Producten

Huis / Producten/ Organische chemie / Organometaalverbindingen

Kaliumsorbaat

product Introductie

Kaliumsorbaat Basisinformatie

Overzicht Chemische eigenschappen Toepassing Antimicrobieel effect Immunomodulerend effect Gezondheidsrisico's Referenties

Productnaam:	Kaliumsorbaat
Synoniemen:	SORBINEZUUR K ZOUT;kaliumzout,(e,e)-4-hexadieenzuur;kaliumzout,(e,e)-sorbicaci;kaliumsorbaat(e);(E,E)-hexadieenzuur, kaliumzout;2,{{ 4}}kaliumhexadieenzuur;kalium (E,E)-hexa-2,4-dienoaat;KALIUMSORBAAT, GRAN FCC/ USP/NF
CAS:	24634-61-5
MF:	C6H7KO2
MW:	150.22
EINECS:	246-376-1
Productcategorieën:	Voedseladditieven;VOEDSELADDITIEVEN;Voedings- en diervoederADDITIEVEN;Klassen metaalverbindingen;K (kalium)verbindingen (exclusief eenvoudige kaliumzouten);Typische metaalverbindingen;24634-61-5
Mol-bestand:	24634-61-5.mol

Kaliumsorbaat Chemische eigenschappen

Smeltpunt	270 graden
dikte	1.361 g/cm3³
dampdruk	<1 Pa (20 °C)
FEMA	2921\|KALIUMSORBAAT
opslagtemp.	2-8 graad
oplosbaarheid	H₂O: 1 M bij 20 graden, helder, kleurloos tot vaag geel
formulier	Poeder
PKA	4,69[bij 20 graden]
kleur	Wit tot licht crème
Geur	Geurloos
PH-bereik	8 - 11 bij 580 g/l bij 20 graden
PH	7,8 (H2O, 20,1 graden)
Oplosbaarheid in water	58,2 g/100 ml (20ºC)
Merck	14,7671
BRN	5357554
Stabiliteit:	Stal. Onverenigbaar met sterke oxidatiemiddelen.
InChIKey	CHHHXKFHOYLYRE-STWYSWDKSA-M
LogP	-1.72 bij 20 graden
CAS DataBase-referentie	24634-61-5(CAS-databasereferentie)
EPA-stoffenregistratiesysteem	Kaliumsorbaat (24634-61-5)

Veiligheidsinformatie

Gevarencodes	Xi,C,T,F
Risicoverklaringen	36/37/38-35-22
Veiligheidsverklaringen	26-36-45-36/37/39
WGK Duitsland	1
RTECS	WG2170000
Zelfontbranding temperatuur	>150 graden
TSCA	Ja
HS-code	2916 19 95
Toxiciteit	LD50 oraal bij konijnen: 3800 mg/kg

MSDS-informatie

Aanbieder	Taal
Sigma Aldrich	Engels
ACROS	Engels
ALFA	Engels

Kaliumsorbaatgebruik en synthese

Overzicht	Kaliumsorbaat is aangevraagd voor gebruik in de biologische veehouderij als schimmelremmer^[1-3]. Sorbinezuur werd voor het eerst ontdekt in de lijsterbes (Sorbus aucuparia of Sorbus americana). Tegenwoordig wordt het meeste kaliumsorbaat synthetisch gemaakt. Kaliumsorbaat is een natuurlijk voorkomend onverzadigd vetzuur en is volkomen veilig met betrekking tot de gezondheid en heeft het laagste allergene potentieel van alle voedselconserveermiddelen. Kaliumsorbaat werd ook aangevraagd voor gebruik in vloeibare medicijnen voor vee, voornamelijk aloë vera-sap, als vervanging voor antibiotica en andere verschillende hormonen.^[1-4]. Het gebruik van chemische conserveermiddelen voor levensmiddelen, met uitzondering van zouten, suikers, specerijen, azijn, enz., was tot de afgelopen 200 jaar niet erg wijdverbreid. De vooruitgang bij de ontwikkeling van voedselconserveermiddelen is niet stabiel. Met het oog op het ontwikkelen van effectievere, eenvoudigere en goedkopere middelen voor het conserveren van voedsel, werden veel chemicaliën met sterke antimicrobiële eigenschappen aanvankelijk gebruikt voor het conserveren van voedsel, maar werden vervolgens verlaten toen hun ongewenste fysiologische en biochemische eigenschappen werden ontdekt. Boorzuur, salicylzuur, creosoot en formaldehyde, die in de 19e eeuw als conserveermiddelen in voedingsmiddelen werden gebruikt, worden bijvoorbeeld niet langer gebruikt. Aan de andere kant zijn sorbinezuur (SA), benzoëzuur, p-hydroxybenzoëzuuresters en zwaveldioxide zeer nuttig gebleken bij verschillende toepassingen voor het conserveren van voedsel en is het gebruik ervan officieel toegestaan in bijna alle landen van de wereld.^[1,4]. Figuur 1 de chemische structuur van kaliumsorbaat
Chemische eigenschappen	Chemisch gezien is sorbinezuur een alfa-bèta-onverzadigd, trans-trans-2,4-hexadieenzuur met rechte keten (CH3-CH=CH-CH=CH-COOH). Het heeft een molecuulgewicht van 112^[5]en een pKa-waarde van 4,75. Bij kamertemperatuur is sorbinezuur een witte kristallijne vaste stof met een smeltpunt van 132 graden -137 graden. De oplosbaarheid ervan in water bij 25 graden is 0,16%, terwijl die van het kaliumzout meer dan 50% bedraagt. Deze hogere oplosbaarheid maakt kaliumsorbaat tot een voorkeursvorm van sorbinezuur in voedingsmiddelen. In oliën is sorbinezuur echter beter oplosbaar dan het kaliumzout. Sorbinezuur werd voor het eerst geïsoleerd uit olie van ongerijpte lijsterbessen (sorbapple of lijsterbesbes) door AW Hoffmann in 1859. De verbinding is vernoemd naar de wetenschappelijke naam van lijsterbes {Sorbus aucuparia}, de ouderplant van lijsterbes.^{[6, 7]}. De chemische structuur van sorbinezuur werd opgehelderd tijdens 1870-1890 en werd in 1900 gesynthetiseerd door Doebner door condensatie van crotonalhyde en malonzuur^[6].
Sollicitatie	Wanneer opgelost in water, ioniseert kaliumsorbaat om sorbinezuur te vormen dat effectief is tegen gisten, schimmels en bepaalde bacteriën, en dat veel wordt gebruikt in hoeveelheden van 250 ppm tot 1000 ppm in kazen, dipsauzen, yoghurt, zure room, brood, cakes, taarten en vullingen, bakmixen, deeg, glazuur, fudges, toppings, dranken, margarine, salades, gefermenteerde en aangezuurde groenten, olijven, fruitproducten, dressings, gerookte en gezouten vis, snoepgoed en mayonaise. Daarom wordt het over het algemeen gebruikt als een krachtig voedselconserveermiddel.
Antimicrobieel effect	Antimicrobiële eigenschappen van sorbinezuur werden onafhankelijk ontdekt in 1939 en 1940 door Muller en Gooding, respectievelijk in Duitsland en de VS.^{[2, 10]}. Na deze ontdekking werden sorbinezuur en zijn zouten getest en gebruikt in een verscheidenheid aan consumentenproducten voor het remmen van gisten, schimmels en bepaalde bacteriën. Maar het gebruik ervan als voedselconserveermiddel moest wachten tot 1950, toen de commerciële productie begon. Aanvankelijk was bekend dat sorbaten effectieve remmers van gist en schimmels waren, en minder van bacteriën. In 1974 hebben Tompkin et al.^[8]rapporteerden dat toevoeging van 0,1% kaliumsorbaat aan niet-geharde worsten de groei van Salmonella spp. vertraagde. en Staphylococcus aureus, evenals de groei en toxineproductie door Clostridium botulinum. Naar aanleiding van deze bevindingen werden uitgebreide onderzoeken uitgevoerd naar het mogelijke gebruik van sorbinezuur of de zouten ervan als antibotulinale middelen en conserveermiddelen in verschillende soorten vlees en vleesproducten. Deze verbindingen werden getest in combinatie met lage niveaus van natriumnitriet voor het conserveren van gezouten vlees en de vermindering van potentieel kankerverwekkende nitrosamine in producten zoals spek^{[9, 10]}. Recentelijk heeft sorbinezuur een zeer belangrijke rol gespeeld bij de ontwikkeling van voedingsmiddelen met een middelmatig vochtgehalte. De wateractiviteit van deze voedingsmiddelen is laag genoeg om de groei van bacteriën onder controle te houden, maar niet de groei van gist en schimmels; daarom wordt sorbinezuur in deze producten gebruikt als een zeer effectief antimycotisch middel^[11]. Sorbinezuur en zijn zouten worden ook gebruikt als een van de verschillende "hindernissen" die worden gebruikt om de microbiële groei in voedingsmiddelen met een middelmatig vochtgehalte onder controle te houden.^[12]. Helaas bieden graan en voer een ideale omgeving voor schimmels om zich te vermenigvuldigen. Grondstoffen of voeders in bulkopslag zijn rijke bronnen van energie, eiwitten en vocht en zijn dus zeer bevorderlijk voor schimmelgroei^[13]. Kaliumsorbaat is het kaliumzout van sorbinezuur en is veel beter oplosbaar in water dan het zuur. Kaliumsorbaat produceert sorbinezuur zodra het in water is opgelost en is het meest gebruikte voedselconserveermiddel ter wereld. Het is effectief tot pH 6,5, maar de effectiviteit neemt toe naarmate de pH daalt. Kaliumsorbaat heeft ongeveer 74% van de antimicrobiële activiteit van het sorbinezuur, waardoor hogere concentraties nodig zijn om dezelfde resultaten te verkrijgen als puur sorbinezuur. Kaliumsorbaat is effectief tegen gisten, schimmels en bepaalde bacteriën, en wordt veel gebruikt in een concentratie van 0.025 tot 0,10% in kazen, dipsauzen, yoghurt, zure room, brood, cakes, taarten en vullingen, bakmixen, deeg, suikerglazuur, fudges, toppings, dranken, margarine, salades, gefermenteerde en aangezuurde groenten, olijven, fruitproducten, dressings, gerookte en gezouten vis, suikergoed en mayonaise . Het wettelijk toegestane maximumniveau is 0,1%. Het is belangrijk om te weten dat de toevoeging van natriumbenzoaat en/of kaliumsorbaat aan een voedingsproduct de pH met ongeveer 0,1 tot 0,5 pH-eenheden zal verhogen, afhankelijk van de hoeveelheid, pH en type product. Extra aanpassing van de pH kan nodig zijn om de pH op een veilig niveau te houden^[14].
Immunomodulerend effect	Terwijl een recente studie meldde dat kaliumsorbaat kan bijdragen aan de activering van ontstekingsroutes^[15]Uit andere onderzoeken blijkt dat sorbaat in vivo voornamelijk ontstekingsremmend werkt en vele immuunsignaleringsroutes die verantwoordelijk zijn voor ontstekingen, gliale celactivatie, omschakeling van T-helpercellen, modulatie van regulerende T-cellen, cel-cel-contact, en migratie^[16]. Deze laatste, ontstekingsremmende effecten van sorbaat lijken te lijken op die van natriumsalicylaat, de actieve metaboliet van het bekende niet-steroïde ontstekingsremmende medicijn aspirine (acetylsalicylzuur). In microglia van muizen remt sorbaat de activering van NF-kappaB, moduleert het de mevalonaatroute en onderdrukt het de activering van p21ras^[17]. Onlangs werd aangetoond dat de toediening van sorbaat de expressie van TGF-bèta in splenocyten induceert en ook regulerende T-cellen opreguleert tijdens experimentele auto-immuunencefalomyelitis, een muismodel van multiple sclerose (MS).^[18]. Het is bekend dat interleukine 4 (IL-4) de klinische manifestaties in dit diermodel van MS verbetert, en het is aangetoond dat de toediening van sorbaat aan menselijke proefpersonen de productie van IL-4 in hun mononucleaire cellen in het perifere bloed induceert. . Sorbate zou daarom overweging kunnen verdienen als een nuttige kandidaat voor conjunctieve therapie bij de behandeling van MS, de meest voorkomende menselijke demyeliniserende ziekte van het centrale zenuwstelsel.
Gezondheidsproblemen	Tot voor kort werd het grootschalige gebruik van sorbaatzouten voor het op grote schaal conserveren van voedsel en dranken als volkomen veilig beschouwd. Claims hierover worden vaak nog steeds gedaan door de organisaties die de frisdrankindustrie vertegenwoordigen. Dergelijke verklaringen weerspiegelen de lange geschiedenis van ogenschijnlijk veilig gebruik van deze conserveermiddelen en veiligheidstests die zich grotendeels hebben gericht op de maximale niveaus van deze verbindingen die zonder nadelige effecten kunnen worden getolereerd in het dieet van proefdieren.^[19]. De maximaal toegestane gehalten aan benzoaat en sorbaat in voedsel en dranken zijn op deze onderzoeken gebaseerd. Sinds deze oorspronkelijke veiligheidstests zijn er dramatische vorderingen gemaakt in de beschikbare technologieën om schade aan cellen en weefsels te onderzoeken, wat mogelijkheden biedt voor veel diepgaander onderzoek naar de effecten van deze additieven en de gevolgen van hun langdurige, grootschalige voedingsconsumptie. . We zijn ons nu bewust van mechanismen die schade aan biologische systemen veroorzaken, die volledig onbekend waren ten tijde van veel van de oorspronkelijke veiligheidstests van deze conserveermiddelen. Er zijn steeds meer zorgen over het veilige gebruik van sorbaat. Sorbinezuur en kaliumsorbaten hebben een zeer lage toxiciteit voor zoogdieren. Er bestaat een algemene consensus dat ze intrinsiek verstoken zijn van carcinogene activiteit, maar het potentieel hebben om te worden omgezet in potentiële mutagene stoffen. Bij tests met fibroblasten van embryo's van Syrische hamsters, eierstokcellen van Chinese hamsters of beenmergcellen werd geen genotoxische of celtransformerende activiteit gedetecteerd met vers bereide natriumsorbaatoplossing. Er werden echter producten van natriumsorbaat met genotoxische en celtransformerende eigenschappen gevormd onder omstandigheden van verwarming en opslag. Sorbaat kan oxidatie ondergaan tot 4,5-oxohexanoaat^[20]en geoxideerd kaliumsorbaat kan reageren met ascorbinezuur in aanwezigheid van ferro-ijzer^[21]. Er is veel aandacht besteed aan de reacties tussen sorbaat en nitriet bij pH2-4.2, omstandigheden die de maagomgeving nabootsen. Tot de producten van dergelijke reacties behoren de mutagene stoffen 1,4dinitro-2-methylpyrrool en ethylnitrozuur^[22]. Er is één melding van hepatoom die voortkomt uit het voeren van muizen op een dieet met zeer hoog (15% w/v) sorbinezuur, wat gecorreleerd is met een uitputting van de niveaus van gereduceerd glutathion (GSH) in de muizenlever. De oorzaak van dit hepatoom werd toegeschreven aan de oxidatieve stress veroorzaakt door de uitgeputte GSH-voorraad, samen met de geleidelijke productie van verschillende mutagene stoffen in de darm, mutagene stoffen die na hun absorptie werden overgebracht naar de lever waar ze op hun beurt metabolisch werden geactiveerd tot kankerverwekkende stoffen. verbindingen^[23]. Er zijn ook zorgen over het effect van sorbaat op de mitochondriale functie. De studie van kunstmatige dubbellaagse fosfolipidemembranen heeft aangetoond dat sorbaat een significante toename van de membraangeleiding en protonpermeabiliteit veroorzaakt, voornamelijk door te werken als in vet oplosbare anionen bij neutrale pH en als protondragers wanneer de pH de pK van het zuur benadert.^[24]. Aangenomen wordt dat de werking van sorbaat op membranen voornamelijk wordt uitgeoefend door een verstorend effect op de membraanstructuur^[25]. Dit zwakke zuur heeft een uitgesproken effect op de mitochondriale functie en genereert een verminderde elektronenstroom van substraatdehydrogenasen naar ubiquinon, wat op zijn beurt de "lekkage" van vrije elektronen uit de ademhalingsketen verhoogt, elektronen die zich vervolgens combineren met moleculaire zuurstof om superoxide (O2·−) te produceren. . Een aantal andere matig lipofiele verbindingen die relevant zijn voor voedingsmiddelen en dranken, met name ethanol en bepaalde essentiële plantaardige oliën, waaronder de veelgebruikte menthol, genereren op vergelijkbare wijze ROS.
Referenties	DP Smith en NJ Rollin, Food Res., 19, 59 (1954). JW Boyd en HLA Tarr, Food Technol., 9, 411 (1955). CM Gooding, D. Melnick, RL Lawrence en FH Luckman, Food Res., 20, 639 (1955). JN Sofos en FF Busta, J. Food Prot., 44, 614 (1981). E. Lueck, Voedseladditief. Verontreinigingen, 7, 711 (1990). E. Lueck, Int. Flavours Food Additiv., 7, 122 (1976). E. Lueck, "Antimicrobiële levensmiddelenadditieven", Springer-Verlag, New York, 1980 RB Tompkin, LN Christiansen, AB Shaparis, en H. Bolin, Appl. Microbiol., 28, 262 (1974). Nationale Academie van Wetenschappen, National Academy Press, Washington, DC, 1981. MC Robach en JN Sofos, J. Food Prot., 45, 374 (1982). LE Erickson, J. Food Prot., 45, 484 (1982). SL Boylan, KA Acott en TP Labuza, J. Food Sci., 41, 918 (1976). http://www.kemin.com/livestock-feed-ingredients/mold-antimbiotics.shtml http://www.nysaes.cornell.edu/fst/fvc/Venture/venture2_chemical.html Raposa B, et al. 2016. Physiol Intl 103(3):334–43. Pahan K. 2011.Immunopharmacol Immunotoxicol 33(4):586–93. Brahmachari S, Jana A, Pahan K. 2009. J Immunol 183 (9): 5917–27. Kundu M, et al. J Immunol 197(8): 3099–110. Eindrapport over de veiligheidsbeoordeling van sorbinezuur en kaliumsorbaat. 1988. J Am College Toxicol 7 (6): 837–80. Jung R, et al. 1992. Food Chem Toxicol 30:1–7. Kitano K et al. 2002. Food Chem Toxicol 40(11):1589–94. Perez-Prior MT, et al. 2008. J Agric Food Chem 56(24):11824–9. Nishimaki-Mogami T, Tanaka A, Minegishi K, Takahashi A. 1991. Biochem Pharmacol 42(2):239-46. Gutknecht J. 1992. Mol Cel Biochem 114(1–2):3–8. Stratford M, et al. 2013. Intl J Food Microbiol 161(3):164–71.
Beschrijving	Kaliumsorbaat is een wit kristallijn poeder. Het is een kaliumzout van sorbinezuur. Het werd oorspronkelijk ontdekt in de jaren 1850 en was afgeleid van de lijsterbes. Tegenwoordig wordt kaliumsorbaat synthetisch gemaakt. Kaliumsorbaat is een goed voedselconserveermiddel, volledig afbreekbaar, vergelijkbaar met vetzuren die van nature in voedingsmiddelen voorkomen. Het wordt gebruikt om de groei van schimmels en gisten in voedingsmiddelen te vertragen. Het wordt vaak aangetroffen in margarine, wijnen, kazen, yoghurt, frisdranken en gebak. Kaliumsorbaat wordt al vele jaren als voedselconserveermiddel gebruikt. Er zijn uitgebreide langetermijntests geweest die de veiligheid ervan hebben bevestigd en het staat op de lijst van veilige additieven van het Center for Science in the Public Interest.
Chemische eigenschappen	Kaliumsorbaat komt voor als een wit kristallijn poeder met een zwakke, karakteristieke geur.
Chemische eigenschappen	Kaliumsorbaat is het kaliumzout van sorbinezuur, chemische formule C₆H₇KO₂. Het wordt primair gebruikt als conserveermiddel voor levensmiddelen (E-nummer 202). Kaliumsorbaat is effectief in een verscheidenheid aan toepassingen, waaronder voedsel, wijn en producten voor persoonlijke verzorging. Commerciële bronnen worden nu geproduceerd door de condensatie van crotonaldehyde en keteen (Ashford, 1994).
Chemische eigenschappen	Kaliumsorbaat wordt geproduceerd door kaliumhydroxide te neutraliseren met sorbinezuur, een onverzadigd carbonzuur dat van nature in sommige bessen voorkomt. Het kleurloze zout is zeer oplosbaar in water (58,2% bij 20 graden).
Fysieke eigenschappen	Kleurloze of witte kristallijne vaste stof; dichtheid 1,36 g/cm3³; ontleedt bij 270 graden; oplosbaar in water, 58 g/100 g oplossing; matig oplosbaar in alcohol.
Toepassingen	Kaliumsorbaat wordt gebruikt om schimmels en gisten in veel voedingsmiddelen te remmen, zoals kaas, wijn, yoghurt, gedroogd vlees, appelcider, frisdranken en vruchtendranken, en gebak. Het is ook te vinden in de ingrediëntenlijst van veel gedroogde fruitproducten. Bovendien bevatten kruidenvoedingssupplementen over het algemeen kaliumsorbaat, dat schimmels en microben voorkomt en de houdbaarheid verlengt, en wordt gebruikt in hoeveelheden waarbij er geen nadelige gezondheidseffecten bekend zijn, gedurende korte perioden. Etikettering van dit conserveermiddel op de ingrediëntenverklaring staat "kaliumsorbaat" en/of "E202". Het wordt ook in veel producten voor persoonlijke verzorging gebruikt om de ontwikkeling van micro-organismen te remmen voor houdbaarheid. Sommige fabrikanten gebruiken dit conserveermiddel als vervanging voor parabenen. Kaliumsorbaat, ook bekend als "wijnstabilisator", produceert sorbinezuur wanneer het aan wijn wordt toegevoegd. Het dient twee doelen. Wanneer de actieve gisting is gestopt en de wijn na het klaren voor de laatste keer in een rek wordt bewaard, zorgt kaliumsorbaat ervoor dat de overgebleven gist zich niet meer kan vermenigvuldigen. Gist die op dat moment leeft, kan de restsuiker verder vergisten tot CO2₂en alcohol, maar als ze afsterven, zal er geen nieuwe gist meer aanwezig zijn die toekomstige gisting kan veroorzaken.
Toepassingen	Sorbinezuur is een natuurlijk voorkomend meervoudig onverzadigd vet dat antimicrobiële eigenschappen heeft. Dat betekent dat het de groei van schimmels, gisten en schimmels helpt voorkomen. Kaliumsorbaat wordt in veel voedingsmiddelen aangetroffen, vooral in producten die bedoeld zijn om bij kamertemperatuur te worden bewaard en gegeten. Dit helpt deeltjes zoals schimmels tegen te houden die ervoor kunnen zorgen dat voedsel bederft of mensen ziek maakt. Gebakken producten, verwerkte groenten en fruit of zuivelproducten bevatten vaak dit product. Bij het brouwen van wijn wordt gist gebruikt om suiker om te zetten in alcohol. Dit proces wordt fermentatie genoemd. Wanneer de wijn de gewenste smaak en body heeft bereikt, wil je voorkomen dat de gist groeit. Kaliumsorbaat wordt toegevoegd om de groei van gist te remmen.
Toepassingen	Als schimmel- en gistremmer, zoals sorbinezuur, vooral waar meer zout in water wenselijk is.
Toepassingen	Sorbinezuur en het kaliumzout ervan worden gewoonlijk gebruikt als voedselconserveermiddel in een breed scala aan voedingsmiddelen, zoals kaas, augurken, sauzen en wijnen. Kaliumsorbaat is een conserveermiddel van voedingskwaliteit dat wereldwijd als veilig wordt beschouwd (GRAS). Het is het inactieve zout van sorbinezuur. Het lost gemakkelijk op in water, waar het bij een lage pH wordt omgezet in sorbinezuur, de actieve vorm ervan. Sorbinezuur is zeer pH-afhankelijk. Hoewel het enige activiteit vertoont tot pH 6 (ongeveer 6%), is het het meest actief bij pH 4,4 (70%). Bij pH 5,0 is het 37% actief. Als sorbinezuur wordt het beschouwd als actief tegen schimmels, redelijk tegen gist en slecht tegen de meeste bacteriën. Sorbinezuur is een onverzadigd vetzuur en is als zodanig onderhevig aan oxidatie (het gebruik van een antioxidant zoals Gemengde Tocoferolen T50 wordt aanbevolen). Het is ook gevoelig voor UV-licht en kan in oplossing geel worden. Er wordt gerapporteerd dat gluconolacton kaliumsorbaat stabiliseert tegen verkleuring en donker worden in waterige oplossingen en nuttig kan zijn bij het stabiliseren van sorbinezuur in de waterfase van een product.
Definitie	ChEBI: Een kaliumzout met sorbaat als tegenion.
Productie methodes	Kaliumsorbaat wordt bereid uit sorbinezuur en kaliumhydroxide.
Productie methodes	Kaliumsorbaat wordt geproduceerd door sorbinezuur te laten reageren met een equimolair deel kaliumhydroxide. Het resulterende kaliumsorbaat kan uit waterige ethanol worden gekristalliseerd. Het grootste deel van het sorbinezuur wordt in het algemeen bereid door een proces dat de stappen omvat van het laten reageren van crotonaldehyde met keteen in aanwezigheid van een katalysator (bijvoorbeeld een vetzuurzout van zink) om een polyester te verkrijgen, en het hydrolyseren van de polyester met een zuur of een alkali. of het ontbinden van de polyester in heet water.
Voorbereiding	Kaliumsorbaat wordt bereid door kaliumhydroxide te laten reageren met sorbinezuur, gevolgd door verdamping en kristallisatie: CH₃CH=CHCH=CHCOOH + KOH →CH₃CH=CHCH=CHCOOK + H₂O.
Algemene beschrijving	Van sorbaten is gerapporteerd dat ze minder giftig zijn dan benzoaat en zijn door de Amerikaanse Food and Drug Administration (FDA) geclassificeerd als "Generally Recognized as Safe" (GRAS) additieven. Sorbinezuur wordt voornamelijk gemetaboliseerd tot kooldioxide. Terwijl de kleine bedragen worden omgezet naarTrans,Trans-muconzuur (ttMA), dat onveranderd in de urine wordt uitgescheiden. Urinaire ttMA is een biomarker voor de beroepsmatige en milieublootstelling aan benzeen. Vermogen vantrans,trans-2,4-Hexadieenzuur-kaliumzout (sorbinezuur-kaliumzout, kaliumsorbaat) om chromosoomafwijkingen, zusterchromatide-uitwisselingen (SCE) en genmutaties te induceren in gekweekte V79-cellen van de Chinese hamster is onderzocht. Kaliumsorbaat Er wordt gerapporteerd dat het minder genotoxisch is dan het natriumzoutanaloog.
Farmaceutische toepassingen	Kaliumsorbaat is een antimicrobieel conserveermiddel met antibacteriële en schimmelwerende eigenschappen dat wordt gebruikt in farmaceutische producten, voedingsmiddelen, enterale preparaten en cosmetica. Over het algemeen wordt het gebruikt in concentraties van {{0}},1–0,2% in orale en plaatselijke formuleringen, vooral die welke niet-ionische oppervlakteactieve stoffen bevatten. Kaliumsorbaat is gebruikt om de oculaire biologische beschikbaarheid van timolol te verbeteren. Kaliumsorbaat wordt in ongeveer twee keer zoveel farmaceutische formuleringen gebruikt als sorbinezuur vanwege de grotere oplosbaarheid en stabiliteit ervan in water. Net als sorbinezuur heeft kaliumsorbaat minimale antibacteriële eigenschappen in formuleringen boven pH 6.
Toxicologie	Kaliumsorbaat is irriterend voor de huid, ogen en luchtwegen. Hoewel sommige onderzoeken suggereren dat het een veiligheidsrecord op de lange termijn heeft, hebben in vitro-onderzoeken aangetoond dat het zowel genotoxisch als mutageen is voor menselijke bloedcellen. Kaliumsorbaat blijkt giftig te zijn voor menselijk DNA in perifere bloedlymfocyten (een soort witte bloedcellen) en heeft daarom een negatief effect op de immuniteit. Het wordt vaak gebruikt in combinatie met ascorbinezuur en ijzerzouten omdat deze de effectiviteit ervan verhogen, maar dit heeft de neiging mutagene verbindingen te vormen die DNA-moleculen beschadigen. Kaliumsorbaat vertoont een lage toxiciteit bij LD₅₀(rat, oraal) van 4,92 g / kg, vergelijkbaar met die van keukenzout. Typische gebruikspercentages van kaliumsorbaat zijn 0.025% tot 0,1% (zie sorbinezuur), wat in een portie van 100 g een inname oplevert van 25 mg tot 100 mg. De aanvaardbare dagelijkse inname voor mensen is 12,5 mg/kg, of 875 mg per dag voor een gemiddelde volwassene (70 kg), volgens het Expert Committee on Food Additives van de FAO/Wereldgezondheidsorganisatie.
Veiligheid	Kaliumsorbaat wordt gebruikt als antimicrobieel conserveermiddel in orale en plaatselijke farmaceutische formuleringen en wordt algemeen beschouwd als een relatief niet-toxisch materiaal. Er zijn echter enkele bijwerkingen van kaliumsorbaat gemeld, waaronder irriterende huidreacties die van het allergische, overgevoelige type kunnen zijn. Er zijn geen meldingen geweest van systemische bijwerkingen na orale consumptie van kaliumsorbaat. De WHO heeft een geschatte totale aanvaardbare dagelijkse inname voor sorbinezuur, calciumsorbaat, kaliumsorbaat en natriumsorbaat, uitgedrukt als sorbinezuur, vastgesteld op maximaal 25 mg/kg lichaamsgewicht. (muis, IP): 1,3 g/kg (rat, oraal): 4,92 g/kg Zie ook sorbinezuur.
opslag	Kaliumsorbaat is stabieler in waterige oplossing dan sorbinezuur; Waterige oplossingen kunnen worden gesteriliseerd door autoclaveren. Het bulkmateriaal moet worden opgeslagen in een goed gesloten container, beschermd tegen licht, bij een temperatuur van maximaal 40 graden.
Onverenigbaarheden	Er treedt enig verlies aan antimicrobiële activiteit op in de aanwezigheid van niet-ionische oppervlakteactieve stoffen en sommige kunststoffen.
Regelgevende status	GRAS vermeld. Geaccepteerd voor gebruik als voedingsadditief in Europa. Opgenomen in de FDA-database met inactieve ingrediënten (neussprays; orale capsules, oplossingen, suspensies, siropen, tabletten; actuele crèmes en lotions). Opgenomen in niet-parenterale geneesmiddelen die in Groot-Brittannië zijn goedgekeurd. Opgenomen in de Canadese lijst van aanvaardbare niet-medicinale ingrediënten.