| Chemische eigenschappen |
Kleurloze tot lichtgele brandbare vloeistof met ammoniakgeur. Oplosbaar in ethanol, ether, onoplosbaar in water. |
| Toepassingen |
N,N-Dimethylbenzylamine werd gebruikt bij de synthese van bis[(N,N-dimethylamino)benzyl]selenide. Het is gebruikt als katalysator tijdens de hardingsreactie van formuleringen van diglycidylether van bisfenol A en tetrahydroftaalzuuranhydride. Het ondergaat gerichte orthometalatie met butyllithium. Het reageert met methyljodide om ammoniumzout te verkrijgen, dat wordt gebruikt als faseoverdrachtskatalysatoren. Verder wordt het gebruikt als katalysator voor de vorming van polyurethaanschuimen en epoxyharsen. |
| Voorbereiding |
25% waterige dimethylamine, 1088 gram
Benzylchloride, 126,6 gram
In de inrichting van Voorbeeld 1 werd het benzylchloride gedurende een periode van twee uur druppelsgewijs aan het amine toegevoegd (molaire verhouding 1 tot 6) met een snelheid die voldoende was om de temperatuur onder de 40 graden te houden. Het roeren werd nog een uur bij kamertemperatuur voortgezet om de voltooiing van de reactie, weergegeven door de onderstaande vergelijking, te verzekeren.
Daarna werd het reactiemengsel gekoeld in een scheitrechter terwijl het in een koelkast stond die op 5°C werd gehouden en in twee lagen werd gescheiden. De bovenste olieachtige laag, die 111,5 g woog, werd verwijderd en met stoom gedestilleerd totdat er geen olieachtige component meer in het overkomende destillaat werd waargenomen. Het ruwe destillaat bleek 103,5 g N,N-dimethylbenzylamine (76,1% van de theorie), 3,3 g dimethylamine en geen quaternaire zouten te bevatten. Het dimethylamine werd beneden 29 graden onder atmosferische druk afgedestilleerd uit het N,N-dimethylbenzylamine (kookpunt 82 graden/18 mmHg). |
| Synthesereferentie(s) |
Het Journal of Organic Chemistry, 40, p. 531, 1975DOI:10.1021/jo00892a043
Synthetische communicatie, 6, p. 539, 1976DOI: 10.1080/00397917608063545 |
| Algemene beschrijving |
Benzyldimethylamine verschijnt als een kleurloze tot lichtgele vloeistof met een aromatische geur. Iets minder dicht dan water en enigszins oplosbaar in water. Bijtend voor de huid, ogen en slijmvliezen. Enigszins giftig bij inslikken, huidopname en inademing. Gebruikt bij de vervaardiging van lijmen; dehydrohalogenerende katalysator; corrosieremmer; zuurneutralisator; potverbindingen; cellulosemodificator en quaternaire ammoniumverbindingen. |
| Lucht- en waterreacties |
Brandbaar. Enigszins oplosbaar in water. |
| Reactiviteitsprofiel |
N,N-Dimethylbenzylamine neutraliseert zuren bij exotherme reacties om zouten plus water te vormen. Kan onverenigbaar zijn met isocyanaten, gehalogeneerde organische stoffen, peroxiden, fenolen (zuur), epoxiden, anhydriden en zuurhalogeniden. Brandbaar gasvormig waterstof ontstaat door aminen in combinatie met sterke reductiemiddelen, zoals hydriden. Kan bepaalde kunststoffen aantasten [USCG, 1999]. |
| Gezondheidsrisico |
Inademing kan dodelijk zijn als gevolg van spasmen, ontstekingen en oedeem van het strottenhoofd en de bronchiën, chemische longontsteking en longoedeem. Symptomen van blootstelling kunnen zijn: branderig gevoel, hoesten, piepende ademhaling, laryngitis, kortademigheid, hoofdpijn, misselijkheid en braken. |
| Brandgevaar |
Speciale gevaren van verbrandingsproducten: Bij verhitting ontstaan giftige dampen. |
| Veiligheidsprofiel |
Vergif door inslikken. Matig giftig bij inademing en contact met de huid. Bijtend. Een ernstige irritatie aan de ogen en de huid. Ontvlambaar bij blootstelling aan hitte of vlammen. Bij verhitting tot ontbinding stoot het giftige NOx-dampen uit |
| Zuiveringsmethoden |
Droog het amine boven KOH-pellets en fractioneer het boven Zn-stof in een CO2--vrije atmosfeer. Het heeft een pKa2 5 van 8,25 in 45% waterige EtOH. Bewaar het onder N2 of in een vacuüm. Het picraat heeft m 94-95o, en het picrolonaat heeft m 151o (van EtOH). [Skita & Keil Chem Ber 63 34 1930, Coleman J Am Chem Soc 55 3001 1933, Devereux et al. J Chem Soc 2845 1957.] Het tetrafenylboraatzout heeft m 182-185o. [Kraan Anale Chem 28 1794 1956, Beilstein 12 IV 2161.] |
![Bis[4-(2-fenyl-2-propyl)fenyl]amine](/uploads/41226/small/bis-4-2-phenyl-2-propyl-phenyl-aminec4ff9.gif?size=336x0)
