Tetrabutylammoniumbromide

Tetrabutylammoniumbromide

product Introductie

Tetrabutylammoniumbromide Basisinformatie
Fysische en chemische eigenschappen Toepassing Gebruikt preparaat Toxiciteit
Productnaam: Tetrabutylammoniumbromide
Synoniemen: 1-Butaanaminium, N,N,N-tributyl-, bromide;1-Butaanaminium,N,N,N-tributyl-,bromide;n,n,n-tributyl-1-butaanaminiubromide; ALIQUAT(R) 100;IPC-TBA-BR;Tetrabutylazaniumbromide;Tetrabutylaminiumbromide;Tetrabutylammoniumbromide, 99%, voor ionenpaarchromatografie
CAS: 1643-19-2
MF: C16H36BrN
MW: 322.37
EINECS: 216-699-2
Productcategorieën: organoaminehalogenide;Andere producten;AmmoniumzoutenEssentiële chemicaliën;Reagens Plus;Routinereagentia;AmmoniumzoutenAnalytische reagentia;Elektrochemie;Ondersteunende elektrolyten voor elektrochemie;Anionische HPLC;Chromatografie/CE-reagentia;Ionenpaar;Ionenpaarreagentia;Ionenpaarreagentia - anionisch;Ionenpaar Reagentia - anionisch concentraat; quaternaire ammoniumzouten; ammoniumbromiden (quaternair); analytische chemie; HPLC-ionenpaarreagentia voor zure monsters; ionenpaarreagentia voor HPLC; quaternaire ammoniumverbindingen; ammonium-, fosfonium-, sulfoniumzouten (ionische vloeistoffen); ionisch Vloeistoffen; synthetische organische chemie; ammoniumzouten; groenere alternatieven: katalyse; faseoverdrachtskatalysatoren; farmaceutische tussenproducten; 1643-19-2;bc0001
Mol-bestand: 1643-19-2.mol
Tetrabutylammonium bromide Structure
 
Tetrabutylammoniumbromide Chemische eigenschappen
Smeltpunt 102-106 graad (letterlijk)
Kookpunt 102 graden
dikte 1,039 g/ml bij 25 graden
dampdruk 0Pa bij 25 graden
brekingsindex n20/D 1.422
Fp 100 graden
opslagtemp. Bewaren onder +30 graad .
oplosbaarheid H2O: 0,1 g/ml, helder, kleurloos
formulier Kristallijn poeder
PKA 0[bij 20 graden ]
Soortelijk gewicht 1.007
kleur Wit tot licht crème
Geur Amine-achtig
PH 3,5 tot 7.0 (50 g/l, 25 graden)
Oplosbaarheid in water 600 g/L (20 ºC)
Gevoelig Hygroscopisch
λmax λ: 240 nm Amax: 0,04
λ: 250 nm Amax: 0,03
λ: 260 nm Amax: 0,02
λ: 500 nm Amax: 0,02
BRN 3570983
Stabiliteit: Stal. Onverenigbaar met sterke oxidatiemiddelen. Beschermen tegen vocht.
InChIKey JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M
LogP 0.839 bij 25 graden
CAS DataBase-referentie 1643-19-2(CAS-databasereferentie)
NIST Chemiereferentie Tetra-N-butylammoniumbromide(1643-19-2)
EPA-stoffenregistratiesysteem Tetrabutylammoniumbromide (1643-19-2)
 
Veiligheidsinformatie
Gevarencodes Xi, Xn
Risicoverklaringen 36/37/38-22
Veiligheidsverklaringen 26-36-37/39
WGK Duitsland 3
F 3
Gevarenopmerking Irriterend
TSCA Ja
HS-code 29239000
 
MSDS-informatie
Aanbieder Taal
Tetrabutylammoniumbromide Engels
ACROS Engels
SigmaAldrich Engels
ALFA Engels
 
Gebruik en synthese van tetrabutylammoniumbromide
Fysische en chemische eigenschappen Tetrabutylammoniumbromide, ook bekend als tetrabutylammoniumbromide. Wit kristal, vervloeiing. Smeltpunt van 118 graden. Oplosbaar in water, alcohol, ether en aceton, enigszins oplosbaar in benzeen.
product-1-1
Figuur 1: een structuurformule van tetrabutylammoniumbromide
Sollicitatie (1) Gebruikt als reagens voor de analyse van organische synthese.
(2) Tetrabutylammoniumbromide is ook een effectieve faseoverdrachtskatalysator.
Faseoverdrachtskatalysator, ook wel PTC genoemd, is in staat de waterfase (of organische fase) over te dragen naar de organische fase (of waterfase) katalysator, die de reactie tussen de waterfase en de organische fase van de katalysator kan bewerkstelligen. PTC heeft de functie om de mate van ionensolvatatie te veranderen, de activiteit van de ionenreactie te verhogen, de reactiesnelheid te versnellen, enzovoort. Het oplossen van het probleem uit het verleden in de twee fasen van de reactie is moeilijk te reageren.
Gebruikelijke quaternaire ammoniumzoutfaseoverdrachtskatalysatoren zijn: benzyltriethylammoniumchloride, trioctylmethylammoniumchloride, tetramethylammoniumbromide, tetrapropylammoniumchloride, tetrabutylammoniumbromide, tetrabutylammoniumjodide, benzyltriethylammoniumbromide, triethylhexylbromide, octyltriethylammoniumbromide.
Faseoverdrachtskatalysator wordt op grote schaal toegepast in de organische synthese: R2C voor het bereiden van verbindingen (verbinding van het carbeentype), verdere bereiding van het overeenkomstige nitril, isonitril, halon, dichloormethaan, cyclopropaanderivaten, hydroxyzuren en diazomethaan. Voor de alkyleringsreactie kan het, vergeleken met traditionele methoden, om de zware omstandigheden van droge werking en hoge opbrengst te vermijden, ook worden gebruikt in de redoxreactie, esterhydrolyse, substitutiereactie, condensatiereactie, additiereactie, polymerisatiereactie, additiereactie van koolstof en de eliminatie van reactie enzovoort.
(3) Voor organische synthesetussenproducten, faseoverdrachtskatalysator
(4) Ionenparingsreagentia voor de synthese van bacampicilline, zoals sultamicilline.
(5) Reagentia voor ionenpaarchromatografie, faseoverdrachtskatalysator. Bacampicilline, sultamicilline-achtige synthese.
Toepassingen Tetrabutylammoniumbromide (TBAB) is een quaternaire ammoniumverbinding. Het is de meest gebruikte faseoverdrachtskatalysator. De grensvlakeigenschappen ervan zijn onderzocht in het geval van door hydroxide geïnitieerde reacties. Dit kan worden toegepast bij het begrijpen van het mechanisme van faseoverdrachtsreacties. Er wordt gerapporteerd dat TBAB de retentietijd verkort en piekstaartvorming verwijdert door als ionenpaarreagens te fungeren tijdens de chromatografische analyse van quaternaire ammoniumverbindingen. In gesmolten toestand gedraagt ​​TBAB zich als een ionische vloeistof die een veelbelovend groen alternatief is voor organische oplosmiddelen in de organische synthese. De molaire warmtecapaciteit, entropie en vrije energiefunctie zijn bepaald.
Onlangs werd gesmolten tetrabutylammoniumbromide (TBAB) gebruikt als een laag giftig en kosteneffectief IL in een aantal constructieve synthetische transformaties.
Tetrabutylammoniumbromide (TBAB) kan in gesmolten toestand bij de volgende processen worden gebruikt:
Synthese van (2S)-5-(3-fenyl-2-ftaalimidylpropanoylamino)isoftaalzuur.
Synthese van alkyl-gesubstitueerde pyrrolen in afwezigheid van katalysator en organisch oplosmiddel.
Synthese van dithioacetalen uit acetalen door transthioacetalisatie in een oplosmiddelvrije omgeving.
Synthese van polyamiden (PA's) door de polymerisatie van tereftaalzuur en diisocyanaten.
Katalyseer de toevoeging van thiolen aan geconjugeerde alkenen.
Dehydrochlorering van poly(vinylchloride).
voorbereiding Bereidingsmethoden: er zijn verschillende methoden beschikbaar om het quaternaire ammoniumion efficiënt terug te winnen. Bereid door reactie van tri-n-butylamine en n-butylbromide.
Toxiciteit De acute orale LD50 (muis): 590 mg/kg. Inademing, inslikken en contact met de huid giftig voor de huid, ogen en irritatie van de luchtwegen.
Meer informatie van de ChemicalBook Xiaonan-editor (2015-09-16).
Chemische eigenschappen witte kristallen of poeder
Toepassingen Tetrabutylammoniumbromide wordt gebruikt bij de synthese van polymere zonnecellen. Wordt ook gebruikt bij de synthese van elektrochemische cellen die groen licht uitstralen.
Definitie ChEBI: Tetrabutylammoniumbromide is een tetrabutylammoniumzout met bromide als anionische tegenhanger. Het is een organisch bromidezout en een tetrabutylammoniumzout.
voordelen Tetrabutylammoniumbromide is een milieuvriendelijk, niet-vluchtig, niet-ontvlambaar, niet-corrosief, goedkoop, in de handel verkrijgbaar ammoniumzout met hoge thermische en chemische stabiliteit. In TBAB kan tetrabutylammoniumzout zowel in waterige als in organische oplosmiddelen oplossen, wat helpt om de in water oplosbare anionische reactanten naar de organische fase te transporteren. Bovendien werd gesmolten TBAB ook gebruikt als een efficiënte ionische vloeistof om organische transformaties uit te voeren onder oplosmiddelvrije omstandigheden[1].
Algemene beschrijving Tetrabutylammoniumbromide, een quaternaire ammoniumverbinding die veel wordt gebruikt als faseoverdrachtskatalysator. TBAB verkort de retentietijd en verwijdert piekstaartvorming door als ionenpaarreagens te fungeren tijdens de chromatografische analyse van quaternaire ammoniumverbindingen. In gesmolten toestand gedraagt ​​TBAB zich als een ionische vloeistof, wat een veelbelovend groen alternatief is voor organische oplosmiddelen bij de polymeersynthese.
Ontvlambaarheid en explosiebaarheid Niet geclassificeerd
Zuiveringsmethoden Kristalliseer het zout uit *benzeen (5 ml/g) bij 80°C door hete n-hexaan (drie volumes) toe te voegen en te laten afkoelen. Droog het boven P2O5 of Mg(ClO4)2, onder vacuüm. Het zout is zeer hygroscopisch. Het kan ook worden gekristalliseerd uit ethylacetaat of droge aceton door diethylether toe te voegen en gedurende 2 dagen bij 60°C onder vacuüm worden gedroogd. Het is uit aceton gekristalliseerd door toevoeging van diethylether. Het is zo hygroscopisch dat alle manipulaties in een droogkast moeten worden uitgevoerd. Het is gezuiverd door precipitatie uit een verzadigde oplossing in droge CCl4 onder toevoeging van cyclohexaan of door herkristallisatie uit ethylacetaat, en vervolgens verwarming onder vacuüm tot 75o in aanwezigheid van P2O5. [Symons et al. J Chem Soc, Faraday Trans 1 76 2251 1908.] Het herkristalliseert ook uit CH2Cl2/diethylether en wordt gedroogd in een vacuümexsiccator boven P2O5. [Blau & Espenson J Am Chem Soc 108 1962 1986, Beilstein 4 IV 657.]
Referenties [1] Banik B, et al. Tetrabutylammoniumbromide (TBAB) gekatalyseerde synthese van bioactieve heterocycli. Moleculen, 2020; 25: 5918.
 
Tetrabutylammoniumbromide Bereidingsproducten en grondstoffen
Bereidingsproducten 1-BENZOTHIOPHENE-5-CARBOXYLIC ACID-->Albendazole-->Piperonyl aldehyde-->3-AMINOBIPHENYL-->5-Bromoindazole-->ETHYL 4-ETHOXYPHENYLACETATE-->H-GLY-AMC HBR-->1-Phenylcyclopentanecarboxylic acid-->3-PHENYLBENZYLAMINE-->4-PYRIDIN-2-YLISOXAZOL-5-AMINE-->cintofen-->FENOTHIOCARB-->(R)-(-)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol-->Isocarbophos-->Venlafaxine hydrochloride-->1-BENZOTHIOPHENE-5-CARBONITRILE-->N-(4-THIOPHEN-2-YL-PHENYL)-ACETAMIDE-->Thianaphthene-2-carboxylic acid-->Myclobutanil-->alpha-butyl-alpha-phenyl-1H-imidazole-1-propiononitrile-->5-Bromobenzo[c]thiophene-->Olaquindox-->Sisthsne-->2-[2-(DIPHENYLPHOSPHINO)ETHYL]PYRIDINE-->Glyceryl monostearate-->1-(3-Aminopropyl)piperidine-->Phenyl vinyl sulfone-->6-Bromopurine-->Methyl 3,4,5-trimethoxybenzoate-->CYCLANILIDE-->2-(4-ETHOXYPHENYL)-2-METHYL PROPIONITRILE-->Levetiracetam-->4-Bromo-7-azaindole-->DIOCTYL ETHER-->1,1-Cyclopropanedicarboxylic acid dimethyl ester-->2 -phenyl-Hexanenitrile-->Zeolite-->Tetrabutylammonium hexafluorophosphate-->4-(tert-Butyl)benzyl mercaptan-->Tetrabutylammoniumboorhydride

Populaire tags: tetrabutylammoniumbromide, China tetrabutylammoniumbromide fabrikanten, leveranciers, fabriek

Misschien vind je dit ook leuk

(0/10)

clearall