| Beschrijving |
Sorbinezuur, ook bekend als kruidentheezuur, 2,4-hexadieenzuur, 2-propenylacrylzuur, met molecuulformule C6H8O2, is een voedingsadditief dat remmende effecten heeft op veel schimmels zoals gist en schimmels . Het wordt ook gebruikt in diervoeding, cosmetica, farmaceutische producten, verpakkingsmaterialen en rubberadditieven. |
| Chemische eigenschappen |
(E,E)-2,4-Hexadiënzuur heeft een karakteristieke geur. |
| Chemische eigenschappen |
Witte, kristallijne vaste stof. Enigszins oplosbaar in water en veel organische oplosmiddelen. Brandbaar. |
| Geschiedenis |
Sorbinezuur is een witte kristallijne vaste stof die voor het eerst werd geïsoleerd in 1859 door hydrolyse van de olie die werd gedestilleerd uit ongerijpte bergasbessen. De naam is afgeleid van de wetenschappelijke term voor de lijsterbes, Sorbus aucuparia Linne, de moederplant van de lijsterbes. Sorbinezuur werd voor het eerst gesynthetiseerd in 1900. De belangstelling voor deze verbinding was minimaal totdat onafhankelijke onderzoekers, E. Mueller uit Duitsland en CM Gooding uit de Verenigde Staten, respectievelijk in 1939 en 1940 de antimicrobiële werking ervan ontdekten. De vroege belangstelling voor de productie van sorbinezuur concentreerde zich rond het gebruik ervan als vervanger van tungolie toen de voorraden tungolie in de Verenigde Staten tijdens de Tweede Wereldoorlog werden ingeperkt. Hoge productiekosten maakten een uitgebreid gebruik onmogelijk totdat het in 1953 werd goedgekeurd als voedselconserveermiddel. Sorbinezuur wordt veel gebruikt in voedingsmiddelen met een pH van 6,5 of lager, waarbij de bestrijding van bacteriën, schimmels en gisten essentieel is voor het verkrijgen van een veilige en economische houdbaarheid. |
| Toepassingen |
Sorbinezuur is een breedspectrum, niet-toxisch conserveermiddel tegen schimmels en gisten met een matig sensibiliserend potentieel in cosmetische producten die niet worden uitgespoeld. Het wordt gebruikt in concentraties van 0,1 tot 0,3 procent, en de activiteit ervan is afhankelijk van de pH van de formulering. Sorbinezuur wordt gebruikt als vervanging voor glycerine in emulsies, zalven en verschillende cosmetische crèmes. Het wordt verkregen uit de bessen van de boom die algemeen bekend staat als lijsterbes en lijsterbes, en kan ook synthetisch worden geproduceerd. Sorbinezuur kan irritatie veroorzaken. |
| Toepassingen |
Sorbinezuur is een conserveermiddel dat effectief is tegen gisten en schimmels. het is effectief over een breed ph-bereik tot ph 6,5, maar is niet effectief boven ph 7.0. het is een wit, vrijstromend poeder dat enigszins oplosbaar is in water met een oplosbaarheid van 0,16 g in 100 ml water bij 20 graden Celsius. de oplosbaarheid ervan in water neemt toe bij toenemende temperaturen, hoewel het niet wordt aanbevolen in voedingsmiddelen die gepasteuriseerd zijn, omdat het bij hoge temperaturen afbreekt. de zouten zijn kalium-, calcium- en natriumsorbaat. het wordt gebruikt in kaas, gelei, dranken, siroop en augurken. typische gebruiksniveaus variëren van 0,05 tot 0,10%. |
| Toepassingen |
Sorbinezuur is een natuurlijk voorkomende organische verbinding die voor het eerst werd geïsoleerd uit onrijpe bessen. Sorbinezuur wordt gebruikt als conserveermiddel voor levensmiddelen en als remmer van Clostridium Botulinum-bacteriën in vleesproducten om de hoeveelheid nitrieten die kankerverwekkende nitroaminen produceren te verminderen. |
| Toepassingen |
Schimmel- en gistremmer. Fungistatisch middel voor voedingsmiddelen, vooral kazen. Om de eigenschappen van drogende oliën te verbeteren. In alkyd-type coatings om de glans te verbeteren. Om de maaleigenschappen van koud rubber te verbeteren. Zie ook Kaliumsorbaat. |
| Definitie |
ChEBI: een sorbinezuur met trans-dubbele bindingen op posities 2 en 4; een voedselconserveermiddel dat huidvaatverwijding en stekend gevoel kan veroorzaken bij plaatselijke toepassing op mensen. Het is de meest thermodynamisch stabiele van de vier mogelijke geometrische isomeren, evenals degene met de hoogste antimicrobiële activiteit. |
| Reacties |
De chemische reactiviteit van sorbinezuur wordt bepaald door de geconjugeerde dubbele bindingen en de carboxylgroep.
Sorbinezuur wordt sneller gebromeerd dan andere olefinezuren. Reactie met waterstofchloride levert voornamelijk 5-chloor-3-hexeenzuur op. Reacties met aminen bij hoge temperaturen onder druk leiden tot mengsels van dehydro-2-piperidinonen. Een geel kristallijn complex wordt gevormd uit sorbinezuur en ijzertricarbonyl. Soortgelijke coördinatie vindt ook plaats in de aanwezigheid van andere twee- en driewaardige metalen. Reductie van de dubbele bindingen kan verschillende hexeenzuurmengsels opleveren. |
| Biotechnologische productie |
Tegenwoordig wordt sorbinezuur uitsluitend geproduceerd door chemische synthese. Fermentatie en chemische synthese zouden echter kunnen worden gecombineerd om een nieuwe productieroute voor sorbinezuur te ontwikkelen. In een eerste stap zou glucose door fermentatie worden omgezet in triazijnzuurlacton. Er is aangetoond dat triazijnzuurlacton kan worden geproduceerd door genetisch gemodificeerde E. coli- en S. cerevisiae-stammen. Na scheiding van de fermentatiebouillon zou triazijnzuurlacton worden omgezet in butylsorbaat in een meertrapskatalysatorsysteem (katalyse-hydrogenering en vaste zuurkatalyse). Vervolgens zou butylsorbaat worden gezuiverd en gehydrolyseerd tot sorbinezuur. Verschillende scenario's worden geanalyseerd om de economische haalbaarheid van een dergelijk productieproces te beoordelen. |
| Synthesereferentie(s) |
Chemiebrieven, 10, p. 1289, 1981
Organische Syntheses, Coll. Vol. 3, blz. 783, 1955
Tetraëderbrieven, 22, p. 69, 1981DOI: 10.1016/0040-4039(81)80043-3 |
| Algemene beschrijving |
Wit poeder of kristallen. Smeltpunt 134,5 graden. Lichtzure en samentrekkende smaak met een zwakke geur. |
| Lucht- en waterreacties |
Oplosbaar in heet water [Handbook of Chemistry and Physics]. Kan gevoelig zijn voor blootstelling aan lucht en hitte. Het stof kan explosief worden, vooral als het gemengd wordt met radicaleninitiatoren of oxidatiemiddelen. . |
| Reactiviteitsprofiel |
Sorbinezuur kan verkleuren bij blootstelling aan licht. Kan reageren met oxidatiemiddelen. Ook onverenigbaar met basen en reductiemiddelen. Het stof kan explosief worden, vooral als het gemengd wordt met radicaleninitiatoren of oxidatiemiddelen. |
| Brandgevaar |
Sorbinezuur is brandbaar. |
| Biochemische/fysiolacties |
Sorbinezuur kan worden gebruikt om bacteriële, gist- en schimmel-sulfhydryl-enzymen te remmen door de opname van aminozuren te remmen. |
| Toxicologie |
Sorbinezuur en zijn zouten hebben een breedspectrumactiviteit tegen gisten en schimmels, maar zijn minder actief tegen bacteriën. De antimicrobiële werking van sorbinezuur werd in 1939 onafhankelijk ontdekt in de Verenigde Staten en Duitsland, en sinds het midden-1950 worden sorbaten steeds vaker als conserveermiddel gebruikt. Sorbaten zijn over het algemeen superieur gebleken aan benzoaat voor het conserveren van margarine, vis, kaas, brood en cake. Sorbinezuur en zijn kaliumzouten worden in lage concentraties gebruikt om de schimmel- en gistgroei in kaasproducten, sommige vis- en vleesproducten, vers fruit, groenten, vruchtendranken, gebakken voedsel, augurken en wijnen onder controle te houden. Sorbinezuur is vrijwel niet giftig. Tabel 10.4 toont de acute toxiciteit van sorbinezuur en zijn kaliumzout. Uit dierstudies zijn geen duidelijke problemen gebleken bij tests die gedurende langere perioden met hoge doses zijn uitgevoerd. Wanneer sorbinezuur (40 mg/kg/dag) gedurende 20 maanden rechtstreeks in de maag van mannelijke en vrouwelijke muizen werd geïnjecteerd, werden er geen verschillen waargenomen in overlevingspercentages, groeisnelheden of eetlust tussen de geïnjecteerde muizen en de controle. Toen de dosis gedurende nog eens drie maanden werd verhoogd tot 80 mg/kg/dag werd echter enige remming van de groei waargenomen. Wanneer kaliumsorbaat (1 en 2% in het voer) gedurende drie maanden aan honden werd gevoerd, werden geen pathologische afwijkingen waargenomen. Dit bewijs geeft aan dat de subacute toxiciteit van sorbinezuur verwaarloosbaar is.
Als relatief nieuw voedingsadditief is sorbaat onderworpen aan strenge eisen op het gebied van toxiciteitstests. Het is misschien wel het meest intensief bestudeerde van alle chemische voedselconserveermiddelen. In 90-dagvoedingsstudies bij ratten en honden en een levenslange voedingsstudie bij ratten veroorzaakte een voedingsniveau van 5% sorbaten geen waarneembare nadelige effecten. Bij een dieet van 10% in een voedingsonderzoek van 120- dagen vertoonden ratten echter een toegenomen groei en een verhoogd levergewicht. Dit wordt toegeschreven aan de calorische waarde van sorbaat bij deze hoge voedingsniveaus, aangezien het kan fungeren als substraat voor het normale katabole metabolisme bij zoogdieren. Sorbaten zijn niet mutageen of tumorverwekkend, en zoals eerder opgemerkt is er geen reproductietoxiciteit waargenomen. |
| Veiligheidsprofiel |
Matig giftig via intraperitoneale en subcutane routes. Licht giftig bij inslikken. Experimentele reproductieve effecten. Een ernstige menselijke en experimentele huidirriterende stof. Twijfelachtig carcinogeen met experimentele tumorverwekkende gegevens. Mutatiegegevens gerapporteerd. Brandbaar bij blootstelling aan hitte of vlammen; kan reageren met oxiderende materialen. Gebruik water om brand te bestrijden. Bij verhitting tot ontbinding stoot het scherpe rook en irriterende dampen uit. |
| Kankerverwekkendheid |
Wistar-ratten (zes mannetjes) die tweemaal per week gedurende 65 weken subcutane injecties kregen van 2 mg sorbinezuur in 0,5 ml arachideolie, ontwikkelden lokale sarcomen. De eerste tumor werd waargenomen na 82 weken. Soortgelijke bevindingen werden ook waargenomen in vervolgstudies. Zes Wistar-ratten die gedurende 64 weken op drinkwater met 10 mg sorbinezuur/100 ml drinkwater werden gehouden, ontwikkelden echter geen tumoren. Tumoren werden ook niet waargenomen bij Wistar-ratten (50 van elk geslacht) op diëten die 40 mg/kg/dag sorbinezuur bevatten gedurende 18 maanden of bij 25 mannelijke en vrouwelijke gekruiste witte muizen na toediening van 40 mg/kg/dag gedurende 18 maanden. 17 maanden.
Muizen die gedurende 88 weken een dieet kregen dat 15% sorbinezuur bevatte, vertoonden een hoge incidentie van hepatoom. Bovendien daalde het glutathionniveau in de lever van de muizen die 15% sorbinezuur innamen na een voerperiode van 3-maanden tot 40% van de hoeveelheid die bij controles werd aangetroffen; dit lage niveau werd gehandhaafd tot het einde van de experimenten na 12 maanden. Er was een nauwe correlatie tussen de mate van uitputting van het glutathionniveau in de lever en de concentratie sorbinezuur die aan het dieet werd toegevoegd. In dezelfde muizenstam die gedurende maximaal zes maanden een dieet met 15% sorbinezuur kreeg, vertoonde de zure fractie van een etherextract lichte mutagene activiteit in een Ames-test met Salmonella typhimurium TA98 in aanwezigheid van een lever 9000- g supernatant. Bijgevolg werd aangenomen dat de hepatomen die zich ontwikkelden bij muizen die een dieet met 15% sorbinezuur kregen, werden veroorzaakt door zowel de chronische uitputting van het hepatische glutathion als door de geleidelijke productie van verschillende promutagenen in de darm, die werden geabsorbeerd en metabolisch geactiveerd door de lever. . |
| opslag |
+4 graad |
| Zuiveringsmethoden |
Kristalliseer het zuur uit water. Droog het aan de lucht of in een exsiccator boven P2O5. [Beilstein 2 IV 1701.] |
