| beschrijving |
p-Anisaldehyde, ook bekend als anisaldehyde of 4-methoxybenzaldehyde, is een kleurloze tot lichtgele vloeistof bij kamertemperatuur. Het heeft een geur die lijkt op meidoorn. Het is onoplosbaar in water, met een oplosbaarheid van slechts 0.3%, maar het is licht oplosbaar in propyleenglycol en glycerol. Het is gemakkelijk oplosbaar in ethanol, ethylether, aceton, chloroform en de meeste organische oplosmiddelen. Anisicaldehyde kan ook verdampen met waterdamp. Anisicaldehyde komt van nature voor in venkelolie, komijnolie, dilleolie, acaciabloemen en balsempeerextract. Het wordt verkregen door oxidatiescheiding en extractieprocessen. Deze verbinding wordt vaak gebruikt als geurbasis voor meidoorn, zonnebloem, sering en andere geuren. Het wordt ook gebruikt als een mengkruid voor geuren zoals vers gemaaid gras, zilveren en witte acaciabloemen, acacia en balsemgras. Daarnaast fungeert anijsaldehyde als hulpstof voor de geur van lelietjes-van-dalen en als modificator voor de geur van osmanthus. |
| Chemische eigenschappen |
Kleurloze of lichtgele vloeistof; Uitgehard koud wordend. De relatieve dichtheid: 1.119-1.123, de brekingsindex: 1.5710-1.5750; kookpunt: 246-248 graden; smeltpunt: 1-2.5 graden; vlampunt 100 graden erboven. Opgelost in 2 volumes 60% ethanol. Onderling oplosbaar met oliesmaak. Zuurwaarde < 6,0. De geur van de bloem is als de meidoornbloem, terwijl de geur van de bonen is als de geur van vanilleboon. Het heeft wat zoetheid van kruiden en specerijen. De geur is sterk en duurt vrij lang. |
| geur |
Er is een sterke anijsachtige geur en meidoorn. Het is een frisse, groene venkelaroma. De geur van de bloem is als de meidoornbloem, terwijl de geur van de bonen is als de geur van vanilleboon. Het heeft wat zoetheid van kruiden en specerijen. De geur is sterk en duurt vrij lang. Er is sterkere en helderdere alcohol en ruwer dan anijs.
De bovenstaande informatie is bewerkt door het Chemicalbook van Tian Ye. |
| Gebruik |
p-Anisaldehyde is het hoofdbestanddeel van bloemenparfums voor de inzet van Meidoorn. Het kan ook worden gebruikt voor sering, orchidee, zonnebloem, acacia, verlegen bloem, zwarte sprinkhaan, magnolia, muurbloemen en zoete tahoe en andere bloemen en nieuwe schatten, Hong Wei, aldehyde en andere niet-geurige bloemenessences. Het kan ook worden gebruikt voor andere zware houtachtige sandelhoutsmaak en ook in zeepsmaak. De zoetheid wordt gebruikt in het eten en om de smaak te verzoenen.
p-Anisaldehyde heeft een aanhoudende geur van meidoorn. Het wordt gebruikt als hoofdkruid in meidoornbloemen, zonnebloem, seringensmaak; Lelietje-van-dalen als smaakstof in smaak; het kan ook worden gebruikt als modificator in de zoetgeurende osmanthussmaak en voor dagelijkse smaken en voedselsmaak. Het product is toegestaan voor tijdelijk gebruik van eetbare specerijen onder de bepalingen van China GB2760-86. Het wordt voornamelijk gebruikt voor mintsmaak van de bereiding van vanille, wierook en specerijen, abrikoos, room, venkel, karamel, kers, chocolade, walnoten, framboos, aardbei, enz. Het effect is erg goed bij samenwerking met de essentiële sinaasappelolie. Als een uitstekend helder middel voor niet-cyanide zinkplating DE-additief, kan het de anodische polarisatie over een breed stroombereik verbeteren, een heldere coating krijgen, om gunstige omstandigheden te creëren voor milieubescherming. Antimicrobiële geneesmiddelen cefadroxil benzylpenicilline afgeleid van anisaldehyde in de farmaceutische industrie voor de productie is een tussenproduct van antihistaminica.
Het kan gebruikt worden voor de bereiding en organische synthese van parfum. |
| Inhoudsanalyse |
0.8g anisaldehyde wordt nauwkeurig gewogen en bepaald volgens de methode van aldehyde- en ketonbepaling (OT-7) of de methode van bepaling van twee of aldehyde (OT-6). De tijd van de reactieve plaatsing voor monsters en controlemonsters is respectievelijk 1,5 minuten. Berekening van de equivalente factor (E) is om 68,08 te nemen. Of het kan worden gemeten door gaschromatografie (GT-10-4) niet-polaire kolommethode. |
| Toxiciteit |
LD50 oraal bij ratten: 1510 mg/kg (Jenner) |
| FEMA-limieten |
FEMA (mg/kg): Frisdranken 6,3; koude dranken 5,6; snoep 14; gebakken goederen 16; puddingklasse van 0.5 tot 30; kauwgom van 18 tot 76. Matige limiet (FDA§172．515,2000). De concentratie van het eindproduct is over het algemeen 5~30 mg/kg. |
| Productiemethode |
Het kan worden verkregen via p-cresolmethylether uit de p-cresol door methylering en vervolgens oxidatie door toevoeging van mangaandioxide en zwavelzuur. Of het is afgeleid van de oxidatie van anisol.
Anijsaldehyde is voornamelijk opgenomen in anijsolie, venkelolie, dilleolie, goud Albizia julibrissinolie, vanille-extract, enz. Wanneer het uit natuurlijke grondstoffen wordt gewonnen, wordt het geoxideerd door ozon, salpeterzuur, kaliumpermanganaat, natriumdichromaat of zwavelzuur, in aanwezigheid van p-aminobenzeensulfonzuur. Het kan ook als volgt worden verkregen: Anethol wordt geïsoleerd uit de etherische olie en vervolgens afgebroken door geel bloedzout, water, natriumbisulfiet en andere geschikte ontledingsmiddelen, waarbij de allyldubbele binding wordt afgesneden en anijsaldehyde wordt gegenereerd. Volgens de methode was de opbrengst 60%. Het was ontdekt en gesynthetiseerd voordat het uit de etherische olie werd geïsoleerd. Het product kan worden bereid om te worden genomen uit fenol en anisool, cresolether, bereiding van p-hydroxybenzaldehyde en andere grondstoffen. Gebruik van dimethylsulfaat voor methylering van fenol, gevolgd door chloormethyleringsreactie Venkel waarbij chloormethylether en urotropine met zout worden geïntroduceerd en vervolgens worden gehydrolyseerd tot chloormethyl in aldehyde (Suo Mulai-reactie) om p-methoxybenzaldehyde te bereiden. Een andere veelbelovende aanpak is om de methylering van tolueen, de vorming van methylfenylether en vervolgens oxidatie in te schakelen om de productie te verkrijgen. In het buitenland is de huidige methode het gebruik van oxiderende p-methylanisool in zwavelzuur in aanwezigheid van het oxidatiemiddel zoals kaliumdichromaat, kaliumpermanganaat en mangaandioxide. |
| Beschrijving |
p-Methoxybenzaldehyde heeft een karakteristieke meidoorngeur en een scherpe, anijsachtige smaak. Het heeft een bittere smaak boven 30 - 40 ppm. Kan worden bereid door methylering en oxidatie van p-cresol en ook door oxidatie van anethol. |
| Chemische eigenschappen |
p-Anisaldehyde is een kleurloze tot lichtgele vloeistof met een zoete, mimosa, meidoorngeur. Het komt voor in veel essentiële oliën, vaak samen met anethol. Het kan worden gehydrogeneerd tot anijsalcohol en oxideert gemakkelijk tot anijszuur wanneer het wordt blootgesteld aan lucht. Het is mengbaar in alcohol, ether en de meeste vaste oliën, oplosbaar in propyleenglycol, onoplosbaar in glycerine, water en minerale olie. |
| Voorkomen |
Wordt aangetroffen in essentiële oliën en extracten van vanille, Acacia farmesiana Willd., Magnoila salicifolia Maxim., Erica arborea, Pirus communis, Boswellia serrata en andere; ook in anijs, venkel en steranijs (vooral wanneer deze ouder is vanwege de oxidatie van anethol), veenbessen, zwarte bessen, kaneel en basilicum. |
| Gebruik |
{{0}}Methoxybenzaldehyde wordt veel gebruikt in de geur- en smaakstoffenindustrie. Het vindt toepassing als een belangrijk tussenproduct in de synthese van andere organische verbindingen, parfums en farmaceutische producten zoals antihistaminica. Het wordt ook gebruikt bij de bereiding van agrochemicaliën, kleurstoffen en plasticadditieven. Een oplossing van para-anisaldehyde met zuur en ethanol wordt gebruikt als kleurstof in dunnelaagchromatografie (TLC), wat zorgt voor een gemakkelijke identificatie van verschillende verbindingen. Concentraties zijn meestal 0.5 tot 30 ppm in eindproducten en tot 75 ppm in kauwgom. De smaakdrempel voor anijsaldehyde bij de gemiddelde panelpersoon is ongeveer 0,2 ppm. (Enkele chemische stof in suikerwater). |
| Gebruik |
Parfumerie en toiletzeep; geur lijkt op die van coumarine, maar de aldehyde moet gemengd worden met andere geurstoffen om een aangename geur te verkrijgen. Wordt ook gebruikt in organische syntheses. |
| Voorbereiding |
Door methylering en oxidatie van p-cresol en ook door oxidatie van anethol. |
| Definitie |
ChEBI: P-methoxybenzaldehyde is een lid van de klasse van benzaldehyden die bestaat uit benzaldehyde zelf dat een methoxysubstituent draagt op positie 4. Het speelt een rol als insectenwerend middel, een menselijke urinemetaboliet, een plantenmetaboliet en een bacteriële metaboliet. |
| Aroma drempelwaarden |
Aromakarakteristieken bij 1,0%: zoet poederig, kruidig romig, fruitig, vanille en hooiachtig. Coumarine, amandel, anijs met bessennuances. |
| Smaakdrempelwaarden |
Smaakkenmerken bij 5 tot 10 ppm: zoetpoederig, romige vanille, kruidige anijs, nootachtige, kersenpit- en amandelachtige nuances. |
| Synthese Referentie(s) |
Chemisch en farmaceutisch bulletin, 42, p. 1041, 1994DOI-document:10.1248/cpb.42.1041
Tetrahedron Letters, 43, blz. 1395, 2002DOI-document: 10.1016/S0040-4039(02)00027-8 |
| Algemene beschrijving |
p-anisaldehyde is een aromatische aldehyde die veel voorkomt in anijszaadolie. Het vertoont acaricide activiteit en wordt voornamelijk gebruikt als een leidende verbinding voor de ontwikkeling van nieuwe middelen voor de selectieve bestrijding van huisstofmijt. |
| Ontvlambaarheid en explosiviteit |
Niet ontvlambaar |
| Biochemische/fysiologische acties |
Smaak bij 5-10 ppm |
| Veiligheidsprofiel |
Matig giftig bij inname. Een huidirriterend middel. Mutatiegegevens gerapporteerd. Brandbare vloeistof. Bij verhitting tot ontbinding geeft het scherpe rook en irriterende dampen af |
| doel |
Anti-infectie |
| Metabolisme |
Anijsaldehyde ondergaat een zeer lichte mate van demethylering met oxidatie van de aldehydegroep tot een zuurgroep, waarbij de belangrijkste uitgescheiden metaboliet anijszuur is (Williams, 1959). |
| Zuiveringsmethoden |
Was het aldehyde met verzadigde waterige NaHCO3, dan H2O, stoomdestilleer, extraheer het destillaat met Et2O, droog (MgSO4) het extract, filtreer en destilleer dit onder vacuüm en N2. Bewaar het in glazen ampullen onder N2 in het donker. [Beilstein 8 IV 252.] |
