| Beschrijving |
TEMPOL is een piperidine-nitroxide- en spinlabel met superoxide-dismutase (SOD)-mimetische activiteit. Het remt de lipidenperoxidatie in rattenlevermicrosomen met 50% remming van de microsomale lipidenperoxidatie (IP50) waarden van 117, 61 en 381 μM voor peroxidatie geïnduceerd door ijzer plus NADPH, ijzer plus ascorbaat, ent-butylhydroperoxide, respectievelijk. TEMPOL (1 mM) remt de productie van superoxide-anionen met 92%viaeen xanthine-xanthine-oxidasereactiein vitro. Het verlaagt de gemiddelde arteriële druk en hartslag bij ratten met spontane hypertensie (ED50s=70 en 63 μmol/kg, respectievelijk) bij intraveneuze toediening. TEMPOL is een celdoorlaatbaar spinlabel dat is gebruikt om intracellulaire zuurstof in verschillende celtypen te kwantificeren door middel van elektronenspinresonantie (ESR) spectroscopie. |
| Chemische eigenschappen |
stevig |
| Toepassingen |
Een vrije radicalenvanger |
| Toepassingen |
Spinlabel voor EPR-onderzoeken; fase-overdracht-dehydratatiekatalysator; antioxidant; remmer van de polymerisatie van vrije radicalen van olefine. |
| Toepassingen |
Tempol, een in water oplosbaar piperidine-nitroxidederivaat met niet-specifieke radicalenvangende en superoxide-dismutase (SOD)-activiteit, beschermt gekweekte aërobe, maar niet hypoxische, cellen tegen door straling geïnduceerd doden. Bescherming is niet afhankelijk van intracellulaire thiolen en houdt geen O2-uitputting in. Tempol reageert met peroxylradicalen en kan ook DNA-gebonden metaalionen oxideren, waardoor de OH wordt verstoord? generatie. |
| Sollicitatie |
In biochemisch onderzoek is 4-hydroxy-TEMPO onderzocht als middel om reactieve zuurstofsoorten te beperken. Het katalyseert de disproportionering van superoxide, vergemakkelijkt het waterstofperoxidemetabolisme en remt de Fenton-chemie.4-Hydroxy-TEMPO wordt, samen met verwante nitroxiden, onderzocht op hun potentiële antioxiderende eigenschappen. Op industriële schaal 4- hydroxy-TEMPO is vaak aanwezig als structureel element in lichtstabilisatoren van gehinderde amines, vaak gebruikte stabilisatoren in kunststoffen. Het wordt ook gebruikt als polymerisatieremmer, vooral tijdens de zuivering van styreen. |
| Synthesereferentie(s) |
Synthetische communicatie, 19, p. 3509, 1989DOI: 10.1080/00397918908052760 |
| Algemene beschrijving |
4-Hydroxy-TEMPO is een 4-gesubstitueerd 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl-1-oxy (TEMPO) derivaat. Het is een verbinding met een laag molecuulgewicht en is voorgesteld als superoxide-dismutase-nabootser. |
| Ontvlambaarheid en explosiebaarheid |
Niet vlambaar |
| Biologische activiteiten |
Superoxide-scavenger die neuroprotectieve, ontstekingsremmende en pijnstillende effecten vertoont. |
| opslag |
Bewaren bij -20 graden |
| Referenties |
1) Lipman et al. (2006), Neuroprotectieve effecten als de stabiele nitroxideverbinding Tempol in 1-methyl-4-fenylpyridiniumion-geïnduceerde neurotoxiciteit in het zenuwgroeifactor-gedifferentieerde model van feochromocytoom PC12? cellen; EUR. J. Pharmacol., 549 50 2) Guron et al. (2006), Acute effecten van het superoxide-dismutase-mimetische tempol op de gespleten nierfunctie bij hypertensieve ratten met twee nieren en één clip; J. Hypertens., 24 387 3) Samuni en Barenholz (1997), Schade door gammastraling aan liposomen die qua samenstelling verschillen en hun bescherming door nitroxiden; Vrije radicaal. Biol. Med., 23 972 4) Bernardy et al. (2017), Tempol, een superoxide-dismutase-mimetisch middel, remt door superoxide-anionen geïnduceerde ontstekingspijn bij muizen; Biomedisch. Res. Int., 2017 9584819 5) De Blasio et al. (2017), Het superoxide-dismutase-mimetische tempol stompt de door diabetes geïnduceerde opregulatie van NADPH-oxidase en endoplasmatisch reticulumstress af in een rattenmodel van diabetische nefropathie; EUR. J. Pharmacol., 807 12 |
