| Beschrijving |
Ethylcyaanacetaat is de ethylester van cyaanazijnzuur. Ethylcyanoacetaat hydroliseert snel onder neutrale en alkalische omstandigheden tot cyaanazijnzuur en ethanol (en dat gebeurt ook onder de meeste fysiologische en omgevingsomstandigheden), terwijl bij een zure pH de halfwaardetijd aanzienlijk langer is. Er wordt melding gemaakt van Knoevenagel-condensatie van ethylcyaanacetaat met aldehyde. Er wordt melding gemaakt van door microgolven versterkte Knoevenegal-condensatiereactie van ethylcyaanacetaat met een aldehyde, P2O5, piperidine en chloorbenzeen. |
| Chemische eigenschappen |
Ethylcyanoacetaat is een kleurloze tot strokleurige vloeistof met een milde aangename geur |
| Toepassingen |
Ethylcyaanacetaat kan worden gebruikt bij de synthese van ethylglyoxylaat. Het werd gebruikt om de Knoevenagel-condensatiereacties in een microreactor te onderzoeken met behulp van zeolietkatalysatoren verkregen door het enten van aminogroepen op NaX- en CsNaX-zeolieten. |
| Toepassingen |
Reagens dat wordt gebruikt bij de gelabelde pyrimidine- en purinesynthese. Ethylcyaanacetaat is een ester. Het kan worden gebruikt bij de synthese van ethylglyoxylaat. Het werd gebruikt om de Knoevenagel-condensatiereacties in een microreactor te onderzoeken met behulp van zeolietkatalysatoren verkregen door het enten van aminogroepen op NaX- en CsNaX-zeolieten. |
| Voorbereiding |
Ethylcyaanacetaat kan worden bereid door de inwerking van natrium- of kaliumcyanide op ethylchlooracetaat, en door de inwerking van natriumcyanide op natriumchlooracetaat, gevolgd door verestering. |
| Algemene beschrijving |
Een kleurloze vloeistof. Dichter dan water. Contact kan huid, ogen en slijmvliezen irriteren. Vlampunt 210 graden F. Kan giftig zijn bij inslikken. Wordt gebruikt om andere chemicaliën te maken. |
| Lucht- en waterreacties |
Enigszins oplosbaar in water. |
| Reactiviteitsprofiel |
Ethylcyaanacetaat is zowel een nitril als een ester. Esters reageren met zuren om warmte vrij te maken, samen met alcoholen en zuren. Sterk oxiderende zuren kunnen een krachtige reactie veroorzaken die voldoende exotherm is om de reactieproducten te ontsteken. Warmte wordt ook gegenereerd door de interactie van esters met bijtende oplossingen. Ontvlambare waterstof wordt gegenereerd door esters te mengen met alkalimetalen en hydriden. Nitrilen kunnen polymeriseren in aanwezigheid van metalen en sommige metaalverbindingen. Ze zijn onverenigbaar met zuren; het mengen van nitrilen met sterk oxiderende zuren kan tot extreem gewelddadige reacties leiden. Nitrilen zijn over het algemeen onverenigbaar met andere oxidatiemiddelen zoals peroxiden en epoxiden. De combinatie van basen en nitrillen kan waterstofcyanide produceren. Nitrilen worden gehydrolyseerd in zowel waterig zuur als base om carbonzuren (of zouten van carbonzuren) te geven. Deze reacties genereren warmte. Peroxiden zetten nitrillen om in amiden. Nitrilen kunnen heftig reageren met reductiemiddelen. Acetonitril en propionitril zijn oplosbaar in water, maar nitrilen hoger dan propionitril hebben een lage oplosbaarheid in water. Ze zijn ook onoplosbaar in waterige zuren. |
| Gevaar |
Giftig bij inslikken en inademen. |
| Gezondheidsrisico |
GIFTIG; inademing, inslikken of contact (huid, ogen) met dampen, stof of stoffen kan ernstig letsel, brandwonden of de dood veroorzaken. Contact met gesmolten substantie kan ernstige brandwonden aan de huid en ogen veroorzaken. Bij reactie met water of vochtige lucht komen giftige, bijtende of brandbare gassen vrij. Reactie met water kan veel warmte genereren waardoor de concentratie van dampen in de lucht toeneemt. Bij brand ontstaan irriterende, bijtende en/of giftige gassen. Afvloeiing van brandbestrijdings- of verdunningswater kan bijtend en/of giftig zijn en vervuiling veroorzaken. |
| Brandgevaar |
Brandbaar materiaal: kan branden, maar ontbrandt niet gemakkelijk. De stof reageert met water (sommige hevig), waarbij brandbare, giftige of bijtende gassen vrijkomen en wegvloeien. Bij verhitting kunnen dampen explosieve mengsels vormen met lucht: explosiegevaar voor binnen, buiten en riolering. De meeste dampen zijn zwaarder dan lucht. Ze verspreiden zich over de grond en verzamelen zich in lage of besloten ruimtes (riolen, kelders, tanks). Dampen kunnen naar een ontstekingsbron reizen en terugslaan. Bij contact met metalen kan brandbaar waterstofgas vrijkomen. Containers kunnen ontploffen bij verhitting of bij verontreiniging met water. |
| Veiligheidsprofiel |
Oison door inslikken. Matig giftig via intraperitoneale en subcutane routes. Brandbaar bij blootstelling aan hitte of vlammen; kan reageren met oxiderende materialen. Wdl reageert met water of stoom, waarbij giftige en brandbare dampen ontstaan. Gebruik CO2, droog chemisch product om brand te bestrijden. Bij verhitting tot ontbinding of bij contact met zuur of zure dampen stoot het zeer giftige CN-dampen uit. Zie ook NITRIELEN. |
| Potentiële blootstelling |
Een nitril dat wordt gebruikt voor de vervaardiging van kleurstoffen, farmaceutische producten en andere chemicaliën. |
| E.H.B.O. |
Als deze chemische stof in de ogen terechtkomt, verwijder dan onmiddellijk alle contactlenzen en spoel onmiddellijk gedurende minimaal 15 minuten, waarbij u af en toe de bovenste en onderste oogleden optilt. Zoek onmiddellijk medische hulp. Als deze chemische stof in contact komt met de huid, verwijder dan de verontreinigde kleding en was deze onmiddellijk met water en zeep. Zoek onmiddellijk medische hulp. Als deze chemische stof is ingeademd, verwijder hem dan van de blootstelling, begin met beademen (gebruik universele voorzorgsmaatregelen, inclusief een reanimatiemasker) als de ademhaling is gestopt en reanimatie als de hartactiviteit is gestopt. Onmiddellijk overbrengen naar een medische instelling. Wanneer deze chemische stof is ingeslikt, dient u medische hulp in te roepen. Grote hoeveelheden water geven en braken opwekken. Laat een bewusteloze persoon niet braken |
| opslag |
opnieuw giflocatie. Voordat u met deze chemische stof gaat werken, moet u getraind zijn in de juiste hantering en opslag ervan. Opslaan in goed gesloten containers in een koele, goed geventileerde ruimte, uit de buurt van oxidatiemiddelen, sterke basen, sterke zuren, reductiemiddelen, vocht en ontstekingsbronnen. Pomp waar mogelijk automatisch vloeistof uit vaten of andere opslagcontainers naar procescontainers |
| Verzenden |
UN3276 Nitrilen, vloeibaar, giftig, neg, Gevarenklasse: 6.1; Etiketten: 6.1-Giftige materialen, technische naam vereist, potentieel gevaar bij inademing (speciale bepaling 5). |
| Zuiveringsmethoden |
Schud de ester meerdere malen met waterig 10% Na2CO3, was hem goed met water, droog hem met Na2SO4 en destilleer hem gefractioneerd. [Beilstein 2 IV 1889.] |
| Onverenigbaarheden |
Onverenigbaar met oxidatiemiddelen (chloraten, nitraten, peroxiden, permanganaten, perchloraten, chloor, broom, fluor, enz.); contact kan brand of explosies veroorzaken. Verwijderd houden van alkalische materialen, sterke basen, sterke zuren, oxozuren, epoxiden en reductiemiddelen. Nitrilen kunnen polymeriseren in aanwezigheid van metalen en sommige metaalverbindingen. Ze zijn onverenigbaar met zuren; het mengen van nitrilen met sterk oxiderende zuren kan tot extreem gewelddadige reacties leiden. Nitrilen zijn over het algemeen onverenigbaar met andere oxidatiemiddelen zoals peroxiden en epoxiden. De combinatie van basen en nitrillen kan waterstofcyanide produceren. Nitrilen worden gehydrolyseerd in zowel waterig zuur als base om carbonzuren (of zouten van carbonzuren) te geven. Deze reacties genereren warmte. Peroxiden zetten nitrillen om in amiden. Nitrilen kunnen heftig reageren met reductiemiddelen. Acetonitril en propionitril zijn oplosbaar in water, maar nitrilen hoger dan propionitril hebben een lage oplosbaarheid in water. Ze zijn ook onoplosbaar in waterige zuren. Reageert met vocht, water en stoom, waarbij giftige dampen ontstaan. |
| Afvalverwerking |
Raadpleeg milieuregelgevende instanties voor advies over aanvaardbare verwijderingspraktijken. Producenten van afval dat deze verontreinigende stof bevat (groter dan of gelijk aan 100 kg/maand) moeten voldoen aan de EPA-voorschriften met betrekking tot opslag, transport, behandeling en afvalverwerking. |