| Beschrijving |
Hexahydroftaalzuuranhydride (HHPA) wordt veel gebruikt voor elektronicatoepassingen, bijvoorbeeld HHPA-uitgeharde epoxyharsen hebben uitstekende diëlektrische eigenschappen, hoge temperatuurstabiliteit en hoge glasovergangstemperaturen. HHPA wordt gebruikt als uithardingsmiddel in kleefcoatings en afdichtingsmaterialen, bijvoorbeeld voor de tweede generatie tweedelige epoxylijmsynthese. Hexahydroftaalzuuranhydride wordt ook gebruikt bij de productie van alkyd- en polyesterharsen, insecticiden en roestwerende middelen. |
| Referenties |
[1] Guy Rabilloud, High Performance Polymers. Deel 1 Geleidende kleefstoffen, 1997
[2] John Burke Sullivan en Gary R. Krieger, Klinische milieugezondheid en blootstelling aan giftige stoffen, 2001
[3] BAG Jönsson, H. Welinder, C. Hansson en B. Ståhlbom, Beroepsmatige blootstelling aan hexahydroftaalzuuranhydride: luchtanalyse, percutane absorptie en biologische monitoring, International Archives of Occupational and Environmental Health 1993, vol. 65, 43-47 |
| Chemische eigenschappen |
Wit kristallijn poeder |
| Toepassingen |
Tussenproduct voor alkydharsen, weekmakers, insectenwerende middelen en roestwerende middelen; verharder in epoxyharsen. |
| Toepassingen |
HPPA, in combinatie met triethaylamine (TEA), kan worden gebruikt als polymerisatie-initiator bij de bereiding van polyesterharsen. Het kan ook worden gebruikt als verharder om 1,4-butaandiol diglycidylether te harden, wat kan worden gebruikt als een op epoxy gebaseerd systeem voor elektronische apparaten. |
| Sollicitatie |
Overwegend cis-1,2-cyclohexaandicarbonzuuranhydride (HHPA) is een cyclisch anhydride dat voor diverse toepassingen kan worden gebruikt, zoals: weekmaker, roestremmer en verharder voor op epoxy gebaseerde harsen.
HPPA, in combinatie met triethaylamine (TEA), kan worden gebruikt als polymerisatie-initiator bij de bereiding van polyesterharsen. Het kan ook worden gebruikt als verharder om 1,4-butaandiol diglycidylether te harden, wat kan worden gebruikt als een op epoxy gebaseerd systeem voor elektronische apparaten. |
| Definitie |
ChEBI: Een cyclisch dicarbonzuuranhydride, dat het cyclische anhydride is van hexahydroftaalzuur. |
| Algemene beschrijving |
Overwegendcis1,2-cyclohexaandicarbonzuuranhydride (HHPA) is een cyclisch anhydride dat voor diverse toepassingen gebruikt kan worden, zoals: weekmaker, roestremmer en verharder voor epoxyharsen. |
| Gevaar |
Giftig bij inademing, sterk irriterend voor ogen en huid. |
| Ontvlambaarheid en explosiviteit |
Niet vlambaar |
| Synthese |
Hexahydroftaalzuuranhydride wordt verkregen door ciscyclohexaan{{0}}, 2-dicarbonzuur te laten reageren met oxalylchloride. Combineer ciscyclohexaan-1, 2-dicarbonzuur (1 mmol, 172 mg) en oxalylchloride (1,2 mmol, 152 mg, 0,103 ml) in droge tolueen (5 ml) en voeg een druppel vers gedestilleerde DMF toe. Spoel het reactievat met argon en verwarm de reactie onder roeren gedurende 3 uur. Stop met roeren, decanteer de tolueenoplossing en filtreer. Verdamp de vluchtige stoffen. Transformeer in kristallijne vorm door trituratie met di-ethylether. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) |? 3.18 - 3.12 (m, 2H 2CH) 1.96 - 1.83 (m, 4H 2CH2) 1.57 - 1.49 (m, 4H 2CH2). HRMS (ESI), berekend voor C8H10NaO3 [M+Na]+ 175.0522, gevonden 175,0527; berekend voor C9H14NaO4 [M+CH3 OH+Na]+ 209.0784, gevonden 209,0788.
Figuur De synthetische methode van hexahydroftaalzuuranhydride. |
| Zuiveringsmethoden |
Het is verkregen door het transzuur of anhydride te verhitten tot 200o. Kristalliseer het uit *C6H6/Et2O of destilleer het. [Kohler & Jansen J Am Chem Soc 60 2145 1938, Abell J Org Chem 22 769 1957, Beilstein 17 II 452, 17 III/IV 5931.] |
