| Chemische eigenschappen |
Tetrahydrofurfurylalcohol is een kleurloze tot lichtgele hygroscopische vloeistof met een zwakke, warme, olieachtige, karamelachtige geur met een koffie- en nootachtige smaak op zeer lage niveaus (0,03 tot 1 ppm). Mengbaar met water, ethanol, ether, aceton, chloroform en benzeen, onoplosbaar in paraffinekoolwaterstoffen. Het heeft een uitgebreide gebruiksgeschiedenis als een zeer veelzijdig, zeer zuiver oplosmiddel. |
| Voorval |
Naar verluidt aangetroffen in shoyu (gefermenteerd sojahydrolysaat), koffie en verse mango. |
| Toepassingen |
Tetrahydrofurfurylalcohol wordt in verschillende industrieën veelvuldig gebruikt als een zeer zuiver, met water mengbaar oplosmiddel en als chemisch tussenproduct. Het werd gebruikt als oplosmiddel voor vinylharsen; kleurstoffen voor leer; gechloreerd rubber; cellulose-esters; oplosmiddelverzachter voor nylon; plantaardige olien; koppelmiddel; organische synthese. |
| Definitie |
ChEBI: Tetrahydrofurfurylalcohol is een primaire alcohol die methanol is, waarin een van de waterstofatomen van de methylgroep is vervangen door een tetrahydrofuran-2-ylgroep. Het speelt een rol als protisch oplosmiddel. Het is een primaire alcohol en een lid van oxolanen. |
| Sollicitatie |
Tetrahydrofurfurylalcohol (THFA) wordt in industriële toepassingen algemeen beschouwd als een "groen" oplosmiddel. THFA is een goedkoop, biologisch afbreekbaar oplosmiddel dat voornamelijk wordt gebruikt als reactief verdunningsmiddel voor epoxyharsen en is een goed oplosmiddel voor veel van de curatieve middelen en katalysatoren die in epoxyformuleringen worden gebruikt. Het wordt ook gebruikt in de volgende toepassingen:
Tetrahydrofurfurylalcohol ondergaat chemoselectieve hydrogenolyse, gekatalyseerd door Rh/SiO2 gemodificeerd met ReOx-soorten, waardoor 1,5-pentaandiol ontstaat. Het ondergaat een lanthaan-gemedieerde Michael-type additiereactie met maleaat om alkoxybutaandizuur te vormen.
Tetrahydrofurfurylalcohol werd gebruikt als oplosmiddel voor het aanpassen van de brekingsindex om een harde bolvormige suspensie van silicadeeltjes voor reologische metingen te garanderen.
Tetrahydrofurfurylalcohol kan worden gebruikt als analytische referentiestandaard voor de kwantificering van de analyt bij ratten en de rookaroma's van rijstschillen met behulp van chromatografietechnieken. |
| Voorbereiding |
Tetrahydrofurfurylalcohol wordt geproduceerd door katalytische reductie van furfural met Raney-Ni; ook door destructieve hydrogenering van lignine. |
| Algemene beschrijving |
Tetrahydrofurfurylalcohol ziet eruit als een heldere, kleurloze vloeistof met een milde geur. Dampen zijn zwaarder dan lucht. |
| Lucht- en waterreacties |
Dichter dan water en oplosbaar in water. |
| Reactiviteitsprofiel |
Acetylbromide reageert heftig met alcoholen of water [Merck 11e ed. 1989]. Mengsels van alcoholen met geconcentreerd zwavelzuur en sterk waterstofperoxide kunnen explosies veroorzaken. Voorbeeld: Er zal een explosie optreden als dimethylbenzylcarbinol wordt toegevoegd aan 90% waterstofperoxide en vervolgens wordt aangezuurd met geconcentreerd zwavelzuur. Mengsels van ethylalcohol met geconcentreerd waterstofperoxide vormen krachtige explosieven. Mengsels van waterstofperoxide en 1-fenyl-2-methylpropylalcohol hebben de neiging te ontploffen als ze worden aangezuurd met 70% zwavelzuur [Chem. Eng. Nieuws 45(43):73. 1967; J, Org. Chem. 28:1893. 1963]. Alkylhypochlorieten zijn zeer explosief. Ze worden gemakkelijk verkregen door hypochloorzuur en alcoholen te laten reageren, hetzij in een waterige oplossing, hetzij in gemengde waterige oplossingen met tetrachloorkoolstof. Chloor plus alcoholen zouden op vergelijkbare wijze alkylhypochlorieten opleveren. Ze vallen uiteen in de kou en exploderen bij blootstelling aan zonlicht of hitte. Tertiaire hypochlorieten zijn minder onstabiel dan secundaire of primaire hypochlorieten [NFPA 491 M 1991]. Door base gekatalyseerde reacties van isocyanaten met alcoholen moeten worden uitgevoerd in inerte oplosmiddelen. Dergelijke reacties treden bij afwezigheid van oplosmiddelen vaak op met explosief geweld [Wischmeyer 1969]. |
| Gezondheidsrisico |
Inademing of contact met het materiaal kan de huid en ogen irriteren of verbranden. Bij brand kunnen irriterende, bijtende en/of giftige gassen ontstaan. Dampen kunnen duizeligheid of verstikking veroorzaken. Afvloeiing van brandbestrijdings- of verdunningswater kan vervuiling veroorzaken. |
| Ontvlambaarheid en explosiebaarheid |
Niet geclassificeerd |
| Kankerverwekkendheid |
Tetrahydro-2-furanmethanol was niet mutageen voor S. typhimurium-stammen TA100, TA1535, TA1537 of TA98 in een in vitro genmutatietest of voor E. coliWP2uvrA/pKM101, met of zonder metabolische activering. Er werden geen chromosomale afwijkingen of polypoïdie waargenomen wanneer tetrahydro-2-furanmethanol werd toegevoegd aan gekweekte longcellen van Chinese hamsters, met of zonder metabolische activering. |
