Synthese en toepassingstransformatie van 2-acrylaatdodecylester

2-dodecylacrylaat, Engelse naam Dodecylacrylaat, kleurloze transparante vloeistof bij kamertemperatuur en druk. Dodecyl2-acrylaat kan worden gebruikt als synthetisch tussenproduct voor organische synthese, biochemie en fijnchemicaliën, en kan worden gebruikt voor de bereiding van medicijnmoleculen, pesticidemoleculen en bioactieve moleculen. Daarnaast kan dodecyl2-acrylaat ook worden gebruikt bij de productie van kleurstoffen, lijmen en coatings.
Oplosbaarheid
Dodecyl2-acrylaat is oplosbaar in gewone organische oplosmiddelen zoals N, n-dimethylformamide, ethylacetaat, dichloormethaan, enz., maar dodecyl2-acrylaat is onoplosbaar in water.
Transformatie van applicaties
De oplossing van vloeibaar broom (1,24 ml, 24,2 mmol) in CH2Cl2 (20 ml) werd langzaam druppelsgewijs toegevoegd aan de koude oplossing van laurylacrylaat (4,00 mmol) in CH2Cl2 (25 ml). ), en het reactiemengsel werd 3 uur bij 0 graad C geroerd. Aan het einde van de reactie wordt het mengsel geblust met Na2S2O3, vervolgens wordt het reactiemengsel driemaal geëxtraheerd met CH2Cl2 en wordt het gecombineerde extract gewassen met zout water, gedroogd boven MgS04, gefiltreerd om het droogmiddel te verwijderen en het oplosmiddel te verdampen. NaN3 (60,6 mmol) werd voorzichtig toegevoegd aan het tussenproduct, inclusief dibromide in N,n-dimethylformamide (DMF) (45 ml) oplossing bij 0 graad C. Het reactiemengsel werd bij kamertemperatuur geroerd. temperatuur (23 graden C) gedurende 13 uur. Het reactieproces werd gevolgd met behulp van 1H NMR. Na de reactie werd het reactiemengsel geblust met H2O en driemaal geëxtraheerd met Et2O. De twee gecombineerde extracten werden gewassen met zout water en gedroogd boven MgS04. De vluchtige stoffen werden onder vacuüm verwijderd en vervolgens werd DBU (1, 8-diazecyclododecaan 7-een) (2,46 ml, 15,7 mmol, 1,2 equivalent diazonium) langzaam toegevoegd aan het ruwe product in Et2O (60 ml ) oplossing bij 0 graden. Het mengsel werd 1,5 uur bij 0 graden geroerd. Het mengsel werd vervolgens geblust met H2O, vervolgens driemaal geëxtraheerd met ether, tweemaal gewassen met zout water om het extract te combineren, en gedroogd boven MgS04, gefiltreerd om het droogmiddel te verwijderen en het filtraatoplosmiddel te verdampen, en tenslotte door kolomchromatografie over silicagel (silica gel; hexaan: EtOAc=90:10) De doelproductmoleculen kunnen worden verkregen door het residu te scheiden en te zuiveren.
Dodecyl {{0}}acrylaat (1 mmol) en propanal (7 mmol) werden langzaam toegevoegd aan Pd (OAc) 2 (45 mg, 0.20 mmol, 2{ {18}} mol %), molybdeencomplex (38 mg, 15 micromol) en CeCl3-7H2O (75 mg) in een oplossing van azijnzuur (0,5 ml). 0,20 mmol) in een mengsel van methanol (1,0 ml) en azijnzuur (4,5 ml), werd het resulterende reactiemengsel ongeveer 3,5 uur bij O2 (1 atmosferische druk) geroerd en vervolgens nog eens 4,5 uur bij 70°C geroerd. . Na de reactie werd het mengsel geanalyseerd met GLC en GC-MS, het oplosmiddel werd onder verlaagde druk verwijderd, natriumbicarbonaat werd aan het reactiesysteem toegevoegd om het mengsel te neutraliseren, en vervolgens werd het mengsel geëxtraheerd met ethylether (50 ml), de resulterende organische fase werd gedroogd en geconcentreerd, en uiteindelijk werd het doelproduct gescheiden en gezuiverd door bol-tot-bol-destillatie.
Opslag condities
De chemische eigenschappen van dodecyl2-acrylaat zijn relatief stabiel en zullen onder normale omstandigheden niet ontleden, maar de dubbele bindingen in dodecyl2-acrylaat kunnen door oxidatiemiddelen worden geoxideerd tot overeenkomstige epoxiden, dus dodecyl 2- acrylaat moet worden bewaard in een afgesloten, droge omgeving op kamertemperatuur, uit de buurt van oxidatiemiddelen.