| Beschrijving |
3-Amino-1,2-propanediol (APD) is een calciummetabolismeregulator die nuttig is bij de behandeling van de ziekte van Paget, tumorgeïnduceerde hypercalciëmie en andere botziekten waarbij sprake is van verhoogde osteoclastische activiteit. |
| Chemische eigenschappen |
3-Amino-1,2-propanediol is een zeer viskeuze transparante kleurloze tot lichtgele vloeistof met een smeltpunt van 55-57 graden en een kookpunt van 264-265 graden. De dichtheid bij 25 graden is 1,175 g/ml. oplosbaar in water. |
| Oorsprong |
Henkel (West-Duitsland) |
| Gebruik |
3-Amino-1,2-propanediol wordt gebruikt bij de bereiding van iohexol, een X-CT niet-ionisch contrastmiddel. Het fungeert als uitgangsmateriaal bij de productie van speciale materialen. |
| Sollicitatie |
3-Amino-1,2-propanediol wordt gebruikt als reactant bij de synthese van lipide-achtige afgiftemoleculen (lipidoïden) voor RNA-interferentie (RNAi)-therapieën. Het wordt ook gebruikt bij de synthese van de bioactieve template om kationische -helicale polypeptiden en verschillende kationische polymeren voor genafgifte te bereiden. Het wordt ook gebruikt bij de synthese van Decarbazolyl Carvedilol (D212720), een metaboliet van Carvedilol (C184625) die voorkomt bij mensen, ratten, honden en muizen. |
| Voorbereiding |
3-Amino-1,2-propanediol wordt gesynthetiseerd door 3-chloro-1,2-propanediol (CPD) te laten reageren met ammoniak in een alkalische omgeving door natriumhydroxide toe te voegen. Daarna ondergaat het product een reeks zuiveringsstappen. |
| Sollicitatie |
3-Amino-1,2-propaandiol wordt gebruikt als chirale selectorligand, en vervolgens gebruikt voor een nucleofiele substitutie met de dimethoxytrityl (DMT)-beschermde. |
| Merknaam |
Aminomux |
| Algemene beschrijving |
3-Amino-1,2-propanediol is een chiraal glycerolderivaat. Het zou kunnen worden gebruikt als een waterstofbindingdonor in het ontwerp van een nieuw diep eutectisch oplosmiddel dat naar voren is gekomen als een geschikt alternatief voor VOC's (vluchtige organische stoffen) voor diverse praktische toepassingen, waaronder onder andere medicijnafgifte, elektrochemie, materiaalontwerp, extracties en natuurlijk organische reacties, alleen of samen met andere duurzame reactiemedia[1]. Het kan ook worden gebruikt als een kern die aanwezig is in antivirale verbindingen om een nieuwe klasse anti-adenovirusmiddelen te ontwerpen[2]. |
| Gevaar |
3-Amino-1,2-propaandiol is gevaarlijk.
H314 (93,33%): Veroorzaakt ernstige brandwonden en oogletsel [Gevaar Huidcorrosie/-irritatie]
H318 (56,36%): Veroorzaakt ernstig oogletsel [Gevaar Ernstig oogletsel/oogirritatie] |
| Veiligheidsprofiel |
Vergiftiging via intraperitoneale route. Matig giftig bij inname. Bij verhitting tot ontbinding geeft het giftige dampen van NOx af. |
| opslag |
3-Amino-1,2-propanediol absorbeert vocht en moet in een afgesloten container worden bewaard. Bewaar op een koele, droge plaats in goed afgesloten containers. |
| Referenties |
[1] Antenucci A, et al. Ontwerp van een nieuw chiraal diep eutectisch oplosmiddel op basis van 3-amino-1,2-propaandiol en de toepassing ervan in organolithiumchemie. Molecules, 2022; 27.
[2] Mazzotta S, et al. Ontwerp, synthese en in vitro biologische evaluatie van een nieuwe klasse anti-adenovirusmiddelen op basis van 3-amino-1,2-propaandiol. Bioorganic Chemistry, 2021; 114: 105095. |
