product Introductie
| Vanilline Basis informatie |
| Samenvatting Vanille-extract Belangrijke kruiden Fysisch-chemische eigenschappen Werking en gebruik Bijwerkingen Vanitroop Industriële productiemethoden vanilline Inhoudsanalyse Toxiciteit Beperkt gebruik Industriële ontwikkeling Chemische eigenschap Toepassingen Productiemethoden |
| Productnaam: | Vanilline |
| Synoniemen: | 2-Methoxy-4-formylfenol;3-Methoxy-4-hydroxybenzaldehyde (vanilline);4-Formyl-2-methoxyfenol;Protocatechualdehyde, methyl-;Vanillinepoeder;Vanilline cas:121-33-5;Vanilline NAT;Vanilline 97+% |
| CAS-nummer: | 121-33-5 |
| MF: | C8H8O3 |
| MW: | 152.15 |
| EINECS-certificaat: | 204-465-2 |
| Productcategorieën: | Aromatische aldehyden en derivaten (gesubstitueerd); Analytische chemie; Voedsel- en diervoederadditief; FIJNE chemicaliën en TUSSENPRODUCTEN; Voedsel- en diervoederadditieven; TLC-kleuringen; VOEDSELADDITIEVEN; FARMACEUTICA; Voedsel- en smaakadditieven; Aromaten; Tussenproducten en fijne chemicaliën; Isotopen gelabelde verbindingen; Smaak; Remmers; organische chemie; Aldehyden; Bioactieve kleine moleculen; Bouwstenen; C8; Carbonylverbindingen; Celbiologie; Chemische synthese; Organische bouwstenen; Farmacopee; Farmacopee AZ; V; Polyetherantibiotica; Analytische reagentia; Analytische/chromatografie; op toepassing; Derivatiseringsreagentia; Derivatiseringsreagentia HPLC; HPLC-derivatiseringsreagentia; Voedingsonderzoek; Fytochemicaliën per plant (Voedsel/Specerij/Kruid);Vaccinium myrtillus (Blauwe bosbes);Zingiber officinale (Gember);bc0001;121-33-5 |
| Mol-bestand: | 121-33-5.mol |
 |
|
| Chemische eigenschappen van vanilline |
| Smeltpunt | 81-83 graad (letterlijk) |
| Kookpunt | 170 graden 15 mm Hg (letterlijk) |
| dikte | 1.06 |
| dampdichtheid | 5.3 (vs lucht) |
| dampspanning | >0.01 mm Hg (25 graden) |
| brekingsindex | 1.4850 (schatting) |
| FEMA | 3107|VANILLINE |
| FP | 147 graden |
| opslagtemp. | 2-8 graad |
| oplosbaarheid | methanol: 0.1 g/ml, helder |
| pka | pKa 7,396±0.004(H2O I=0.00 t=25.0±1,0) (Betrouwbaar) |
| formulier | Kristallijn poeder |
| kleur | Wit tot lichtgeel |
| PH | 4,3 (10 g/l, H2O, 20 graden) |
| Geur | bij 100.00 %. vanille |
| Geurtype | vanille |
| Wateroplosbaarheid | 10 g/L (25 ºC) |
| Gevoelig | Lucht- en lichtgevoelig |
| JECFA-nummer | 889 |
| Merck | 14,9932 |
| BRN | 472792 |
| Stabiliteit: | Stabiel. Kan verkleuren bij blootstelling aan licht. Gevoelig voor vocht. Onverenigbaar met sterke oxidatiemiddelen, perchloorzuur. |
| LogboekP | 1.17 bij 25 graden |
| CAS-databankreferentie | 121-33-5(CAS-databankreferentie) |
| NIST Chemie Referentie | Benzaldehyde, 4-hydroxy-3-methoxy-(121-33-5) |
| EPA-stoffenregistratiesysteem | Vanilline (121-33-5) |
| Veiligheidsinformatie |
| Gevarencodes | Xi |
| Risicoverklaringen | 22-36/37/38-36 |
| Veiligheidsverklaringen | 26 |
| WGK Duitsland | 1 |
| RTECS | YW5775000 |
| Zelfontbrandingstemperatuur | >400 graden |
| TSCA | Ja |
| HS-code | 29124100 |
| Gegevens over gevaarlijke stoffen | 121-33-5(Gegevens over gevaarlijke stoffen) |
| Toxiciteit | LD50 oraal bij ratten, cavia's: 1580, 1400 mg/kg (Jenner) |
| MSDS-informatie |
| Leverancier | Taal |
|---|---|
| 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde | Engels |
| ACROS | Engels |
| SigmaAldrich | Engels |
| ALFA | Engels |
| Vanilline gebruik en synthese |
| Samenvatting | Vanilline is de kunstmatige synthese van de eerste soort smaak, gesynthetiseerd door de Duitser M. Harman en G-Dr. Twyman in 1874. Meestal wordt het verdeeld in methylvanilline en ethylvanilline. 1. Methylvanilline: wit of lichtgeel kristallijn, met vanillearoma en rijke melkgeur, is de grootste variëteit van de parfumindustrie, is het hoofdingrediënt van de universele favoriete romige vanillesmaak. Het gebruik ervan is zeer uitgebreid, zoals in de voedings-, chemische, tabaksindustrie als specerijen, smaakstof of smaakversterker, wat de meerderheid is in de voedselconsumptie van dranken, snoep, taarten, koekjes, brood en geroosterde zaden. Er zijn geen relevante rapporten dat vanilline schadelijk was voor het menselijk lichaam. 2. Ethylvanilline: wit tot microgeel naaldkristal of kristallijn poeder, vergelijkbaar met vanillebonen, aroma dan methylvanilline dikker. Het is een breedspectrum smaak, wat een van 's werelds belangrijkste synthetische kruiden is, is een belangrijke en onmisbare grondstof voor de levensmiddelenadditievenindustrie. Het aroma is 3-4 keer dan de vanilline, met aroma's van vanilleboonaroma en langdurige geur. Veel gebruikt in voedsel, chocolade, ijs, dranken en cosmetica spelen aroma en smaak. Ook is ethylvanilline ook veevoeradditieven, galvaniseerindustrie van glansmiddel, de farmaceutische industrie van tussenproducten. C. Guaiacolglyoxylaatroute Door guaiacol en glyoxylzuur als grondstof te gebruiken, wordt vervolgens door condensatie, oxidatie en decarboxylatie vanilline gemaakt. Deze methode bestaat voornamelijk uit onderzoek en ontwikkeling van het Franse bedrijf Rhone-Poulenc en productie op grote schaal. Het gebruik van glyoxylzuur uit maleïnezuurmethylester werd bereid door twee ozonontledingen (Duits patent 3224795). De synthetische route heeft de voordelen van een brede materiaalbron, minder reactiestappen, lage kosten, minder drie afvalvervuiling. Daarom wordt het beschouwd als de meest geschikte methode. |
| Vanille-extract | Vanille is een lid van de orchideeënfamilie, een uitgestrekte conglomeratie van zo'n 25,000 verschillende soorten. Vanille is afkomstig uit Zuid- en Midden-Amerika en het Caribisch gebied; en de eerste mensen die het hebben gekweekt, lijken de Totonacs van de oostkust van Mexico te zijn geweest. De Azteken kregen vanille toen ze de Totonacs in de 15e eeuw veroverden; de Spanjaarden kregen het op hun beurt toen ze de Azteken veroverden. Vanille is een complexe mix van smaak- en geurstoffen die uit de zaaddozen van de vanilleorchidee worden gehaald en die naar schatting ergens tussen de 250 en 500 verschillende smaak- en geurstoffen bevatten. Het belangrijkste ingrediënt in deze mix is vanilline. Vanwege de kosten en de variabiliteit van de toeleveringsketen van natuurlijke vanille, gebruiken de meeste producten die de geur van vanille willen overbrengen echter geen vanille, maar synthetische vanilline (99% van alle wereldwijd geconsumeerde vanilline), voornamelijk gemaakt van petrochemicaliën of chemisch afgeleid van lignine.  Vanilline wordt voornamelijk gebruikt als smaakstof, voornamelijk in voedingsmiddelen en dranken zoals chocolade en zuivelproducten, maar ook om onaangename smaken in medicijnen of veevoer te maskeren. Het is ook een tussenproduct bij de productie van bepaalde farmaceutische producten en agrochemicaliën. Vanilline en vanille-extracten hebben een geschat jaarlijks totaal volume van 16,000 metrische tonnen, wat in totaal ongeveer USD 650 miljoen waard is. Natuurlijk vanille-extract vertegenwoordigt minder dan 1% van het volume, hoewel het belangrijker is in termen van waarde. De verkoopprijzen variëren van ongeveer USD 1.500 per kg voor natuurlijk vanille-extract tot USD 10-20 per kg voor synthetische vanilline. De primaire marktkans ligt in het leveren van een concurrerend geprijsd product, met goede aroma-eigenschappen, gemaakt van een natuurlijke en duurzame bron. Evolva gelooft dat dergelijke eigenschappen het mogelijk zullen maken dat vanilline afkomstig van fermentatie gebruikt kan worden in een breed scala aan voedingsmiddelen en andere producten. Evolva gelooft niet dat een dergelijk product de vanille verkregen uit de orchidee aanzienlijk zal vervangen. |
| Belangrijke kruiden | Vanilline is algemeen bekend als vanillepoeder, wolk Nepal met poeder, vanille-extract, wordt gewonnen uit de Rutaceae vanilleboon, is een soort belangrijke specerijen, is een van de synthetische geuren die de grootste variëteiten opleveren, chocolade, ijs, kauwgom, gebak en tabaksessence van belangrijke grondstoffen mengen. Van nature voorkomend in peulen van vanille planifolia, en kruidnagelolie, eikenmosolie, balsem van Peru, tolubalsem storax. Vanilline heeft een sterk en uniek vanilleboonaroma, aromastabiliteit, onder hoge temperaturen, minder vluchtig. Het is kwetsbaar voor licht en oxideert geleidelijk in de lucht, verandert gemakkelijk van kleur bij het tegenkomen van alkali of alkalisch materiaal. Waterige oplossing reageert met ijzerchloride om een blauwpaarse oplossing te produceren. Kan worden gebruikt voor veel geurformules, maar wordt voornamelijk gebruikt voor eetbare essentie. Vooral veel gebruikt in snoep, chocolade, frisdranken, ijs, wijn en in de rooksmaak. Er zijn geen beperkingen opgelegd aan het gebruik van IFRA. Maar vanwege de gemakkelijke verkleuring, moeten we opletten bij gebruik in witte geurproducten. Vanilline is ook een belangrijke basis voor eetbare kruiden, specerijen, bijna alle smaken, het meest gebruikt in de voedingsindustrie. Voedselaroma's worden veel gebruikt in brood, boter, room en brandewijn enz. De toegevoegde hoeveelheid cakes, koekjes is {{0}}.01~0.04%, snoep is 0,02~0,08%, wat een van de meest gebakken voedingsmiddelen met kruiden is, kan worden gebruikt voor chocolade, biscuit, cake, ijs en Boudin. Voor gebruik wordt het opgelost in warm water, het effect is veel beter. De hoogste hoeveelheid gebakken voedsel is 220 mg/kg, chocolade is 970 mg/kg. Als fixeermiddel, coördinatiemiddel en modificator worden veel gebruikt in cosmetica, is ook het belangrijke smaakmiddel voor voedsel en drank. het wordt gebruikt in de geneeskunde. L-DOPA (L-dopa), methyldopa. Wordt ook gebruikt voor nikkel, chroommetaalplating glansmiddel. |
| Fysicochemische eigenschappen | Vanilline heeft sterke en unieke vanillebonen, die van nature voorkomen in vanille- en kruidnagelolie, olie, eikenmos, balsem van Peru en de rest van tolubalsem. Sulfietoplossing of rode pulp zachthoutligninesulfonaat, onder de alkalische omstandigheden, reageerde door hogedrukoxidatiehydrolyseprecipitatie om wit tot lichtgeel kristallijn poeder of naaldvormig kristal te krijgen. Van petroleumetherprecipitatie kan ook tetragonaal kristal worden gegenereerd. Het heeft aroma, bitterzoet. In de lucht wordt het geleidelijk geoxideerd. In het geval van licht genereert het ontleding. In het geval van alkali genereert het verkleuring. De relatieve moleculaire massa is 152,15. De relatieve dichtheid is 1.056. smeltpunt is verschillend van tetragonaal kristallijn tot een ander, tetragonaal kristal is 81 tot 83 graden. Aciculaire kristal varieerde van 77 tot 79 graden, het kookpunt is 285 graden (in CO2-gas), 170 graden (2 x 103Pa), 162 graden (1,33 x 103Pa), 146 C (0,533 x 103Pa). Het kan sublimatie genereren zonder ontleding. Het vlampunt is 162 graden. Licht oplosbaar in koud water, oplosbaar in warm water, oplosbaar in ethanol, ethylether, propyleenketon, benzeen, chloroform, koolstofdisulfide, ijsazijn, pyridine en vluchtige olie. Water en FeCl3 genereren een blauwpaarse oplossing. Voor ratten, door orale LD 50 1580mg/kg, muizen is door percutane LD 50 1500mg/kg. Industriële productiemethode is dat eugenol in aanwezigheid van kaliumhydroxide, produceert tot ISO eugenol, vervolgens reageert met azijnzuuranhydride vorming van isoeugenol acetaat, gevolgd door oxidatie en hydrolyse reactie om te produceren. Het is een belangrijke grondstof voor het mengen van chocolade, ijs, kauwgom het gebak en tabak smaak. Het kan ook worden gebruikt als cosmetische geur coördinatiemiddel en een smaakversterker. Het is ook de farmaceutische grondstoffen van de industrie. De laatste jaren is er een nieuwe mode ontstaan in de grondstof van vanilline. Gebruik kruidnagelolie of basilicumolie die afkomstig is van eugenol als grondstof, vanilline verkregen door isomerisatie en oxidatie, omdat het kan worden beschouwd als een natuurlijke gelijkwaardige kwaliteit, daarom wordt het natuurlijke vanilline genoemd en op de specerijenmarkt is de prijs ongeveer 5 keer zo hoog als die van het synthetische product. |
| Actie en gebruik | Smaken: vanilline is een eetbare smaakstof, met vanilleboonaroma en een sterke behoefte aan melkgeur, is een belangrijke en onmisbare grondstof voor de levensmiddelenadditievenindustrie, veelgebruikt in alle behoeften om de melkgeur te verhogen, smaakstoffen in voedsel, zoals cake, koude dranken, chocolade, snoep, koekjes, instantnoedels, brood en tabak, smaakstoffen voor likeur, tandpasta, zeep, cosmetica, parfum, ijs, dranken en cosmetica spelen aroma en smaak. Het kan ook worden gebruikt voor zeep, tandpasta, parfum, rubber, plastic, farmaceutische producten. Het voldoet aan de FCCIV-norm. |
| Bijwerkingen | Algemene bijwerkingen Het gebruik van vanilline in grote hoeveelheden (meer dan 30 g per keer) kan leiden tot hoofdpijn, misselijkheid, braken, ademhalingsproblemen en zelfs nierschade. Wees niet te bang, vanilline is niet een van de meest giftige voedingsadditieven die je kunt vinden en zal in feite meestal niet veel meer veroorzaken dan hoofdpijn of een allergische reactie bij gevoelige mensen. Meestal is het overschakelen van kunstmatig vanille-extract naar puur vanille-extract alles wat nodig is om problemen te voorkomen. Veel kenners van de vanilleboon beweren dat vanilline sowieso een inferieur product is ten opzichte van puur vanille-extract. Als je probeert om kwaliteitsvoedsel te eten, zul je waarschijnlijk toch niet veel vanilline tegenkomen. Voorzorgsmaatregelen voor speciale groepen Met speciale groepen worden pasgeborenen, kinderen, zwangere vrouwen en andere kwetsbare groepen bedoeld. Er is geen bewijs dat Vanilline negatieve effecten zou kunnen hebben op deze kwetsbare groepen. Het zou veilig moeten zijn om Vanilline te gebruiken in voedsel voor pasgeborenen en zwangere vrouwen. We raden consumenten echter nog steeds aan om professionals te raadplegen voordat ze grote hoeveelheden Vanilline gedurende een lange periode gebruiken in voedsel voor pasgeborenen of zwangere vrouwen. GRAS-bevestiging: Ja Generally recognized as safe (GRAS) is een FDA-aanduiding dat een specifieke substantie of ingrediënt over het algemeen als veilig wordt beschouwd door experts, en dus is vrijgesteld van de gebruikelijke Federal Food, Drug, and Cosmetic Act (FFDCA) voedseladditieventolerantievereisten. Vanilline wordt door de FDA als veilig beschouwd op basis van bestaande gegevens en heeft een GRAS-status gekregen. |
| Vanitroop | Vanitrope heeft een sterke en blijvende kruidnagel- en vanille-aroma, de aroma-intensiteit is 16 tot 25 keer van vanilline. Vanitrope werd vroeg ontwikkeld. in de jaren twintig van de 20e eeuw. Vroege synthetische route is dat safrololie als grondstof, de alcoholische oplossing van kaliumhydroxide reageerde door hete persing om de ring te openen, en vervolgens natriumethylsulfaat werd gebruikt om de hydroxyethylering te maken, ten slotte in de ethanoloplossing met zwavelzuurhydrolyse om de vanitrope te verkrijgen. Maar vanwege het gebrek aan zuiverheid van het aroma van het product, is het dus erg weinig daadwerkelijke toepassing. In de jaren vijftig van de 20e eeuw ontwikkelde het zich vanuit de synthetische route van de bereiding van eugenol via vanitroop (Amerikaans patent 2663741). Pas toen kon de industriële productie gerealiseerd worden. Chemici die de catecholsmaakstof gebruikten, ontwikkelden in de jaren 60 in de Sovjet-Unie met succes goedkopere grondstoffen voor pyrocatechol. Eerst met allylchloride tot catechol mono alkylering, en de opbrengst is 75%; gevolgd door herrangschikkingsreactie en opbrengst is 35%~38%; dan door gebruik van ethylnatriumsulfaat voor enkele ethylering, opbrengst is 82%. Ten slotte met kaliumhydroxide zal isomerisatie vanitroop krijgen, opbrengst is 84%, na herkristallisatie van het ruwe product smeltpunt 85,5 tot 86 graden.  Vanitrope wordt toegepast in snoep, drank, ijs en andere voedingssmaakformules, het FEMA-nummer is 2922. Het kan ook worden gebruikt in cosmetica en zeepgeurformules. Het kan niet alleen worden gebruikt als specerij, maar kan ook worden gebruikt als synergetisch middel en antioxidant. Voormalige Sovjet-Unie parfumeurs hebben verschillende meningen over vanitroop aroma eigenschappen. Ze voegden het toe aan de chocolade en andere voedsel smaak. Het is gebleken dat de goederen geen vanilline aroma zijn, zodat het niet in de smaak van voedsel kan als een vervanging voor vanilline. Maar wanneer gebruikt voor smaaktest van geurende zeep, bleek dat zeep een sterke kruidnagel en vanille aroma heeft zoals het. De verschillen met vanilline en isoeugenol, vanitroop tot alkali, licht, oxidatie is zeer stabiel, zeep zoals opslag verandert niet van kleur. Daarom moet vanitroop worden gebruikt in geurformuleringen, met name geschikt voor fantasie smaak. |
| Industriële productiemethoden vanilline | De industriële productie van vanilline bestaat al meer dan 100 jaar. Men heeft de methoden en werkwijzen van veel synthetische preparaten bestudeerd, maar de toepassing in grootschalige industriële productie bestaat voornamelijk uit de volgende drie methoden. A. lignine route In de papierindustrie, sulfietpulp afvalvloeistof met houtlignosulfonaten als grondstof, de alkalische en hoge temperatuur en hoge druk was hydrolyse dehydratie, en dan weer oxidatie. Canada en de Verenigde Staten hebben voornamelijk de productiemethode van vanilline overgenomen.  B. Guaiacol-formaldehyderoute Guaiacol is de belangrijkste grondstof voor de synthese van vanilline, guaiacol, formaldehyde, de nitroso dimethylaniline als grondstof van de synthetische route, ook bekend als het nitrosoproces. De voormalige Sovjet-Unie en China nemen de methode voornamelijk over.  C. Guaiacol glyoxylaat route Door guaiacol en glyoxylzuur als grondstof te gebruiken, wordt door condensatie, oxidatie en decarboxylatie vanilline gevormd.  Deze methode bestaat voornamelijk uit onderzoek en ontwikkeling van het Franse bedrijf Rhone-Poulenc, en productie op grote schaal. Het gebruik van glyoxylzuur uit maleïnezuurmethylester werd bereid door twee ozonontledingen (Duits patent 3224795). De synthetische route heeft de voordelen van een brede materiaalbron, minder reactiestappen, lage kosten, minder drie afvalvervuiling. Daarom wordt het beschouwd als de meest geschikte methode. |
| Inhoudsanalyse | Methode één: UV-absorptiespectrofotometrie. Bereiding van Standaardoplossing: nauwkeurig medicijnen ginseng dan vanilline standaard ongeveer 100mg, in een 250ml maatkolf, met constant volume met methanol, gemengd. De oplossing 2.0ml, in een 100 ml maatkolf, met methanol vast volume mengen. Bereiding van het vloeibare monster: weeg nauwkeurig een monster van ongeveer 100 mg af. De bereidingsmethode en de bereiding van de standaardoplossing zijn hetzelfde. Werkwijze: Neem uit de oplossing in een 1 cm kwartscel. Bepaal de absorptie bij de maximale absorptiegolflengte van ongeveer 308 nm. Druk op het type berekeningsmonster vanilline (C8H8O3) gehalte (x) (mg): X=12.5c (Au/Aas) C-vanilline in standaardoplossingconcentratie, g/ml; Au-De absorptie van de monstervloeistof; As-De absorptie van de standaardoplossing. Methode twee: Accord door middel van gaschromatografie (GT-10-4) met een niet-polaire kolombepalingsmethode. |
| Toxiciteit | LD50 oraal bij ratten, cavia's: 1580, 1400 mg/kg (Jenner) |
| Beperkt gebruik | FEMA (mg/kg): frisdranken 63; koud 95; snoep 200; bakproducten 220; pudding klasse 120, kauwgom 270; chocolade 970; decoratielaag 150; margarine 0,20; siroop 330~20000. Volgens de bepalingen van FAO/WHO: De toegestane hoeveelheid bedraagt 70 mg/kg voor fastfood, babyvoeding in blik en granen (1992). |
| Ontwikkeling van de industrie | China is een groot land van de wereld vanilline export, de binnenlandse vraag was 2350 ton in 2002, goed voor 30% van de productie, 70% van de rest was voor export. In 1988 exporteerde het slechts 2,73 ton, 1700 ton in 1993, 4653 ton in 2002. Van 1993 tot 2002 groeide China's exportvolume vanilline met een gemiddeld jaarlijks percentage van 12%. In Noord-Amerika, Europa, Zuidoost-Azië en andere markten genieten een goede reputatie. In 2012 is de wereldwijde vraag naar vanilline ongeveer 17500 ton, waarvan de vraag van ontwikkelde landen in evenwicht is, en de ontwikkelingsvraag naar vanilline is aanzienlijk toegenomen, waardoor de totale vraag naar vanilline nog steeds in een groeifase zit. De werkelijke totale vraag van China heeft momenteel 3000 ton bereikt. Op dit moment is de hoeveelheid per hoofd van de bevolking nog steeds iets lager dan het wereldwijde gebruik per hoofd van de bevolking. Grote binnenlandse leveranciers van Jiaxing City, China Chemical Co., Ltd. is nu 's werelds grootste professionele vanillinefabrikant. In 2014 was het bedrijf met een jaarlijkse productie van methylvanilline 10.000 ton, 2000 ton ethylvanilline, waarvan meer dan 80% van de producten bestemd is voor export. In het buitenland zijn er voornamelijk France Rhodia Inc., Norwegian Bao very company, Ube three vanilline productiebedrijven. Onder hen, Rhodia, France is 's werelds meest bekende vanilline productiebedrijven, jaarlijkse productiecapaciteit is 8000 ton, het distributieapparaat in Frankrijk en de Verenigde Staten. naast het Noorse bedrijf Bao Selig met behulp van lignine productie van vanilline, binnenlandse en internationale bedrijven gebruikten guaiac hout fenol-aldehyde zuur productie van vanilline. |
| Chemische eigenschappen | Witte naaldkristal, met Geurige geur. Oplosbaar in water van 125 keer, 20 keer ethyleenglycol en 2 keer 95% ethanol, onoplosbaar in chloroform. |
| Gebruik | 1. Gebruikt als smaakstof, geurstof en farmaceutische tussenproducten. 2. Het is om het wierookpoeder te verkrijgen, bonengeurige kruiden. Vaak gebruikt in de geurfundering met. Het wordt veel gebruikt in bijna alle smaken die dubbelen als een combinatie van zoals violet, Cymbidium, zonnebloem, Oosterse smaak. En piperonal, isoeugenolbenzylether, coumarine, muskus en anderen zijn wierook, modifier en mengsel, kan ook worden gebruikt om slechte adem te bedekken. In eetbare, rooksmaak en brede toepassing, maar de hoeveelheid is groter. In vanilleboontype, room, chocolade, ook Princess-smaak zijn nodig om kruiden te gebruiken. 3. Vanilline is de Chinese regelgeving die het gebruik van eetbare kruiden toestaat, als fixeermiddel, is de bereiding van de belangrijkste grondstof van vanillesmaak. Het kan ook direct worden gebruikt in koekjes, cakes, snoep, dranken en andere voedselsmaakstoffen. Dosering volgens de normale productiebehoeften, over het algemeen in de chocolade 970 mg/kg; 270 mg/kg in kauwgom; 220 mg/kg in gebak, biscuit; 200 mg/kg in snoep; 150 mg/kg in condiment~95 mg/kg in koude dranken. 4. GB 2760 1996 bepalingen staan het gebruik van eetbare kruiden toe. Veel gebruikt bij de bereiding van vanille, chocolade, botersmaak, de hoeveelheid is tot 25%~30%, of direct gebruikt in koekjes, gebak, dosering is 0.1%~0.4%, koude drank is {{10}}.01%~0.3%, snoep is 0.2%~0.8%, vooral met zuivelproducten. 5. Een belangrijke synthetische geur, veel gebruikt in dagelijkse activiteiten. Het wordt gebruikt als voedsel, tabak en wijn met een fijne wijsheid. In de voedingsindustrie is de gebruikshoeveelheid groot voor de bereiding van de vanille-, chocolade-, botersmaak, de hoeveelheid is tot 25-30%, direct op een koekje, cake, dosering is 0.1-0.4%, koud is 0.01-0.3%, snoep is 0.2-0.8, vooral bevat zuivelproducten. Het wordt gebruikt voor chemische analyse, tests voor proteïne stikstof heterocyclische indeen, floroglucinol en looizuur. In de farmaceutische industrie wordt het gebruikt voor de productie van antihypertensieve geneesmiddelen methyldopa, catechols L-dopa medicatie, en Catalin en diaveridine. 6. Gebruikt als reagens in organische analysestandaard. 7. Tests op eiwitten, stikstof heterocyclisch indeen, pyrogallol, looizuur, ijzerionen. van benzoëzuur bij de bepaling van chloride, specerijen, organische sporenanalyse en bepaling van methoxystandaard. |
| Productiemethoden | 1.N N-,dimethylaniline met zoutzuur werd aangezuurd tot zout, met natriumnitriet nitrificatie tot nitroso-N,N-nitrobine hydrochloride, dat met guaiacol en formaldehyde werd gecondenseerd bij 41-43 graden. Vervolgens werd het met benzeen geëxtraheerd. De eerste destillatie met benzeen, en vervolgens de tweede destillatie, waterherkristallisatie, 50 graden drogen om het product te verkrijgen. Sulfietpulp afvalvloeistof die berkencipresstructuureenheden van ligninesulfonaat bevat, in alkalische omstandigheden kunnen oxidatie en hydrolyse worden verkregen en het grondstofverbruik (kg/t) guaiacumfenol (98%) in 1460 natriumnitriet 640, N,N-methylaniline (98%), 974 van zoutzuur (30%), 6000 (99%) van 320. 2. Het vanilleboonextract. Door theo-aminoanisole door diazoniumhydrolyse in guaiacol, in aanwezigheid van nitroso dimethylaniline en katalysator, met formaldehydecondensatie, of reageren met chloroform in Gekatalyseerd door kaliumhydroxide en na extractiescheiding, vacuümdestillatie en kristallisatiezuivering. Ook beschikbaar houtpulpafvalvloeistof, eugenol, guaiacol, safrol werden gemaakt. 3. Lignine als grondstof gebruiken Vanilline kan worden bereid uit papierfabriekssulfietpulpafvalvloeistof die lignine bevat. Algemene afvalvloeistof bevat vaste stof 10%~12%, waarvan 40%~50% ligninesulfonzuurcalcium is. De afvalvloeistof wordt geconcentreerd tot 40%~50% vaste vorm, NaOH van 25% van de hoeveelheid lignine wordt toegevoegd en verhit tot 160 tot 175 graden (ongeveer 1,1~1,2 MPa), luchtoxidatie gedurende 2 uur, de conversiesnelheid is over het algemeen tot 8%~11%. Oxide met benzeenextract vanilline, en waterdampdestillatiemethode voor het terugwinnen van benzeen in het oxide met natriumbisulfiet om subwaterstofsulfaatzout en onzuiverheid te genereren, gescheiden, en vervolgens de ontleding van zwavelzuur tot vanilline. Ten slotte wordt het product verkregen door vacuümdestillatie en herkristallisatie. Gebruik guaiacol als grondstof Chloor guaiacol methode en trichlooracetaldehyde in aanwezigheid van natriumcarbonaat of kaliumcarbonaat, verhitting tot 27 graden werd gesynthetiseerd door de condensatie van 3-methoxy-4-hydroxyfenyl trichloormethylcarbinol, niet reactie guaiac houtfenol waterdamp destillatie verwijderd. In aanwezigheid van natronloog, nitrobenzeen als oxidant, verhitting tot 150 graden oxidatieve splitsing van vanilline werd verkregen; Kan ook worden gebruikt Cu-CuO-CoCl2 als katalysator en 100 graden in de lucht oxidatie, na reactie met benzeen extractie van vanilline, door vacuümdestillatie en rekristallisatie zuivering om zo het eindproduct te verkrijgen. Glyoxylzuurmethode: in glyoxylzuuroplossing gevolgd door toevoeging van guaiacol, natriumhydroxide en natriumcarbonaat, en bij 30 tot 33 graden door condensatie tot 3-methoxy-4-hydroxyfenylglycolzuur door oplosmiddelextractie van guaiacolreactie na toevoeging van natriumhydroxideoplossing, nitrobenzeensulfonzuur en calciumhydroxide in Q-aanwezigheid verwarmd tot 100 graden voor oxidatie en pyrolyse tot vanilline. Oxidatieproducten werden geneutraliseerd met twee chloorethaanextractie van vanilline, ruw product door vacuümdestillatie en herkristallisatie werd voltooid. Het nitrosoproces: 3% zoutzuur (166 kg) en 200 kg water worden toegevoegd aan de reactieketel, gekoeld tot 10 graden, waarbij 61,5 kg twee-methylaniline in 2 uur wordt toegevoegd, de temperatuur is lager dan 25%, en vervolgens nog 20 minuten wordt geroerd. De wateroplossing wordt gekoeld tot 6 graden na infusie van 75 kg natriumnitriet met 25% wateroplossing, de temperatuur wordt gecontroleerd en er wordt nog 1 uur geroerd. Filter p-nitroso-twee-methylanilinehydrochloride bij 7~10 graden, voeg kwantitatieve ethanol en geconcentreerd zoutzuur toe, verdund in vaste stof, de nitroso-twee-methylaniline. Guaiacol en p-nitroso twee methyl aniline condensatie: De 26 kg urotropine opgelost in 34 kg watermengsel, voeg dan 126 kg guaiacol en 63 kg ethanol toe, opgeslagen in headtank standby. De opbrengst van het nitroso dimethylaniline dihydrochloride en ethanol mengsel van 550 kg zal de reactieketel vergezellen, verhitten tot 28 graden na het toevoegen van metaalzoutkatalysator, en vervolgens verhitten tot 35 tot 36 graden bij het druppelen van guaiac houtfenolmengsel (3~3,5 uur), de temperatuur op 40 tot 43 graden houden, druppel na het toevoegen door te blijven roeren gedurende 1 uur reactie. Voeg dan 100 kg verdund 40 graden water toe, roer en 15 min. inhoud in vloeibare condensatie van vanilline moet boven 11% zijn. Gebruik benzeen als oplosmiddel. de roterende vloeistof-vloeistof extractiekolom continue tegenstroom extractie de bovenstaande condensatievloeistof. Benzeen extractievloeistof bevat een groot aantal zoutzuur, water wassen, en dan alkali neutralisatie tot ph=4; Klimmende filmverdamper destillatie terugwinning van benzeen en waterdamp rush stoom 1u om restbenzeen te verwijderen; decompressie stoom tot water en uiteindelijk in 120 tot 150 graden (666.6Pa) snel stomen uit ruwe vanilline, vriespunt is 70 graden of zo. Het ruwe product werd opgelost in 70 graden in tolueen, gefilterd na afkoeling tot 18 tot 20 graden, zuigen en wassen met een kleine hoeveelheid tolueen tot vanilline. Dan de tweede vacuümdestillatie, van 130 tot 140 graden (266,6~399,9Pa) fracties en opgelost in verdunde ethanol 60~70 graden, langzaam afgekoeld tot 16 tot 18 graden, de kristallisatie (1H). Met behulp van het centrifugefilter, en gebruik een beetje verdunde ethanol wassen. Aan het einde van 50 tot 60 graden, hetelucht drogen 12 uur producten. Volgens guaiacol, kan de opbrengst meer dan 65% bereiken. P-hydroxyfenylaldehyde-methode Gebruik p-hydroxybenzaldehyde als grondstoffen, door middel van enkele bromering, methoxyleringsreactie om vanilline te bereiden. Voeg in een 250ml kolf 16g (0.131mo1) p-hydroxybenzaldehyde en 90ml oplosmiddel toe. Na het oplossen van de mensen 6,8mL (0,131mol) broom en verhit tot 40~45 graden en reactie gedurende 6 uur. Oplosmiddelresidu en vacuümpompen, kokend water, hete filtratie, filtraatkoeling kristallisatie, filtratie en droging van witte kristallijne 3-broom-4-hydroxybenzaldehyde, het smeltpunt is 123 tot 124 graden, de opbrengst is 90%. Voeg in een kolf van 250ml 12 g (0.0597 mol) van het product, natriummethanoloplossing van methylkwik 45 ml (0,230 mol) 28,24% en 0,2 g CuCl, 35 ml LDMF, toe. In een reactie van 115 graden gedurende 1,5 uur en trek het oplosmiddel, het residu met 18% zoutzuur tot pH=4~5, en vervolgens hete benzeenextractie gedurende 3 keer, wijst op water, benzeenlaag verminderde drukdestillatie tot benzeen, koffiekleurige vloeistof. Die werd opgelost in hete verdunde alcoholoplossing, afkoelen om witte kristallisatie te scheiden, filteren en drogen om het product van vanilline 8,3 g te verkrijgen, smeltpunt is 81 tot 82 graden, 99,5% zuiverheid opbrengst is 91,1%. |
| Beschrijving | Vanilline komt voor in veel planten, zoals de knol van Rhizoma Gastrodiae (Tian Ma), het hele kruid van Equisetum (Mu Zei), Ulva pertusa (Kong Shi Chun), suikerbieten, vanillestokjes, Perubalsem, enzovoort. |
| Chemische eigenschappen | Er bestaat een grote verscheidenheid aan vanilleplanten met vanillepeulen, of siliques. De hierboven genoemde soorten zijn de belangrijkste. Van bijzondere waarde zijn de soorten die gekweekt worden in Mexico, Madagaskar, Java, Tahiti, de Comoren en Réunion. De teelt van vanillebonen is erg lang en arbeidsintensief. De plant is een meerjarige kruidachtige klimplant die tot 25 m hoog wordt en geschikte ondersteuning nodig heeft om te groeien. De bevruchting van bloemen wordt uitgevoerd (november tot december) door het perforeren van het membraan dat het stuifmeel van de stamper scheidt. Dit is een veeleisende taak die vakkundig handwerk vereist. Natuurlijke bevruchting vindt plaats wanneer een soortgelijke handeling wordt uitgevoerd door vogels of insecten die het membraan perforeren op zoek naar voedsel. Na een paar maanden worden er trossen hangende peulen (siliques) gevormd; deze beginnen geel te worden aan de onderste punt van augustus tot september. Op dit punt worden de siliques geoogst en ondergaan ze een speciale behandeling die het aroma ontwikkelt. De siliques worden in rieten manden geplaatst en in heet water gedompeld om de binnenste celwand te scheuren. Na een paar maanden begint het aroma zich te ontwikkelen. Vervolgens worden de siliques uitgescheiden door intermitterende blootstelling aan zonlicht (door de siliques afwisselend te bedekken en te ontbloten met wollen dekens). Wanneer de uitscheiding voltooid is, worden de siliques geolied met cacao-olie om te voorkomen dat ze tijdens het drogen gaan barsten en worden ze uiteindelijk gedroogd tot een geschikt restvochtgehalte. In de laatste fase van de bereiding vormen de siliques van de beste kwaliteit een vanille "pekel" die kristalliseert op het oppervlak van de boon. Over het algemeen duurt de verwerking van vanillebonen meer dan een jaar. De belangrijkste commerciële kwaliteiten zijn gepekelde vanille, bastaardvanille en vanille pompona. De boon is het enige deel dat wordt gebruikt. Vanille heeft een zoete, etherische geur en een karakteristieke smaak. |
| Chemische eigenschappen | Vanilline heeft een karakteristieke, romige, vanille-achtige geur met een zeer zoete smaak. |
| Chemische eigenschappen | Witte, kristallijne naalden; zoetige geur. Oplosbaar in 125 delen water, in 20 delen glycerol en in 2 delen 95% alcohol; oplosbaar in chloroform en ether. Brandbaar. |
| Chemische eigenschappen | Witte of crèmekleurige, kristallijne naalden of poeder met een karakteristieke vanillegeur en zoete smaak. |
| Chemische eigenschappen | Vanilline wordt in veel essentiële oliën en voedingsmiddelen aangetroffen, maar is vaak niet essentieel voor hun geur of aroma. Het bepaalt echter wel de geur van essentiële oliën en extracten van Vanilla planifolia en Vanilla tahitensis peulen, waarin het wordt gevormd tijdens het rijpen door enzymatische splitsing van glycosiden. Vanilline is een kleurloze, kristallijne vaste stof (smp. 82–83 graden) met een typische vanillegeur. Omdat het aldehyde- en hydroxysubstituenten bezit, ondergaat het veel reacties. Extra reacties zijn mogelijk vanwege de reactiviteit van de aromatische kern. Vanillylalcohol en 2-methoxy-4-methylfenol worden verkregen door katalytische hydrogenering; vanillinezuurderivaten worden gevormd na oxidatie en bescherming van de fenolische hydroxygroep. Omdat vanilline een fenolaldehyde is, is het stabiel tegen autoxidatie en ondergaat het geen Cannizzaro-reactie. Talrijke derivaten kunnen worden bereid door verethering of verestering van de hydroxygroep en door aldolcondensatie bij de aldehydegroep. Verschillende van deze derivaten zijn tussenproducten, bijvoorbeeld bij de synthese van farmaceutische producten. |
| Fysische eigenschappen | Uiterlijk: wit of lichtgeel naaldkristal of kristalpoeder, met een sterk aroma. De relatieve dichtheid is ongeveer 1,060. Oplosbaarheid: Het is niet alleen oplosbaar in ethanol, chloroform, ether, koolstofdisulfide, ijsazijn en pyridine, maar ook in olie, propyleenglycol en waterstofperoxide in alkalische oplossing. Het kan langzaam oxideren in de lucht, kan instabiel zijn onder verlichting en moet in een donkere toestand worden bewaard. Smeltpunt: het smeltpunt is 81 graden. |
| Voorkomen | Vanilline komt in de natuur veelvuldig voor; het is aangetroffen in de etherische olie van Javaanse citroengras (Cymbopogon nardus Rendl.), in benzoë, Perubalsem, kruidnagelolie en vooral in vanillestokjes (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); er worden meer dan 40 vanillesoorten gekweekt; vanilline is ook in de planten aanwezig als glucose en vanilline. Gerapporteerd aangetroffen in guave, feyoa-vrucht, veel bessen, asperges, bieslook, kaneel, gember, Schotse spearmintolie, nootmuskaat, knapperig en roggebrood, boter, melk, magere en vette vis, gerookt varkensvlees, bier, cognac, whisky, sherry, druivenwijn, rum, cacao, koffie, thee, geroosterde gerst, popcorn, havermout, kruipbraam, passievrucht, bonen, tamarinde, dillekruid en -zaad, sake, maïsolie, mout, wort, vlierbes, mispel, bourbon- en Tahiti-vanille en cichoreiwortel. |
| Geschiedenis | Vanilline staat bekend als een van de eerste synthetische specerijen. In de parfumindustrie staat het bekend als vanillinealdehyde. Al in 1858 verkreeg de Franse chemicus Gby (NicolasTheodore Gobley) voor het eerst zuivere vanilline door middel van de rectificatiemethode. Vanwege de lagere productieopbrengst van natuurlijke vanilline, werd er gezocht naar een chemische synthesemethode voor de productie van vanilline. In 1874 leidden de Duitse wetenschapper M.?Haarman en collega's de chemische structuur van vanilline af en ontdekten een nieuwe manier om vanilline te produceren met abietene als grondstof. In 1965 ontdekten Chinese wetenschappers dat vanilline een anti-epileptisch effect heeft en voltooiden ze een studie naar de farmacologie en toxicologie van vanilline van eetbaar tot officinaal. Ze ontdekten ook dat vanilline een bepaalde antibacteriële activiteit heeft, waardoor het een geschikte medicijnformulering is voor de behandeling van huidziekten. Vanilline kan worden gebruikt als tussenproduct voor de synthese van diverse medicijnen, zoals berberine en het bloeddrukverlagende medicijn L-methyldopa, methoxypyrimidine en het medicijn tegen hartziekten papaverine. |
| Gebruik | Vanilline is een smaakstof gemaakt van synthetische of kunstmatige vanille die kan worden afgeleid van lignine van weisulfietvloeistoffen en synthetisch wordt verwerkt uit guaiacol en eugenol. Het verwante product, ethylvanilline, heeft drieënhalf keer zoveel smaakkracht als vanilline. Vanilline verwijst ook naar het primaire smaakstofbestanddeel in vanille, dat wordt verkregen door extractie uit de vanilleboon. Vanilline wordt gebruikt als vervanging voor vanille-extract, met toepassing in ijs, desserts, gebakken goederen en dranken bij 60-220 ppm. |
| Gebruik | Een intermediair en analytisch reagens. |
| Gebruik | Farmaceutisch hulpmiddel (smaakstof). Als smaakstof in zoetwaren, dranken, voedingsmiddelen en diervoeders. Geur en smaakstof in cosmetica. Reagens voor synthese. Bron van L-dopa. |
| Gebruik | Het hoofdbestanddeel van vanilleboonextract. |
| Gebruik | Gelabelde vanilline. Komt van nature voor in een grote verscheidenheid aan voedingsmiddelen en planten zoals orchideeën; de belangrijkste commerciële bron van natuurlijke vanilline is vanilleboonextract. Synthetisch geproduceerd in bulk uit lignine-gebaseerd bijproduct van papierprocessen of uit guaicol. |
| Definitie | ChEBI: Een lid van de klasse van benzaldehyden die methoxy- en hydroxysubstituenten dragen op respectievelijk positie 3 en 4. |
| Voorbereiding | Commerciële vanilline wordt verkregen door het verwerken van afvalsulfietvloeistoffen of wordt gesynthetiseerd uit guaiacol. Bereiding door oxidatie van isoeugenol is alleen van historisch belang. 1) Bereiding uit afvalsulfietvloeistoffen: Het uitgangsmateriaal voor de productie van vanilline is de lignine die aanwezig is in sulfietafval uit de cellulose-industrie. De geconcentreerde moedervloeistoffen worden behandeld met alkali bij verhoogde temperatuur en druk in aanwezigheid van oxidanten. De gevormde vanilline wordt gescheiden van de bijproducten, met name acetovanillon (4-hydroxy-3-methoxyacetofenon), door extractie, destillatie en kristallisatie. Een groot aantal patenten beschrijft verschillende procedures voor de (voornamelijk) continue hydrolyse- en oxidatieprocessen, evenals voor de zuiveringsstappen die nodig zijn om hoogwaardige vanilline te verkrijgen. Lignine wordt afgebroken met natriumhydroxide of met calciumhydroxideoplossing en tegelijkertijd geoxideerd in lucht in aanwezigheid van katalysatoren. Wanneer de reactie is voltooid, worden de vaste afvalstoffen verwijderd. Vanilline wordt uit de verzuurde oplossing geëxtraheerd met een oplosmiddel (bijv. butanol of benzeen) en opnieuw geëxtraheerd met natriumwaterstofsulfietoplossing. Door verzuring met zwavelzuur, gevolgd door vacuümdestillatie, ontstaat vanilline van technische kwaliteit. Deze moet meerdere malen worden herkristalliseerd om vanilline van voedingskwaliteit te verkrijgen. In de laatste kristallisatiestap wordt water gebruikt als oplosmiddel, waaraan eventueel wat ethanol kan worden toegevoegd. 2) Bereiding uit guaiacol: Er kunnen verschillende methoden worden gebruikt om een aldehydegroep in een aromatische ring te introduceren. Condensatie van guaiacol met glyoxylzuur gevolgd door oxidatie van het resulterende amandelzuur tot het overeenkomstige fenylglyoxylzuur en, ten slotte, decarboxylatie blijft een concurrerend industrieel proces voor vanillinesynthese. a. Vanilline uit guaiacol en glyoxylzuur: Momenteel wordt guaiacol gesynthetiseerd uit catechol, dat voornamelijk wordt bereid door zuurgekatalyseerde hydroxylering van fenol met waterstofperoxide. In China wordt ook een guaiacol gebruikt dat is bereid uit o-nitrochloorbenzeen via o-anisidine. Glyoxylzuur wordt verkregen als bijproduct bij de synthese van glyoxal uit acetaldehyde en kan ook worden geproduceerd door oxidatie van glyoxal met salpeterzuur. Condensatie van guaiacol met glyoxylzuur verloopt soepel bij kamertemperatuur en in zwak alkalische media. Een lichte overmaat aan guaiacol wordt gehandhaafd om de vorming van digesubstitueerde producten te voorkomen; overtollige guaiacol wordt teruggewonnen. De alkalische oplossing die 4-hydroxy- 3-methoxymandelic acid bevat, wordt vervolgens in de lucht geoxideerd in aanwezigheid van een katalysator totdat de berekende hoeveelheid zuurstof is verbruikt [358]. Ruwe vanilline wordt verkregen door aanzuring en gelijktijdige decarboxylering van de (4-hydroxy-3-methoxyfenyl)glyoxylzuuroplossing. Dit proces heeft het voordeel dat, onder de reactieomstandigheden, het glyoxylradicaal de aromatische guaiacolring bijna uitsluitend para ten opzichte van de fenolische hydroxygroep binnentreedt. Omslachtige scheidingsprocedures worden zo vermeden. b. Vanilline uit guaiacol en formaldehyde: Een ouder proces dat nog steeds wordt gebruikt, bestaat uit de reactie van guaiacol met formaldehyde of formaldehydeprecursoren zoals urotropine, N,N-dimethylaniline en natriumnitriet. |
| Productiemethoden | Vanilline komt van nature voor in veel essentiële oliën en met name in de peulen van Vanilla planifolia en Vanilla tahitensis. Industrieel wordt vanilline bereid uit lignine, dat wordt verkregen uit het sulfietafval dat ontstaat tijdens de papierproductie. Lignine wordt behandeld met alkali bij verhoogde temperatuur en druk, in aanwezigheid van een katalysator, om een complex mengsel van producten te vormen waaruit vanilline wordt geïsoleerd. Vanilline wordt vervolgens gezuiverd door opeenvolgende herkristallisaties. Vanilline kan ook synthetisch worden bereid door condensatie, in zwakke alkali, van een lichte overmaat guaiacol met glyoxylzuur bij kamertemperatuur. De resulterende alkalische oplossing, die 4- hydroxy-3-methoxymandelic acid bevat, wordt geoxideerd in lucht, in aanwezigheid van een katalysator, en vanilline wordt verkregen door verzuring en gelijktijdige decarboxylering. Vanilline wordt vervolgens gezuiverd door opeenvolgende herkristallisaties. |
| Indicaties | Het kan worden gebruikt voor de behandeling van verschillende vormen van epilepsie, aandachtstekortstoornis met hyperactiviteit en duizeligheid. |
| Samenstelling | Naast vanilline (ongeveer 3%) bevat vanille andere aromatische bestanddelen: vanilline, piperonal, eugenol, glucovanilline, vanillinezuur, anijszuur en anisaldehyde. Hoewel vanilline geassocieerd wordt met de karakteristieke geur van de plant, hangt de kwaliteit van de vanilleboon niet samen met het vanillinegehalte. Bourbonbons bevatten een hoge hoeveelheid vanilline vergeleken met Mexicaanse en Tahitibonen. |
| Aroma drempelwaarden | Detectie: 29 ppb tot 1,6 ppm; herkenning: 4 ppm |
| Smaakdrempelwaarden | Smaakeigenschappen bij 10 ppm: zoet, typisch vanille-achtig, marshmallow, romig-coumarine, karamelachtig met een poederachtige nuance. |
| Synthese Referentie(s) | Het tijdschrift voor organische chemie, 46, blz. 4545, 1981DOI-document:10.1021/jo00335a045 |
| Algemene beschrijving | Gecertificeerde farmaceutische secundaire normen voor toepassing in kwaliteitscontrole bieden farmaceutische laboratoria en fabrikanten een handig en kosteneffectief alternatief voor primaire farmacopeenormen |
| Lucht- en waterreacties | Oxideert langzaam bij blootstelling aan lucht. Licht oplosbaar in water. |
| Reactiviteitsprofiel | Vanilline kan heftig reageren met Br2, HClO4, kalium-tert-butoxide, (tert-chloorbenzeen + NaOH), (mierenzuur + Tl(NO3)3). . Vanilline is een aldehyde. Aldehyden worden gemakkelijk geoxideerd tot carbonzuren. Ontvlambare en/of giftige gassen worden gegenereerd door de combinatie van aldehyden met azo, diazoverbindingen, dithiocarbamaten, nitriden en sterke reductiemiddelen. Aldehyden kunnen reageren met lucht tot eerst peroxozuren en uiteindelijk carbonzuren. Deze autoxidatiereacties worden geactiveerd door licht, gekatalyseerd door zouten van overgangsmetalen en zijn autokatalytisch (gekatalyseerd door de producten van de reactie). |
| Brandgevaar | Gegevens over het vlampunt van vanilline zijn niet beschikbaar. Vanilline is echter waarschijnlijk brandbaar. |
| Ontvlambaarheid en explosiviteit | Niet ontvlambaar |
| Farmaceutische toepassingen | Vanilline wordt veel gebruikt als smaakstof in farmaceutische producten, voedingsmiddelen, dranken en zoetwaren, waaraan het een karakteristieke smaak en geur van natuurlijke vanille geeft. Het wordt ook gebruikt in parfums, als analytisch reagens en als tussenproduct bij de synthese van een aantal farmaceutische producten, met name methyldopa. Daarnaast is het onderzocht als een potentieel therapeutisch middel bij sikkelcelanemie en zou het enkele antischimmeleigenschappen hebben. Vanilline wordt onderzocht als conserveermiddel in levensmiddelen. Als farmaceutisch hulpstof wordt vanilline gebruikt in tabletten, oplossingen ({{0}}.01–0.02% w/v), siropen en poeders om de onaangename smaak en geurkenmerken van bepaalde formuleringen, zoals cafeïnetabletten en polythiazidetabletten, te maskeren. Het wordt op soortgelijke wijze gebruikt in filmcoatings om de smaak en geur van vitaminetabletten te maskeren. Vanilline is ook onderzocht als fotostabilisator in furosemide 1% w/v injectie, haloperidol 0,5% w/v injectie en thiothixeen 0,2% w/v injectie. |
| Farmacologie | Letale of subletale doses vanilline die oraal aan verdoofde konijnen werden toegediend, veroorzaakten een plotselinge bloeddrukdaling en stimuleerden de ademhaling (Deichmann & Kitzmiller, 1940). Soortgelijke resultaten werden verkregen bij honden (Caujolle et al. 1953). Vanilline produceerde slechts een kleine toename in galproductie wanneer het iv werd toegediend aan ratten (Rohrbach & Robineau, 1958), en induceerde enige choleretische activiteit wanneer het ip werd geïnjecteerd bij ratten in doses van 10-250 mg/kg (Pham-Huu-Chanh, Bettoli-Moulas & Maciotta-Lapoujade, 1968). Sc geïnjecteerd in doses van 1 mg/dag gedurende 4 dagen bij onvolwassen vrouwelijke ratten, veroorzaakte het een afname van de ovariële- en een toename van de baarmoedergewichtsrespons op exogeen gonadotroop hormoon (Kar, Mundle & Roy, 1960). Vanilline had geen effect op het zenuwstelsel van vissen (Bohinc & Wesley-Hadzija, 1956). In dieetconcentraties van 0.05 en 0.1% had het een cariostatisch effect bij hamsters zonder de groei te belemmeren (Stralfors, 1967). Vanilline toegediend als aerosol had geen effect op normaal functionerende geïsoleerde geperfuseerde longen van cavia's en voorkwam spontane pneumoconstrictie niet (Pham-Huu-Chanh, 1963 & 1964). Het werkte niet als een cross-linking (looimiddel) voor corium en aorta, aangezien het in 0.15 M oplossing de waargenomen in vitro hydrothermale krimptemperaturen van geitenhuid en menselijke, runder- en hondenaorta's niet verhoogde (Milch, 1965). Het verminderde lichtjes de vervormbaarheid van dichte rode bloedcelpakketten (Jacobs, 1965), en in 1-2 mM concentratie produceerde het 50-100% remming van collageen-geïnduceerde bloedplaatjesaggregatie in menselijk bloed (Jobin & Tremblay, 1969). |
| Klinisch gebruik | Vanillinetablet is gebruikt bij de behandeling van epilepsie en heeft een beter therapeutisch effect. Sommige patiënten hebben af en toe een lichte duizeligheidsreactie in de kliniek. |
| Veiligheidsprofiel | Matig toxisch bij inname, intraperitoneale, subcutane en intraveneuze routes. Experimentele reproductieve effecten. Gegevens over menselijke mutatie gerapporteerd. Kan heftig reageren met Br2, HClO4, kalium-tert-butoxide, tert-chloorbenzeen + NaOH, mierenzuur + thalliumnitraat. Bij verhitting tot ontleding geeft het scherpe rook en irriterende dampen af. Zie ook ALDEHYDEN. |
| Veiligheid | Er zijn weinig meldingen van bijwerkingen van vanilline, hoewel er gespeculeerd wordt dat kruissensibilisatie met andere structureel vergelijkbare moleculen, zoals benzoëzuur, kan optreden. Gerapporteerde bijwerkingen zijn onder meer contactdermatitis en bronchospasme veroorzaakt door overgevoeligheid. De WHO heeft een geschatte aanvaardbare dagelijkse inname voor vanilline vastgesteld van maximaal 10 mg/kg lichaamsgewicht. LD50 (cavia, IP): 1,19 g/kg LD50 (cavia, oraal): 1,4 g/kg LD50 (muis, IP): 0,48 g/kg LD50 (rat, IP): 1,16 g/kg LD50 (rat, oraal): 1,58 g/kg LD50 (rat, SC): 1,5 g/kg |
| Synthese | Uit het afval (vocht) van de houtpulpindustrie wordt vanilline gewonnen met benzeen, na verzadiging van het sulfietafvalvocht met CO2. Vanilline ontstaat ook op natuurlijke wijze door fermentatie. |
| Metabolisme | Vroege waarnemers merkten de omzetting op van vanilline in vanillinezuur, dat voornamelijk werd uitgescheiden als het vrije zuur, een geconjugeerd etherisch sulfaat of glucurovanillinezuur (Preusse, 1880). Bij de mens wordt vanilline door de lever afgebroken tot vanillinezuur, dat via de urine wordt uitgescheiden. Menselijke leverhomogenaten zetten vanilline in vitro gemakkelijk om in vanillinezuur (Dirscherl & Brisse, 1966). Endogene productie en uitscheiding van vanillinezuur bij de mens uit lichaamscatecholamines bedraagt<0.5 mg/day, compared with the normal contribution from dietary sources of about 9 mg/day (Dirscherl & Wirtzfeldt, 1964). |
| opslag | Vanilline oxideert langzaam in vochtige lucht en wordt beïnvloed door licht. Oplossingen van vanilline in ethanol ontbinden snel in licht en geven een geelkleurige, licht bitter smakende oplossing van 6,6'-dihydroxy- 5,5'-dimethoxy-1,1'-bifenyl{{10}},3'-dicarbaldehyde. Alkalische oplossingen ontbinden ook snel en geven een bruinkleurige oplossing. Oplossingen die echter enkele maanden stabiel zijn, kunnen worden geproduceerd door natriummetabisulfiet 0,2% w/v toe te voegen als antioxidant. Het bulkmateriaal moet in een goed gesloten verpakking, beschermd tegen licht, op een koele, droge plaats worden bewaard. |
| Zuiveringsmethoden | Kristalliseer vanilline uit water of waterige EtOH, of door destillatie in vacuo.[Beilstein 8 IV 1763.] |
| Incompatibiliteiten | Onverenigbaar met aceton, vormt een felgekleurde verbinding. Een verbinding die praktisch onoplosbaar is in ethanol wordt gevormd met glycerine. |
| Regelgevende status | GRAS-vermeld. Opgenomen in de FDA Inactive Ingredients Database (orale oplossingen, suspensies, siropen en tabletten). Opgenomen in niet-parenterale geneesmiddelen die in het VK zijn goedgekeurd. Opgenomen in de Canadese lijst van aanvaardbare niet-medicinale ingrediënten. |
| Vanillinebereidingsproducten en grondstoffen |
| Grondstoffen | Sodium hydroxide-->Hydrochloric acid-->Sulfuric acid-->Sodium carbonate-->Chloroform-->Phenol-->N,N-Dimethylaniline-->Hexamethylenetetramine-->Calcium hydroxide-->Chloral-->N-Methylaniline-->o-Anisidine-->Sulfurous Acid-->Glyoxylic acid-->Guaiacol-->Eugenol-->Benzenesulfonic acid-->LIGNOSULFONIC ACID, CALCIUM SALT-->Safrole-->LIGNIN, ALKALI-->DIMETHYLANILINE-->VANILLA EXTRACT-->Lignine Sulfonaat |
| Voorbereidingsproducten | 3-Methyl-1-butanol-->Butyric Acid-->3-O-Methyldopamine hydrochloride-->3-Iodo-4,5-dimethoxybenzaldehyde-->6-HYDROXY-7-METHOXY-4-PHENYLCOUMARIN-->Curcumin-->Veratraldehyde-->3-Methoxysalicylaldehyde-->3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde-->4-BENZYLOXY-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Capsaicin-->Isovanillin-->S-(-)-Carbidopa-->Methyldopa-->1,2,4-Trimethoxybenzene-->Diaveridine-->4-[(2-CHLORO-6-FLUOROBENZYL)OXY]-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Dopamine-->1-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-2-NITROETHENE-->TERT-BUTYL 4-FORMYL-2-METHOXYPHENYL CARB ONATE, 99-->2,3-Dimethoxybenzaldehyde-->LEMONGRASS OIL, WEST INDIAN TYPE-->2-BROMO-4-FORMYL-6-METHOXYPHENYL ACETATE-->VANILLA EXTRACT-->2,4,5-Trimethoxynitrobenzene -->2,3-DIBROMO-4-HYDROXY-5-METHOXYBENZALDEHYDE-->trans-Ferulic acid-->4-Hydroxy-3-methoxybenzylamine hydrochloride-->5-Bromovanillin-->Protocatechuic acid-->4-(2-AMINO-ETHYL)-2-METHOXY-PHENOL -->CITRONELLYL PROPIONATE-->5-Hydroxyvanillin-->B-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-A-CYANOPROPIONALDEHYDE DIMETHYLACETAL-->CITRONELLYLFORMAAT |
Populaire tags: vanilline, Chinese vanilline fabrikanten, leveranciers, fabriek
Een paar: No
Volgende: 2-Methylimidazool
Misschien vind je dit ook leuk
Aanvraag sturen
