| Chemische eigenschappen |
wit tot lichtgeel kristalpoeder. 2-Chloorbenzonitril [873-32-5], 2-chloor1-cyanobenzeen, Mr 137,57, mp 44,8 graden, bp (101,3 kPa) 232 graden, bp (1,6 kPa) 111,5 graden, vormt kleurloze kristallen die gemakkelijk subliem zijn. De kristallen zijn gemakkelijk oplosbaar in organische oplosmiddelen, slechts matig oplosbaar in water en vluchtig met stoom. |
| Toepassingen |
Tussenproduct voor de synthese van landbouwchemicaliën, farmaceutische producten en chemische tussenproducten. 2-Chloorbenzonitril wordt voornamelijk gebruikt bij de synthese van kleurstoftussenproducten 2-cyaan-4-nitroaniline, en in de farmaceutische industrie voor de synthese van nieuwe geneesmiddelen tegen malaria, zoals nitroquine. |
| Toepassingen |
2-Chloorbenzonitril is een geactiveerd arylchloride dat vaak wordt gebruikt bij reacties waarbij de door palladium gekatalyseerde directe arylering van heteroaromaten betrokken is (bijv. 3-aminopicolinezuur [A627800]). 2-Chloorbenzonitril en zijn gesubstitueerde derivaten (bijv. 2,3-dichloor-6-nitrobenzonitril [2112-22-3]) hebben ook potentiële ontstekingsremmende eigenschappen. |
| Voorbereiding |
2-chloorbenzonitril wordt verkregen door de reactie van o-chloorbenzoëzuur en ureum: o-chloorbenzoëzuur, sulfaminezuur en ureum worden gemengd en verwarmd tot ongeveer 140 graden en gesmolten, waarna ze krachtig onder roeren reageren, en een grote hoeveelheid Er komt gas vrij en de temperatuur stijgt automatisch naar 220-230 graad gedurende 2 uur. Vervolgens wordt het afgekoeld tot minder dan 15 graden, gefiltreerd en worden de verkregen vaste stoffen gewassen met 3% ammoniak en water tot neutraal, vervolgens gedroogd en worden de eindproducten verkregen. |
| Ontvlambaarheid en explosiebaarheid |
Niet geclassificeerd |
| Veiligheidsprofiel |
Vergif via intraperitoneale route. Matig giftig bij inslikken. Irriterend voor de ogen. Bij verhitting tot ontbinding of bij contact met water, stoom, zuur of zure dampen stoot het giftige dampen van Cland CN- uit. Zie ook NITRIELEN. |
| Synthese |
Deze uitvoeringsvorm omvat de volgende stappen: Stap 1. Voeg 14,3 g (0.1mol) o-chloorbenzylalcohol, 3,7 g koper-mangaancomposietkatalysator en 1,6 g (0) toe.{{2{{22 }}}}1mol) 2,2,6,6-tetramethylpiperidineoxide in de reactieketel. Voeg vervolgens een gemengde alcohol-wateroplossing toe, gemaakt door 33 ml ethanol en 66 ml gedeïoniseerd water te mengen. Giet ammoniakgas in de reactor totdat de ammoniakgasdruk in de reactor 0.2 MPa bedraagt, en sluit vervolgens de ammoniakgasinlaatklep. Ga door met het toevoeren van zuurstof aan de reactieketel tot een druk van {{30}},4 MPa, en ga vervolgens door met het toevoeren van zuurstof bij deze druk; De koper-mangaancomposietkatalysator bestaat uit 1,7 g (0.01 mol) koperchloridedihydraat en 2,0 g (0,01 mol) mangaanchloridetetrahydraat; Schakel het magnetische roerapparaat in de reactieketel in en verwarm het tegelijkertijd tot de temperatuur van het systeem in de reactieketel op 40 °C om gedurende 4 uur een ammoniakoxidatiereactie uit te voeren. Nadat de reactie voorbij is, wordt de druk van de reactor wordt ontlast, het productsysteem wordt na de ammoxidatiereactie afgekoeld tot 5°C, en door zuigfiltratie wordt 14,0 g gebroken witte naaldachtige vaste stof verkregen, namelijk ruw o-chloorbenzonitril; Stap 2: Gebruik 28 ml alcohol-water gemengde oplossing om 14,0 g van het ruwe o-chloorbenzonitril verkregen in stap 1 te herkristalliseren, om witte naaldachtige kristallen te verkrijgen, namelijk o-chloorbenzonitril; De alcohol-water gemengde oplossing wordt gevormd door het mengen van ethanol en gedeïoniseerd water in een volumeverhouding van 1:2. Het in dit voorbeeld bereide o-chloorbenzonitril werd gedroogd en woog 13,3 g; na berekening bedroeg de opbrengst van het in dit voorbeeld bereide o-chloorbenzonitril 97,1%, en de massazuiverheid van het in het voorbeeld bereide o-chloorbenzonitril was 97,5%, zoals bepaald door middel van gaschromatografie. |
| Zuiveringsmethoden |
Kristalliseer het nitril tot een constant smeltpunt uit *benzeen/pet-ether (b 40-60o). [Beilstein 9 IV 965.] |
