| Chemische eigenschappen |
Het verschijnt als wit of lichtroze kristallijn poeder met een smeltpunt van 125 graden, het kookpunt van 400 graden (98,7 kPa) en de relatieve dichtheid van 1,250 (20/4 graden). Het is oplosbaar in kokende ethanol, azijnzuur en verdund zoutzuur, licht oplosbaar in ether, licht oplosbaar in kokend water en licht oplosbaar in koud water. De kleur wordt donkerder onder lucht en licht. Analysereagentia zijn meestal benzodinehydrochloride of acetaat, dat beter oplosbaar is, en sulfaat wordt veel gebruikt in de industrie. Benzidineacetaat is witte of bijna witte kristallen, oplosbaar in water, azijnzuur en zoutzuur, als indicator. Benzidinesulfaat is een wit kristallijn poeder of schilferig kristal, oplosbaar in ether, zeer licht oplosbaar in water, verdund zuur en alcohol. |
| Toepassingen |
Belangrijke kleurstofintermediairen, benzidine en zijn derivaten kunnen worden gebruikt om directe kleurstoffen, zure kleurstoffen, kuipkleurstoffen, ijsverfkleurstoffen, zwavelkleurstoffen, reactieve kleurstoffen en organische pigmenten te maken. Meer dan 250 kleurstoffen worden gemaakt van benzidine, waarvan de belangrijkste de directe zwarte EW is. Het benzidinegeel is een veelgebruikt organisch pigment. |
| Toxiciteit |
Benzidine is zeer giftig, kan worden opgenomen via de luchtwegen, de huid en het spijsverteringskanaal en is zeer giftig, behorend tot een carcinogeen. Zowel vaste stoffen als damp worden snel opgenomen via de huid, wat leidt tot bloedschade en blaaskanker. Het per ongeluk eten ervan kan misselijkheid, braken, lever- en nierschade veroorzaken. Muizen oraal LD50: 214 mg / kg (lichaamsgewicht), ratten oraal LD50: 309 mg / kg (lichaamsgewicht). Konijnen en honden hebben een orale minimale dodelijke dosis van 200 mg / kg (gewicht). Het belangrijkste toxische effect is hemorragische cystitis. Het effect op de vorming van methemoglobine is zwak. Het heeft een stimulerend effect op de huid en slijmvliezen, en kan contactdermatitis veroorzaken. Het kan leverkanker veroorzaken bij muizen en hamsters, wat rattenlever, Zymbal-klier, borst- en darmkanker en blaaskanker bij honden veroorzaakt. Een verscheidenheid aan kortetermijnmutageniteitstests heeft positieve resultaten opgeleverd. Het Internationaal Agentschap voor Kankeronderzoek (IARC) classificeert het als een menselijk carcinogeen (goed gedocumenteerd) met als doelwit de blaas. Het relatieve risico op blaaskanker bij chemische verfarbeiders is 19 met een incubatietijd van ongeveer 19 jaar. |
| Beschrijving |
Benzidine is een witte, grijsgele of licht roodachtige kristallijne vaste stof of poeder. Het belangrijkste gebruik van benzidine is bij de productie van kleurstoffen, met name azokleurstoffen in de leer-, textiel- en papierindustrie en als synthetische precursor bij de bereiding en vervaardiging van kleurstoffen. Het wordt ook gebruikt bij de vervaardiging van rubber, als reagens en als vlek in de microscopie. Het is licht oplosbaar en verandert langzaam van een vaste stof in een gas. |
| Chemische eigenschappen |
Gebroken wit, effen |
| Chemische eigenschappen |
Benzidine is een witte, grijsgele of licht roodachtige kristallijne vaste stof of poeder. Het belangrijkste gebruik van benzidine is in de productie van kleurstoffen, met name azokleurstoffen in de leer-, textiel- en papierindustrie, als synthetische precursor bij de bereiding en vervaardiging van kleurstoffen. Het wordt ook gebruikt bij de vervaardiging van kleurstoffen en rubber, als reagens en als vlek in de microscopie. Het is licht oplosbaar en verandert langzaam van een vaste stof in een gas. |
| Chemische eigenschappen |
Benzidine is een witte, grijsachtig-gele kristallijne vaste stof of poeder. Wordt bruinrood bij blootstelling aan lucht en licht; |
| Fysieke eigenschappen |
Grijsgeel tot lichtrood poeder of kristallen. Wordt donkerder bij blootstelling aan lucht of licht. Geurloos. |
| Toepassingen |
Benzidine werd uitgebreid gebruikt bij de productie van kleurstoffen. Vanwege de kankerverwekkende effecten bij mensen is de toepassing ervan in kleurstoffen beperkt. Andere toepassingen van deze verbinding zijn in chemische analyse: als reagens voor de bepaling van waterstofperoxide in melk en bij de analyse van nicotine. De hydrochloride wordt gebruikt als reagens voor de analyse van metalen en sulfaat. |
| Toepassingen |
Fabricage van kleurstoffen; verharder voor rubber; laboratoriumreagens |
| Toepassingen |
Potentieel mutagene verbinding. |
| Definitie |
ChEBI: Een lid van de klasse van bifenylen, namelijk 1,1'-bifenyl, waarbij de waterstof op de para-positie van elke fenylgroep is vervangen door een aminogroep. |
| Voorbereiding |
1-Nitrobenzeen herstelt 1,2-Difenylhydrazine?draait met zure omlegging. |
| Productie methodes |
De productie van benzidine is nu uitsluitend bestemd voor consumptie in eigen beheer en moet worden uitgevoerd in gesloten systemen onder strenge controles op de werkplek. Benzidine wordt gebruikt bij de synthese van kleurstoffen en kleurstoftussenproducten, als verharder voor rubber en als laboratoriumreagens. De eerste succesvolle synthetische directe kleurstof was Congo Red, een diazoderivaat bereid uit benzidine door Boettiger in 1884. Vrijwel alle directe kleurstoffen zijn reazoproducten. Congo Red wordt bij mensen intraveneus gebruikt voor de medische diagnose van amyloïdose. De basis voor het gebruik ervan is een onverklaarde affiniteit voor amyloïde, dat de kleurstof snel uit het bloed verwijdert. Het wordt medisch gebruikt voor de behandeling van hevige capillaire bloedingen zoals die welke voorkomen bij bloedvergiftiging en in de terminale fasen van leukemie. |
| Synthese Referentie(s) |
Het tijdschrift voor organische chemie, 41, blz. 2661, 1976DOI-document:10.1021/jo00877a041
Synthese, blz. 40, 1976DOI-document: 10.1055/s-1976-23952 |
| Algemene beschrijving |
Een grijsgele tot grijsrode, kristallijne vaste stof. Giftig bij inname, inademing en huidabsorptie. Verbranding produceert giftige stikstofoxiden. Gebruikt om andere chemicaliën te maken en in chemische en biologische analyse. |
| Lucht- en waterreacties |
Wordt donkerder bij blootstelling aan lucht en licht. Oplosbaar in heet water. |
| Reactiviteitsprofiel |
Benzidine vormt onoplosbare zouten met zwavelzuur. Kan worden gediazoteerd, geacetyleerd en gealkyleerd. Is hypergolisch met rood rokend salpeterzuur. Neutraliseert zuren in exotherme reacties om zouten plus water te vormen. Kan onverenigbaar zijn met isocyanaten, gehalogeneerde organische stoffen, peroxiden, fenolen (zuur), epoxiden, anhydriden en zuurhalogeniden. Ontvlambare gasvormige waterstof kan worden gegenereerd in combinatie met sterke reductiemiddelen, zoals hydriden. |
| Gevaar |
Zeer giftig bij inname, inademing en opname via de huid. Bevestigd carcinogeen. |
| Gezondheidsrisico |
Benzidine is een bekend carcinogeen dat blaaskanker bij mensen veroorzaakt. Talrijke rapporten in de literatuur documenteren de carcinogeniciteit ervan bij dieren en mensen. Orale of subcutane toediening van deze verbinding bij proefdieren veroorzaakte tumoren in de lever, het bloed, de longen en de huid. De routes van binnendringing in het menselijk lichaam zijn voornamelijk het inademen van de stof en absorptie via de huid. Terwijl mensen en honden blaaskanker ontwikkelen van benzidine, ontwikkelen knaagdieren voornamelijk leverkanker. Er is relatief weinig informatie beschikbaar over het niet-kanker gezondheidsrisico van benzidine. De acute orale toxiciteit bij dieren was matig. Inname kan misselijkheid, braken, nier- en leverschade veroorzaken. De orale LD50-waarden bij proefdieren lagen in het bereik van 150-300 mg/kg. Men denkt dat het mechanisme van carcinogeniciteit van benzidine te maken heeft met de metabolische transformaties die reactieve tussenproducten vormen die zich aan DNA binden. Dergelijke DNA-adducten zijn geïdentificeerd in de lever van knaagdieren. Het testte positief in de meeste genotoxische testen. De carcinogeniteit ervan kan mogelijk verband houden met de langzame snelheid van leverontgifting door acetylering, waardoor benzidine of zijn metabolieten in de urine worden geactiveerd (Whysner et al. 1996). |
| Gezondheidsrisico |
Giftig bij inademing, inslikken of opname via de huid. Kan contactdermatitis, irritatie of sensibilisatie veroorzaken. Inname kan misselijkheid en braken veroorzaken. |
| Gezondheidsrisico |
Blootstelling aan benzidine veroorzaakt irritatie van de ogen. Proefdieren die werden blootgesteld aan benzidine in hoeveelheden van slechts {{0}}.01% tot 0,08% in voedsel vertoonden nadelige gezondheidseffecten, zoals afname van het orgaangewicht in de lever, nieren en lichaamsgewicht, en een toename van het miltgewicht, zwelling van de lever en bloed in de urine. Blootstelling kan leiden tot een toename van urineren, bloed in de urine en tumoren in de urinewegen. Benzidine wordt als acuut giftig voor mensen beschouwd bij inname, met een geschatte orale dodelijke dosis van tussen de 50 en 500 mg/kg. De symptomen van acute blootstelling door inname zijn cyanose, hoofdpijn, verwardheid, misselijkheid en duizeligheid. Blootstelling via de huid kan huiduitslag en irritatie veroorzaken. Langdurige blootstelling aan benzidine veroorzaakt blaasletsel bij mensen |
| Veiligheidsprofiel |
Bevestigde menselijke carcinogeen producerende blaastumoren. Experimentele carcinogene en tumorigene gegevens. Vergiftiging door inname en intraperitoneale routes. Gegevens over menselijke mutatie gerapporteerd. Kan schade aan het bloed veroorzaken, waaronder hemolyse en beenmergdepressie. Veroorzaakt misselijkheid en braken bij inname, wat kan worden gevolgd door lever- en nierschade. Elke blootstelling wordt als extreem gevaarlijk beschouwd. Bij verhitting tot ontbinding geeft het zeer giftige dampen van NOx af. Zie ook AROMATISCHE AMINEN. |
| Potentiële blootstelling |
Benzidine wordt voornamelijk gebruikt bij de productie van azokleurstoffen; er worden er meer dan 250 van geproduceerd. Andere toepassingen, waaronder sommige die mogelijk zijn stopgezet, zijn in de rubberindustrie als verharder; bij de productie van plastic films; voor het detecteren van occult bloed in ontlasting, urine en lichaamsvloeistoffen; bij het detecteren van H2O2 in melk; bij de productie van veiligheidspapier; en als laboratoriumreagens bij het bepalen van HCN, sulfaat, nicotine en bepaalde suikers. Er is geen vervanging gevonden voor het gebruik ervan in kleurstoffen. Vrije benzidine is aanwezig in de van benzidine afgeleide azokleurstoffen. Volgens de industrie vereisen de specificaties voor kwaliteitscontrole dat het niveau niet hoger is dan 20 ppm en in de praktijk is het niveau meestal lager dan 10 ppm. Regelgeving in de VS met betrekking tot deze chemische stof definieert strikte procedures om contact met werknemers te voorkomen: mengsels die 0,1% of meer bevatten, moeten in geïsoleerde of gesloten systemen worden bewaard; werknemers moeten speciale regels voor persoonlijke hygiëne in acht nemen en bepaalde procedures moeten worden gevolgd in geval van noodgevallen. Sommige p-fenyleendiamineverbindingen zijn gebruikt als rubbercomponenten en DFG waarschuwt voor het gevaar van huidsensibilisatie. Benzidine en kleurstoffen die worden gemetaboliseerd tot benzidine: De volgende drie op benzidine gebaseerde kleurstoffen zijn getest en bleken kanker te veroorzaken bij knaagdieren na orale blootstelling gedurende 13 weken (NCI 1978, IARC 1982): CI direct black 38 (CAS 1937-37-7) veroorzaakte leverkanker bij ratten en muizen, melkklierkanker bij muizen en darm- en urineblaaskanker bij ratten. CI direct Blue 6 (CAS 2602-46-2) veroorzaakte leverkanker bij ratten. CI direct brown 95 (CAS 16071-86-6) veroorzaakte hepatocellulair adenoom in de lever en één kwaadaardige levertumor bij ratten. |
| E.H.B.O. |
Als deze chemische stof in de ogen komt, verwijder dan onmiddellijk alle contactlenzen en spoel onmiddellijk gedurende ten minste 15 minuten, waarbij u af en toe de boven- en onderoogleden optilt. Zoek onmiddellijk medische hulp. Als deze chemische stof in contact komt met de huid, verwijder dan verontreinigde kleding en was onmiddellijk met water en zeep. Zoek onmiddellijk medische hulp. Als deze chemische stof is ingeademd, verwijder dan de blootstelling, begin met beademen (gebruik universele voorzorgsmaatregelen, waaronder een reanimatiemasker) als de ademhaling is gestopt en reanimatie als de hartactie is gestopt. Breng onmiddellijk over naar een medische instelling. Als deze chemische stof is ingeslikt, zoek dan medische hulp. Gebruik maagspoeling als deze is ingenomen, gevolgd door zoutoplossing. Medische observatie wordt aanbevolen gedurende 24-48 uur na overmatige blootstelling aan ademhaling, omdat longoedeem vertraagd kan zijn. Als eerste hulp bij longoedeem kan een arts of bevoegde paramedicus overwegen om een corticosteroïdspray toe te dienen. |
| Kankerverwekkendheid |
Het is bekend dat benzidine kankerverwekkend is voor mensen. Hiervoor is voldoende bewijs gevonden in onderzoeken bij mensen. |
| Bron |
Benzidine kan in het milieu terechtkomen door transport, gebruik en verwijdering, of door kleurstoffen en pigmenten die de verbinding bevatten. Een fotodegradatieproduct van 3,3′-dichloorbenzidine.
Op basis van laboratoriumanalyse van 7 steenkoolteermonsters was benzidine ND (EPRI, 1990). |
| Lot van het milieu |
Biologisch.In actief slib,<0.1% mineralized to carbon dioxide after 5 d (Freitag et al., 1985). Kincannon and Lin (1985) reported a half-life of 76 d when benzidine in sludge was applied to a sandy loam soil.
Bodem.Benzidine werd toegevoegd aan verschillende bodems en in het donker geïncubeerd bij 23 graden onder een koolstofdioxidevrije atmosfeer. Na 1 jaar werd 8,3 tot 11,6% van de toegevoegde benzidine afgebroken tot koolstofdioxide, voornamelijk door microbieel metabolisme en gedeeltelijk door hydrolyse (Graveel et al., 1986). Voorlopig geïdentificeerde biooxidatieverbindingen met behulp van GC/MS omvatten hydroxybenzidine, 3- hydroxybenzidine, 4-amino-4′-nitrobifenyl, N,N′-dihydroxybenzidine, 3,3′-dihydroxybenzidine en 4,4′-dinitrobifenyl (Baird et al., 1977). Onder aerobe omstandigheden werd de halfwaardetijd geschat op 2 tot 8 dagen (Lu et al., 1977).
Chemisch/fysisch.Benzidine is niet onderhevig aan hydrolyse (Kollig, 1993). Reageert met HCl en vormt een zout (C12H12N2?2HCl) dat zeer oplosbaar is in water (61,7 mg/L bij 25 graden) (Bowman et al., 1976). |
| opslag |
Benzidine moet worden bewaard op een koele, goed geventileerde plaats, in afgesloten, verzegelde containers, uit de zon en uit de buurt van warmte. |
| Verzenden |
UN1885 Benzidine, Gevarenklasse: 6.1; Etiketten: 6.1-Giftige stoffen. PGII. |
| Zuiveringsmethoden |
De oplossing in *benzeen wordt ontkleurd door percoleren door twee 2-cm kolommen van geactiveerde alumina, en vervolgens geconcentreerd totdat benzidine kristalliseert bij afkoeling. Herkristalliseer afwisselend uit EtOH en *benzeen tot een constant absorptiespectrum [Carlin et al. J Am Chem Soc 73 1002 1951]. Het is ook gekristalliseerd uit heet water (houtskool) en uit di-ethylether. Droog het onder vacuüm in een Abderhalden-pistool. Bewaar het in het donker in een afgesloten container. CARCINOGENISCH. [Beilstein 13 IV 364.] |
| Eigenschappen en toepassingen |
wit of roze microkristallijn poeder. Smeltpunt 125 graden, kookpunt 400 graden, relatieve dichtheid 1.250 (20 graden). Oplosbaar in ethanol, zeldzaam zoutzuur en azijnzuur kokend, licht oplosbaar in ethylether, licht oplosbaar in water, zeer licht oplosbaar in koud water. In de lucht en lichte kleurlijn donkerder. Dit product is de kleurstof en organische pigmenten intermediair. |
| Toxiciteitsevaluatie |
Industrieën lozen benzidine in het milieu in de vorm van vloeibaar afval en slib. Benzidine kan ook in het milieu terechtkomen door lekkage tijdens transport. In de lucht wordt benzidine aangetroffen gebonden aan zwevende deeltjes of als damp, die door regen of zwaartekracht terug naar het aardoppervlak kan worden gebracht. |
| Incompatibiliteiten |
Stof kan een explosief mengsel vormen met lucht. Onverenigbaar met oxidatiemiddelen (chloraten, nitraten, peroxiden, permanganaten, perchloraten, chloor, broom, fluor, enz.); contact kan brand of explosies veroorzaken. Bij contact met sterke reductiemiddelen, zoals hydriden, kunnen ontvlambare gassen ontstaan. Uit de buurt houden van alkalische materialen, sterke basen, sterke zuren, oxozuren, epoxiden. Contact met rood rokend salpeterzuur kan brand veroorzaken. Oxideert in lucht. Neutraliseert zuren in exotherme reacties om zouten plus water te vormen. Kan onverenigbaar zijn met isocyanaten, gehalogeneerde organische stoffen, peroxiden, fenolen (zuur), epoxiden, anhydriden en zuurhalogeniden. |
| Afvalverwerking |
Verbranding; stikstofoxiden worden uit het effluentgas verwijderd door scrubber, katalytisch of thermisch apparaat. Verpak restanten van lekkage en sorptiemiddelen in 17 uur epoxy-gevoerde vaten en verplaats ze naar een door de EPA goedgekeurde stortplaats. Behandeling kan vernietiging door oxidatie van kaliumpermanganaat, verbranding bij hoge temperatuur of microgolfplasmamethoden omvatten. 398 Benzidine-inkapseling door organische polyesterhars of silicaatfixatie. Deze verwijderingsprocedures moeten worden bevestigd door verantwoordelijke milieutechnische en regelgevende functionarissen. |
| Voorzorgsmaatregelen |
Bij hoge temperaturen breekt benzidine af en komen er zeer giftige dampen vrij. Tijdens gebruik en verwerking moeten werknemers butylrubber handschoenen, een veiligheidsbril en een plastic overall dragen en ervoor zorgen dat er geen huid wordt blootgesteld. |
![BIS[2-(2-BUTOXYETHOXY)ETHOXY]METHAAAN](/uploads/41226/small/bis-2-2-butoxyethoxy-ethoxy-methaned94af.jpg?size=336x0)
