product Introductie
| Resveratrol Basis informatie |
| Voordelen van resveratrol en de biologische activiteiten ervan Bronnen van resveratrol Planten Extractie van resveratrol Inhoud Bepalingsmethode Farmacologische effecten De synthetische methode van resveratrol Oplosbaarheid Mogelijke bijwerkingen Gebruik |
| Productnaam: | Resveratrol |
| Synoniemen: | TRANS-3,4,5-TRIHYDROXYSTILBENE;TRANS-3,5,4'-STILBENETRIOL;TRANS-RESVERATROL;TRANS-1,2-(3,4 ',5-TRIHYDROXYDIFENYL)ETHYLEEN;RESVERATROL;RESVERATROLE;3,4',5'-TRIHYDROXY-TRANS-STILBENE;3,4',5-TRIHYDROXY-TRANS-STILBENE |
| CAS-nummer: | 501-36-0 |
| MF: | C14H12O3 |
| MW: | 228.24 |
| EINECS-certificaat: | 610-504-8 |
| Productcategorieën: | natuurlijk product;Pyridines;Stilbenen (gesubstitueerd);Diversen;Remmers;Caspases/Apoptose;Antioxidant;Biochemie;Stilbenen;Natuurlijk plantenextract;Schoonheid;De groep van Polydatin;Tussenproducten & Fijne Chemicaliën;Farmaceutische Producten;Gezondheidssupplementen;Plantenextracten;Remmer;Chemisch reagens;Farmaceutisch tussenproduct;Fytochemisch;Referentienormen van Chinese geneeskrachtige kruiden (TCM);Gestandaardiseerd kruidenextract;RESVEPURE;Plantenextract;501-36-0 |
| Mol-bestand: | 501-36-0.mol |
 |
|
| Chemische eigenschappen van resveratrol |
| Smeltpunt | 253-255 graad |
| Kookpunt | 449,1±14.0 graden (voorspeld) |
| dikte | 1,359±0.06 g/cm3(Voorspeld) |
| opslagtemp. | -20 graad |
| oplosbaarheid | Oplosbaar in DMSO (tot 25 mg/ml) of in ethanol (tot 20 mg/ml). |
| formulier | Poeder |
| pka | 9,22±0.10(Voorspeld) |
| kleur | Gebroken wit |
| Wateroplosbaarheid | Oplosbaar in water (3 mg/100 ml), ethanol (50 mg/ml), DMSO (16 mg/ml), DMF (~65 mg/ml), PBS (pH 7,2) (~100 µg/ml), methanol en aceton (50 mg/ml). |
| Merck | 14,8158 |
| Stabiliteit: | Stabiel gedurende 2 jaar zoals geleverd. Oplossingen in DMSO of ethanol kunnen tot 1 maand bij -20 graden worden bewaard. |
| InChI | InChI=1S/C14H12O3/c15-12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7-13(16)9-14(17)8-11/u1-9,15-17H/b2-1+ |
| InChIKey | LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N |
| GLIMLACHEN | C1(O)=CC(/C=C/C2=CC=C(O)C=C2)=CC (O)=C1 |
| LogboekP | 3.139 (geschat) |
| CAS-databankreferentie | 501-36-0(CAS-databankreferentie) |
| EPA-stoffenregistratiesysteem | 1,3-Benzeendiol, 5-[(1E)-2-(4-hydroxyfenyl)ethenyl]- (501-36-0) |
| Veiligheidsinformatie |
| Gevarencodes | Xi |
| Risicoverklaringen | 37/38-41-36/38-36-43-22 |
| Veiligheidsverklaringen | 26-39-37/39-36/37/39 |
| WGK Duitsland | 3 |
| RTECS | CZ8987000 |
| HS-code | 29072990 |
| Gegevens over gevaarlijke stoffen | 501-36-0(Gegevens over gevaarlijke stoffen) |
| MSDS-informatie |
| Leverancier | Taal |
|---|---|
| 5-[(1E)-2-(4-Hydroxyfenyl)ethenyl]-1,3-benzeendiol | Engels |
| SigmaAldrich | Engels |
| Resveratrolgebruik en synthese |
| Voordelen van resveratrol en de bijbehorende biologische activiteiten | Veel van het onderzoek dat wijst op de voordelen is gebaseerd op laboratorium- of dierstudies. Tot nu toe heeft onderzoek naar de effectiviteit van resveratrol bij mensen gemengde resultaten opgeleverd. Anti-verouderings- en antikankereffecten Effecten op biotransformatie-enzymen Remming van proliferatie en inductie van apoptose Remming van tumorinvasie en angiogenese Ontstekingsremmende effecten Beschermt de cardiovasculaire gezondheid Remming van de expressie van vasculaire celadhesiemoleculen (VCAM) Remming van de proliferatie van gladde spiercellen in de bloedvaten (VSMC) Stimulatie van de activiteit van endoletheliale stikstofoxidesynthase (eNOS) Remming van de activatie en aggregatie van bloedplaatjes Helpt de hersenen en de cognitieve/mentale gezondheid te beschermen Stimulatie van neurogenese en vorming van microvaten Stimulatie van de klaring van -amyloïde peptiden Remming van neuro-inflammatie Vermindering van oxidatieve stress |
| resveratrol bronnen planten | Resveratrol is antrachinon terpenoïden. Het komt voornamelijk uit wortelstok extract van Polygonum cuspidatum. Polygonum cuspidatum: Struikachtige vaste plant, tot 1 meter of meer. Wortelstok ligt ondergronds, hout bruin, sectie aanzienlijk. Stengels rechtopstaand en cilindrisch, oppervlak kaal, bezaaid met de meeste rode vlekken, hol. Bladeren afwisselend, breed ovaal tot bijna cirkelvormig, lang 7-12cm, breedte 5-9cm, top mucronate, basis afgerond of wigvormig; bladsteel 1-1.5cm schede verzorging kwaliteit, bruin, vroege herfst. Bloei is van juli tot september, en vruchtzetting van september tot oktober. Lente en herfst kunnen worden uitgegraven, gesneden en gedroogd. Polygonum cuspidatum wordt geboren in de vallei, kreek of oever. |
| Resveratrol-extractie | Polygonum cuspidatum is de wortelstok van de polygonaceae polygonum cuspidatum. De wortelstok van Polygonum cuspidatum bevat vrije antrachinon en antrachinonglycosiden, die voornamelijk emodine-ether, rabarberfenol, antraceenglycosiden A en B zijn, enz. Het bevat ook resveratrolglycosiden, polydatin, protocatechuïnezuur, dextrosecatechine, boomanthron-8-glucosidecassia, -sitosterolglucoside en glucose, rhamnose, gember snoep, aminozuren, tannine en koper, ijzer, mangaan, zink, kalium en kaliumzouten, enz. Figuur 1 toont de plant Polygonum cuspidatum Resveratrol (Res) is een niet-flavonoïde polyfenolverbinding. Het wordt beschouwd als een fytoalexine, die wordt gegenereerd wanneer de plant wordt aangevallen door pathogenen of in een slechte omgeving. Het wordt voornamelijk gevonden in druiven, reuzenduizendknoop, pinda's, moerbei, pijnboom, Gnetum, Korea Huai uit 12 families en 31 geslachten van 72 soorten planten. Extractie van de natuurlijke plant: polygonum cuspidatum wordt gebruikt als grondstof, geëxtraheerd, geëxtraheerde resveratrol ruwe olie, en vervolgens gezuiverd. Ruwe extractietechnologieën omvatten organische oplosmiddelextractiemethode, de nieuwe methode van alkalische extractie en enzymatische extractiemethode. Nieuwe methoden zoals microgolf-geassisteerde extractie, CO2 superkritische extractie en ultrasone extractie worden ook toegepast. Het hoofddoel van zuivering is om cis-resveratrol en trans-resveratrol en polydatin uit ruwe resveratrol te extraheren om trans-resveratrol te verkrijgen. Veelvoorkomende zuiveringsmethoden zijn chromatografie, silicagelkolomchromatografie, dunnelaagchromatografie, vloeistofchromatografie met hoge prestaties en dergelijke. Resveratrol had significante antioxiderende activiteit op dierlijke vetten. Monster van 240 mg/kg vertoont de sterkste antioxiderende activiteit tijdens de drie monsters waarvan de concentratie resveratrol respectievelijk 120 mg/kg, 240 mg/kg, 360 mg/kg is. In antioxiderende testen op reuzel is het antioxiderende effect van resveratrol sterker dan polyfenolen met dezelfde concentratie. |
| Inhoudsbepalingsmethode | C18-kolom, mobiele fase bestaande uit acetonitril en water (volumeverhouding 30: 70), en UV-detectie bij 30 6nm worden gebruikt om te detecteren. De resultaten tonen aan dat als de concentratie resveratrol 10~250 ug/mL is, concentratie en piekoppervlak een goede lineaire relatie vertonen (r=0.9999); het herstel is 925% tot 1026%; de laagste detecteerbare concentratie is 0,6 mg/g. De stroomsnelheid kan worden aangepast om de enzymatische omzetting van polydatin en resveratrol tegelijkertijd te detecteren. |
| Farmacologische effecten | Resveratrol is niet alleen een chemopreventief middel tegen neoplastische ziekten, maar ook een chemopreventief middel om de bloedplaatjesaggregatie te verminderen en atherosclerose, cardiovasculaire en cerebrovasculaire ziekten te voorkomen en te behandelen. In de jaren negentig zijn studies van wetenschappers en technologen naar resveratrol gevorderd en hebben de farmacologische effecten ervan onthuld. Het kan normale bloedplaatjesaggregatie remmen, myocardinfarct en cerebrale embolie voorkomen. Het heeft een beschermend effect op harthypoxie, herstelt de afname van het hartminuutvolume die wordt veroorzaakt door brandwonden of hemorragische shock en kan slagaders verwijden en de microcirculatie verbeteren. In 1998 noemde Al. Mindell, een Amerikaanse arts, resveratrol een van de "100 populairste en meest effectieve anti-aging stoffen" toen hij de anti-aging Schrift samenstelde. Pinda-olie, pindakaas en andere voedingsmiddelen die rijk zijn aan resveratrol zullen de nieuwe mode zijn van voeding en gezondheid in de 21e eeuw. Resveratrol is het chemopreventieve middel tegen neoplastische ziekten, maar ook het chemopreventieve middel om bloedplaatjesaggregatie te verminderen en atherosclerose, cardiovasculaire en cerebrovasculaire ziekten te voorkomen en te behandelen. Resveratrol vertoont een remmend effect op staphylococcus aureus, de kaartbacteriën, escherichia coli, pseudomonas aeruginosa, en heeft een sterker remmend effect op het weesvirus, herpes simplex virus, en enterovirussen, coxsackie a, b groepen. |
| De synthetische methode van resveratrol | Resveratrol is een remmer van veel oxidatieve metabolisme-enzymen van aromatische carcinogenen. Het wordt genoemd als het natuurlijke chemopreventieve middel van cardiovasculaire en cerebrovasculaire ziekten en kanker. Veel studies hebben aangetoond dat resveratrol ook veel functies heeft, zoals anti-mutagene activiteit, het beschermen van celtoxiciteit veroorzaakt door de oxidatie van lipoproteïne, het remmen van tumorcelreproductie, enzovoort. De mens scheidde resveratrol voor het eerst in 1940 uit de wortel van veratrum grandiflorum. Onderzoekers hebben momenteel resveratrol gevonden van ten minste 21 families en 31 geslachten van 72 soorten planten, zoals het geslacht druivenrank, vitis slang, peulvruchten arachis, cassia, sophora, polygonum, enzovoort. Vanwege de lage concentratie resveratrol in de plant en de hoge extractiekosten is het gebruik van chemische, biologische, genetische manipulatie en andere methoden om resveratrol te verkrijgen een onmisbaar middel geworden voor het ontwikkelingsproces. De routekaart naar de synthese van resveratrol is als volgt:  3,5-dihydroxybenzoëzuur (3) vormt 3,5-dihydroxybenzoëzuurmethylester (4) door veresteringsreactie. Kies methylether als fenolische hydroxylbeschermende groepen. (4) reageert met dimethylsulfaat om 3,5-di-methoxybenzoaat (5) te krijgen. (5) genereert de overeenkomstige benzeenmethanol (6) na reductie en vormt 3, 5-dimethoxybenzylbromide (7) door verdere bromering. Vervolgens kan di-ethyl (3,5-dimethoxybenzyl)fosfonaat (8) worden verkregen door de reactie van Roman Abramovich. (8) reageert met p-anisaldehyde om het belangrijkste intermediair 3,4,5-trimethoxy-trans-stilbeen (9) te vormen via de Wittig-Honer-reactie. Ten slotte kan methyl worden verwijderd door vers bereid aluminiumtrijodide. Vervolgens kan het beoogde product resveratrol worden gescheiden door middel van dunnelaagchromatografie. |
| Oplosbaarheid | Resveratrol is a kinds of natural antioxidants that presents in grapes, red wine, mulberries, peanuts and polygonum cuspidatum. It is polyphenols. It is soluble in organic solvents but insoluble in water. Its dissolved order in organic solvents is: acetone > ethanol> methanol> ethyl acetate> ether>chloroform. |
| Mogelijke bijwerkingen | Er is weinig bekend over de veiligheid van langdurig of hooggedoseerd gebruik van resveratrol. Omdat resveratrol mogelijk op oestrogeen lijkt, raden sommige medische experts aan dat mensen met hormoongevoelige kankers (zoals borstkanker, baarmoederkanker, eierstokkanker, endometriose of baarmoederfibromen), zwangere vrouwen en kinderen geen resveratrol gebruiken. Bovendien kan resveratrol interacteren met bloedverdunners zoals warfarine, aspirine en ibuprofen door de bloedstolling te vertragen, wat het risico op bloedingen bij mensen met bloedingsstoornissen kan vergroten. Volgens een onderzoek werd suppletie met hoge doseringen resveratrol in verband gebracht met koorts, een afname van het aantal bloedcellen en een lagere bloeddruk. Er bestaat enige bezorgdheid dat hoge doseringen resveratrolsupplementen bij sommige mensen tot nierproblemen kunnen leiden. |
| Gebruik |
Resveratrol kan de oxidatie van low density lipoproteïne voorkomen en heeft het potentiële effect op het voorkomen van hart- en vaatziekten, kanker, antivirus en immuunregulatie. De belangrijkste rol is antioxiderende eigenschappen. Cardiovasculaire medicijnen. Het kan hematisch vet verminderen en hartziekten voorkomen. Het heeft ook effect op aids. Antioxidanten en hun activiteit bij ontstekingsremmende, antitrombotische, antikanker-, antihyperlipidemische en antibacteriële werking. Anti-aging, regulering van bloedlipiden, cardiovasculaire bescherming, anti-hepatitis. Resveratrol is een fytoalexine die van nature door verschillende planten wordt geproduceerd en een kankerremmende, ontstekingsremmende, bloedsuikerverlagende en andere gunstige cardiovasculaire effecten heeft. |
| Chemische eigenschappen | Van gebroken wit tot bruin poeder |
| Gebruik | grondstof voor Tamiflu; Oseltamivir |
| Gebruik | Minder belangrijk bestanddeel van wijn, gecorreleerd met serumlipidereductie en remming van bloedplaatjesaggregatie. Resveratrol is een specifieke remmer van COX-1, en het remt ook de hydroperoxidase-activiteit van COX-1. Het is aangetoond dat het gebeurtenissen remt die verband houden met tumorinitiatie, -promotie en -progressie. |
| Gebruik | Resveratrol is een natuurlijke antioxidant. Het verlaagt de bloedviscositeit, remt bloedplaatjesaggregatie en vaatverwijding, zorgt ervoor dat het bloed soepel blijft stromen en voorkomt het ontstaan en de ontwikkeling van kanker. Het heeft het effect van het voorkomen en behandelen van atherosclerose, coronaire hartziekte, ischemische hartziekte en hyperlipidemie. Het heeft tumorremmende effecten. Resveratrol heeft ook oestrogeenachtige effecten en kan worden gebruikt om borstkanker en andere ziekten te behandelen. Het vertraagt veroudering en voorkomt kanker. Rode druivenschillen, rode wijn en druivensap bevatten hoge concentraties resveratrol. Studies hebben aangetoond dat naarmate mensen ouder worden, de integriteit van chromosomen wordt verstoord. Resveratrol activeert echter eiwitten die chromosomen kunnen repareren, waardoor veroudering wordt vertraagd. Resveratrol is effectief in het voorkomen van veroudering, deels vanwege de antioxiderende eigenschappen, en wordt aanbevolen voor gebruik in pre- of post-sun producten. Resveratrol kan het stratum corneum passeren en in de dermis en epidermis worden aangetroffen. Het is aangetoond dat het dermaal collageen beschermt en effectief kan zijn in het verbeteren van glycosaminoglycanen, waardoor de hydratatie van weefsel wordt verbeterd. Het is aangetoond dat het celvernieuwing in de huid stimuleert en helpt de huiddikte te vergroten. Het is aangetoond dat het tyrosinase remt, wat suggereert dat het kan worden gebruikt om hyperpigmentatie te verminderen. |
| Definitie | ChEBI:Resveratrol is een stilbenol dat stilbeen is waarin de fenylgroepen op posities 3, 5 en 4' zijn gesubstitueerd door hydroxygroepen. Het speelt een rol als fytoalexine, een antioxidant, een glioom-geassocieerde oncogeenremmer en een geroprotector. Het is een stilbenol, een polyfenol en een lid van resorcinolen. |
| Synthese Referentie(s) | Tetrahedron Letters, 43, blz. 597, 2002DOI-document: 10.1016/S0040-4039(01)02227-4 |
| Beschrijving | Resveratrol, een niet-flavonoïde polyfenolische verbinding, wordt veel aangetroffen in de schil van rode druiven, noten, bessen,Polygonum cuspidatumwortel, enz. Er is gemeld dat het farmacologische eigenschappen vertoont, waaronder antikanker-, ontstekingsremmende, antioxiderende, neuroprotectieve en anti-atherogene eigenschappen en dat het de synthese van pro-atherosclerotische stoffen vermindert. |
| Biologische activiteit | Een fyto-oestrogeen met antitumor-, antioxiderende, antiplaatjes-, ontstekingsremmende en schimmelwerende effecten. Remt cytochroom P450 1A1 (IC 50=23 μ M) en vertoont gemengde agonistische/antagonistische acties op ER- en ER-oestrogeenreceptoren. Omgezet in het antikankermiddel piceatannol (4-[(1E)-2-(3,5-Dihydroxyfenyl)ethenyl]-1,2-benzeendiol ) door cytochroom P450 1B1 |
| Biochemische/fysiologische acties | ED50=15 μM tegen COX-1 |
| Werkingsmechanisme | Resveratrol kan worden gevonden in de schil en de pit van druiven en in pinda's. Het heeft krachtige antioxiderende, ontstekingsremmende en antiproliferatieve activiteiten aangetoond. Topische toepassing van resveratrol bij muizen toonde fotoprotectie door de UVB-gemedieerde generatie van waterstofperoxide en infiltratie van leukocyten aanzienlijk te verminderen. De antiproliferatieve eigenschappen zijn gerelateerd aan de remming van cellulaire gebeurtenissen die verband houden met tumorinitiatie, -promotie en -progressie, en het activeren van apoptose in tumorcellen. |
| Antikankeronderzoek | Resveratrol is een stilbinoïde, gevonden in de schil van druiven, pinda's, bessen en ander fruit. Het cytotoxische effect van resveratrol wordt gemedieerd via de remming van verschillende transcriptiefactoren; opregulatie van caspases, Bax en p53; en neerregulatie van survivine, cyclines en Bcl-2. Toename van de Bax/Bcl-2-ratio en opregulatie van caspases leiden tot apoptose. De gunstige effecten van resveratrol tegen kanker zijn aangetoond in alle stadia van kanker, waaronder carcinogenese, initiatie, promotie en progressie. Het zou de expressie van het Wnt-doelgen in het normale colonslijmvlies van colorectale kankerpatiënten kunnen remmen. Het verhoogt het caspase-3 kwaadaardige leverweefsel en induceert anticarcinogene effecten in het menselijke maag-darmkanaal (Hosseini en Ghorbani 2015). Het heeft het vermogen om de ontwikkeling van DMBA-geïnduceerde fenoblastische laesies te remmen in het borstklierorganenmodel (MMOC) van carcinogenese en in een tweefasenmodel voor muizen op volledige termijn (Balunas en Kinghorn 2005). Het voorkomt carcinogenese door Bax- en p53-eiwitten te verhogen en NF-κB, COX-2, AP-1, cycline-afhankelijke kinases, hypoxia-geïnduceerde factor 1 (HIF-1 ), cyclines, MMP's, cytokines en Bcl-2-eiwitten te verlagen (Singh et al. 2016b). Het speelt een cruciale rol bij het voorkomen van het ontstaan, de ontwikkeling en de progressie van kanker door het induceren van fase II-enzymen die geneesmiddelen metaboliseren, door het bemiddelen van ontstekingsremmende effecten en het remmen van COX- en hydroperoxidasefuncties, en door het induceren van celdifferentiatie in menselijke promyelocytaire leukemische cellen (Jang et al. 1997; Aggarwal et al. 2004). Resveratrol, een opmerkelijk polyfenol dat voorkomt in verschillende planten zoals druiven en pinda's, lijkt nodig te zijn bij celversterking, antiproliferatieve, ontstekingsremmende en chemopreventieve activiteiten. Verschillende potentiële medische voordelen, waaronder een verminderd gevaar op maligniteit en coronaire hartziekte, worden verondersteld verband te houden met het gebruik van resveratrol. Het kan endotheelcelvermenigvuldiging en -migratie succesvol en efficiënt onderdrukken, met weinig celtoxiciteit in de HUVEC- en ARPE19-lijnen (Cao et al. 2010). Ook zijn er percepties geweest van remmende gevolgen voor de migratie van gladde spiercellen (Venkatesanet al. 2009) en door tumornecrosefactor-alfa geïnduceerde monocytenadhesie en -migratie (Kim et al. 2007). Onlangs werd erkend dat de beperking van door PDGF-BB aangestuurde celmigratie door resveratrol en de specifieke remmers PDGF-R, PI3K, MEK of p38 in wondgenezingsonderzoek overeenkwam met een verminderde werking van door PDGFBB aangestuurde fosforylering van PDGFR-, PI3K/Akt-, ERK- en p38-inductie in Western blotting-onderzoek, wat suggereert dat resveratrol celmigratie belemmert door de remming van de PI3K/Akt-, PDGFR- en MAPK-cascade (Chan et al. 2013). |
| opslag | +4 graad |
| Referenties | 1) Fremont (2000), Biologische effecten van resveratrol; Life Sci., 66 663 2) Howitz et al. (2003), Kleine moleculaire activatoren van sirtuins verlengen de levensduur van Saccharomyces cerevisiae; Nature, 425 191 3) Park et al. (2012), Resveratrol verbetert verouderingsgerelateerde metabolische fenotypes door cAMP-fosfodiësterasen te remmen; Cell, 148 421 |
| Resveratrol-bereidingsproducten en grondstoffen |
| Grondstoffen | Phosphonic acid, [(4-hydroxyphenyl)methyl]-, dimethyl ester-->Acetyl-trans-resveratrol-->3,4',5-TRIMETHOXY-TRANS-STILBENE-->5-Iodoresorcinol-->(E)-3,5,4'-Tribenzyloxystilbene-->4-BROMOPHENOL ACETATE-->1-(3,5-Diacetoxyphenyl)-1-bromoethane-->3,5-Dihydroxybenzaldehyde-->4-Vinylfenol |
| Voorbereidingsproducten | acetate-->Dihydroresveratrol-->Ferulic Acid-->Vitamine E |
Populaire tags: resveratrol, Chinese resveratrol fabrikanten, leveranciers, fabriek
Misschien vind je dit ook leuk
Aanvraag sturen
