding |
2,2'-bipyridine wordt gesynthetiseerd door de reactie van pyridine met ijzerchloride. Neem 70 g watervrij pyridine en meng met 13 g watervrij ijzerchloride, verwarm en laat het ongeveer 35 uur in een afgesloten buis op 300 graden reageren. Na afkoelen stolde het reagens tot roodzwarte kristallen, werd de afsluitbuis geopend en werd de roodzwarte oplossing van de vaste stof uitgewassen met een kleine hoeveelheid heet water. De olieachtige verontreinigingen werden verwijderd door extractie met ether. Na neutralisatie met natriumbicarbonaat werd de overmaat pyridine verwijderd door verwarming met stoom. Vervolgens werd het mengsel sterk basisch gemaakt en werd het 2,2'-bipyridine met stoom afgedestilleerd. |
| Reacties |
Er is een groot aantal complexen van 2,2'-bipyridine beschreven. Het bindt metalen als een chelerend ligand en vormt een 5-ledige chelaatring. |
| Synthesereferentie(s) |
Tijdschrift van de American Chemical Society, 100, p. 5567, 1978DOI:10.1021/ja00485a053
Synthese, blz. 564, 1986DOI: 10.1055/s-1986-31705 |
| Algemene beschrijving |
2,2′-Bipyridyl is een symmetrische bipyridine die gewoonlijk wordt gebruikt als een neutraal ligand voor complexering met metaalionen. Het molecuul is vlakTrans-conformatie en kristalliseert in het monokliene kristalsysteem. |
| Biochemische/fysiolacties |
Metalloproteaseremmer, ijzerchelator met hoge affiniteit; kan Fe2+-bevattende enzymen remmen bij 10-8-M. |
| Veiligheidsprofiel |
Vergiftiging door inslikken, subcutane en intraperitoneale routes. Experimentalteratogene gegevens. Twijfelachtig carcinogeen met experimentele tumorverwekkende gegevens. Mutatiegegevens gerapporteerd. Bij verhitting tot ontbinding stoot het giftige NOx-dampen uit. |
| Bron |
2,2'-Bipyridine is een natuurlijk product dat voorkomt in Dichilus strictus, Dichilus gracilis en andere organismen waarvan gegevens beschikbaar zijn. |
| Zuiveringsmethoden |
2,2'-Bipyridyl kristalliseert uit hexaan, of EtOH, of (na houtskoolbehandeling van een CHCl3-oplossing) uit pet-ether. Ook slaat het neer uit een geconcentreerde oplossing in EtOH door toevoeging van H2O. Droog het in een vacuüm boven P2O5. Het kan verder worden gezuiverd door chromatografie over Al2O3 of door sublimatie. UV (EtOH): bij 280 nm (log 4,13). max [Airoldi et al. J Chem Soc, Dalton Trans 1913 1986, Beilstein 23 H 199, 23/8 V 16.] |
